2-(dodecyloxy)isoindoline-1,3-dione | 305376-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(dodecyloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-Dodecoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 305376-15-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: YDISALCTJDVWPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dodecyloxy)isoindoline-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到O-十二基羟胺
  参考文献：
  名称：

  细胞表面的合成化学选择性重新布线：三维组织结构的生成

  摘要：

  通过物理接触进行适当的细胞间通讯对于一系列基本生物过程至关重要，包括细胞增殖、迁移、分化和细胞凋亡，以及器官和其他多细胞组织的正确功能。体内这些细胞相互作用的空间和时间安排是动态的，并导致在体外极难概括的高阶功能。开发三维 (3D) 体外模型系统来研究这些复杂的体内互连性，将产生研究这些过程的生化信号的新方法，并为组织工程技术提供平台。在此处，我们开发并采用了一种策略，通过基于脂质体递送和融合的化学选择性细胞表面工程，在 3D 中诱导特异性和稳定的细胞 - 细胞接触，以显示来自细胞膜的生物正交功能组。该策略使用脂质体融合将酮或羟胺基团传递到不同的细胞群，以便通过肟连接进行后续细胞组装。我们展示了该方法如何用于多种应用，包括将试剂递送至细胞以进行荧光标记和细胞表面工程、小型 3D 球体细胞组件的形成以及大而致密的 3D 多层组织的生成。像用于组织工程应用的结构。该策略使用脂质体融合将酮或羟胺

  DOI：

  10.1021/ja2022569
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 十二烷醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(dodecyloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  α-卤代羟肟酸盐与二硫化碳的碱促进形式[3 + 2]环加成合成多取代罗丹宁

  摘要：

  开发了一种简洁实用的策略，即通过 α-卤代异羟肟酸盐与常用溶剂二硫化碳的 [3 + 2]-环加成反应，以良好的收率合成功能化的罗丹宁衍生物。本方法具有广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。该协议的潜在合成效用通过合成一系列含有罗丹明骨架的天然产物衍生物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00736

文献信息

• Amine Exchange in Formamidines: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Marinha dF. Capela、Nicholas J. Mosey、Liyan Xing、Ruiyao Wang、Anne Petitjean

  DOI：10.1002/chem.201002389

  日期：2011.4.11

  simultaneous proton‐induced electrophilicity enhancement that allows for the exchange of their amine portion. The NC(H)NH fragment, therefore, undergoes “imine‐like” exchange with N‐containing nucleophiles. Because of the prototropic equilibrium, the NC(H)NH fragment may behave as a “bisimine” centred on the same carbon, in which both N‐containing fragments can be exchanged. Considering the proton‐induced

  Ñ  -含有H甲脒结合相当强关联为羧酸，以形成良好限定的几何形状的络合物以同时质子诱导的亲电性的增强，其允许它们的胺部分的交换。所述NC（H） NH片段，因此，经过“亚胺样”与含N亲核试剂交换。由于质子的平衡，所述NC（H） NH片段可以表现为“双亚胺”为中心在相同的碳，其中两个含N片段可以被交换。同时考虑C的质子诱导致敏N单元和明确定义的甲am-羧酸配合物几何形状，应该可以使用羧酸作为模板，通过甲form内的动态胺交换来合成确定的结构。这项研究重点介绍了基于进料胺（脂肪族胺，芳香族胺和烷氧基胺）性质的三种交换方式，以及基于胺离去基团的交换规则。经过该分析，提供了通过动态交换形成羧酸模板化大环化合物的概念证明。
• Synthesis of sugar oxime ether surfactants
  作者：Harrison S. Ewan、Christine S. Muli、Steven Touba、Amy T. Bellinghiere、Anne M. Veitschegger、Travis B. Smith、William L. Pistel、William T. Jewell、Rebecca K. Rowe、John P. Hagen、Hasan Palandoken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.036

  日期：2014.8

  straightforward synthesis of a novel class of sugar surfactants is described. The key step is the chemoselective condensation of a hydrophobic alkoxyamine with the resident aldehyde/ketone moiety on a hydrophilic sugar. Neither protection/deprotection of the sugars nor extensive product purification is required. The method allows for the facile adjustment of hydrophobic and hydrophilic domains of the sugar oxime

  描述了新型糖表面活性剂的直接合成。关键步骤是疏水性烷氧基胺与亲水性糖上的驻留醛/酮部分的化学选择性缩合。既不需要糖的保护/去保护，也不需要大量的产品纯化。该方法允许容易地调节糖肟醚表面活性剂的疏水和亲水结构域，并使用便宜的，易于获得的和可再生的材料。
• Cell-Surface Engineering by a Conjugation-and-Release Approach Based on the Formation and Cleavage of Oxime Linkages upon Mild Electrochemical Oxidation and Reduction
  作者：Abigail Pulsipher、Debjit Dutta、Wei Luo、Muhammad N. Yousaf

  DOI：10.1002/anie.201404099

  日期：2014.9.1

  We report a strategy to rewire cell surfaces for the dynamic control of ligand composition on cell membranes and the modulation of cell–cell interactions to generate three‐dimensional (3D) tissue structures applied to stem‐cell differentiation, cell‐surface tailoring, and tissue engineering. We tailored cell surfaces with bioorthogonal chemical groups on the basis of a liposome‐fusion and ‐delivery

  我们报告了一种重新连接细胞表面的策略，用于动态控制细胞膜上的配体组成以及调节细胞间相互作用，从而生成应用于干细胞分化，细胞表面剪裁和组织的三维（3D）组织结构工程。我们基于脂质体融合和递送方法，通过生物正交化学基团对细胞表面进行剪裁，以通过涉及化学选择性缀合和释放的化学方法创建动态，电活性和可切换的细胞组织组装体。可以通过无创，无标签的分析技术来监控和调节修饰细胞表面的每个步骤：激活，缀合，释放和再生。
• Compositions and methods for promoting liposomal and cellular adhesion
  申请人：Yousaf Muhammad Naveed

  公开号：US09080144B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The present application describes compounds, compositions and methods for incorporating chemoselective and bio-orthogonal complementary functional groups into liposomes. The present application also describes various uses of these modified liposomes including for tethering the chemoselective and bio-orthogonal complementary functional groups from cell surfaces by liposome delivery toward the goal of rewiring the cell surface.

  本申请描述了将化学选择性和生物正交互补功能团体引入脂质体中的化合物、组合物和方法。本申请还描述了这些改性脂质体的各种用途，包括通过脂质体递送将化学选择性和生物正交互补功能团体从细胞表面系留，以实现重新连接细胞表面的目标。
• Synthesis of fluorescent molecular probes based on cis-cinnamic acid and molecular imaging of lettuce roots
  作者：Hiroshi Fukuda、Keisuke Nishikawa、Yukihiro Fukunaga、Katsuhiro Okuda、Kozue Kodama、Kenji Matsumoto、Arihiro Kano、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.060

  日期：2016.10

  We synthesized azo dye- and fluorescence-labeled cis-cinnamic acid analogues possessing inhibitory activity agaihst lettuce root growth and a trans-isomer without bioactivity as a control probe. The radicles incubated with the azo dye-labeled analogue were stained red, with their tips especially deeply dyed. The fluorescent images of the radicles incubated with each of these molecular probes depicted that the root cap was fluorescence-stained. However, images of the control radicles prepared by staining with the trans-isomer fluorescent probe did not show emission at the root cap. These contrasts suggest specific localization of the cis-cinnamate analogue at the columella cells. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.