2-phenyltetradecanenitrile | 17179-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyltetradecanenitrile
• 英文别名: α-n-Dodecylphenylacetonitril
• CAS: 17179-18-9
• 化学式: C₂₀H₃₁N
• 分子量: 285.473
• InChiKey: WTKWGWKBRCLEDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyltetradecanenitrile 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三甲基铝 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到十三烷基苯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed decyanation of inert carbon–cyano bonds

  摘要：

  镍催化的芳基和脂肪族氰化物的脱氰化反应已发展起来，以氢硅烷作为氢源。这种方法易于操作、可扩展，并且无需在手套箱中进行。该方法已被应用于氰基导向的功能化反应以及苄基氰的α-取代反应中。

  DOI：

  10.1039/c2cc36883h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyano-2-phenylacetate 在 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenyltetradecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烷基腈的不对称α-芳基化

  摘要：

  烷基腈的不对称芳基化首次在良好的对映控制中形成四元立体中心。由烷基腈阴离子和二甲硅烷基酰胺离子组成的锂异二聚体是负责催化循环中立体确定金属转移的实际物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11610

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkylation of Nitriles with Alcohols
  作者：Wei Ma、Suya Cui、Huamin Sun、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Juan Fan、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201803762

  日期：2018.9.6

  A general, efficient iron‐catalyzed α‐alkylation of nitriles with primary alcohols through a hydrogen‐borrowing pathway has been developed, allowing a wide variety of alkylated nitriles to be readily accessible. Detailed mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via an olefin intermediate with the turnover rate limited by the hydrogenation of the olefin with an iron hydride. Apart from

  已经开发了一种普遍的，通过氢借入途径与伯醇进行的高效铁催化的腈与伯醇的α-烷基化反应，使各种烷基化的腈均易于获得。详细的机理研究表明，反应是通过烯烃中间体进行的，其转化率受烯烃与氢化铁的氢化作用所限制。除了参与烷基化以外，还发现腈在促进活性催化物质的形成和稳定中起着重要作用。
• Omega-Cyan-1, omega-diphenyl-azaalkan-derivate, ihre Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0064158A1

  公开（公告）日：1982-11-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft omega-Cyan-1,omega-diphenyl-azaalkanderivate der Formel I, worin R1 R2, R3, R6, R7, RB gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome. Halogenatome, Hydroxylgruppen, Trifluormethylgruppen, C1-C4-Alkylgruppen, Nitrogruppen, C1-4 Alkoxygruppen oder C1-C4-Alkylmercaptogruppen bedeuten, wobei auch jeweils zwei Reste in Nachbarstellung zusammen Methylendioxy-, Ethylendioxy- oder 1,3-Dioxatetramethylengruppen bilden können, R4 eine gerade oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 9-20 Kohlenstoffatomen ist, R6 ein Wasserstoffatom oder einen C1-4Alkylrest darstellt und m und n gleich oder verschieden sind und die Zahlen 2 bis 4 bedeuten, sowie deren Salze mit physiologisch verträglichen Säuren. Die neuen Verbindungen eignen sich u.a. zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen.

  本发明涉及式 I 的欧米伽-氰基-1,欧米伽-二苯基氮烷衍生物、 其中 R1 R2、R3、R6、R7、RB 相同或不同，且为氢原子。卤素原子、羟基、三氟甲基、C1-C4 烷基、硝基、C1-C4 烷氧基或 C1-C4 烷巯基，相邻位置上的两个基团也可共同形成亚甲基二氧基、亚乙基二氧基或 1,3-二氧代四亚甲基基团、 R4 是具有 9-20 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烷基、 R6 代表氢原子或 C1-4 烷基，以及 m和 n 相同或不同，表示数字 2 至 4、 以及它们与生理相容酸的盐类。 这些新化合物适用于治疗心血管疾病等。
• US4438131A
  申请人：——

  公开号：US4438131A

  公开（公告）日：1984-03-20
• Palladium-Catalyzed Asymmetric α-Arylation of Alkylnitriles
  作者：Zhiwei Jiao、Kwok Wei Chee、Jianrong “Steve” Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b11610

  日期：2016.12.21

  Asymmetric arylation of alkylnitriles forms quaternary stereocenters in good enantiocontrol for the first time. A lithium heterodimer consisting of an alkylnitrile anion and a disilylamide ion is the actual species responsible for the stereodetermining transmetalation in the catalytic cycle.

  烷基腈的不对称芳基化首次在良好的对映控制中形成四元立体中心。由烷基腈阴离子和二甲硅烷基酰胺离子组成的锂异二聚体是负责催化循环中立体确定金属转移的实际物质。
• Nickel-catalyzed decyanation of inert carbon–cyano bonds
  作者：Tuhin Patra、Soumitra Agasti、Akanksha、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c2cc36883h

  日期：——

  Nickel catalyzed decyanation of aryl and aliphatic cyanides with hydrosilane as the hydride source has been developed. This method is easy to handle, scalable and can be carried out without a glove box. The method has been applied in the cyanide directed functionalization reaction and α-substitution of benzyl cyanide.

  镍催化的芳基和脂肪族氰化物的脱氰化反应已发展起来，以氢硅烷作为氢源。这种方法易于操作、可扩展，并且无需在手套箱中进行。该方法已被应用于氰基导向的功能化反应以及苄基氰的α-取代反应中。