<3-Chlor-propyl>-dihydroxy-boran | 41269-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: <3-Chlor-propyl>-dihydroxy-boran
• 英文别名: (3-Chlor-propyl)-dihydroxy-boran；(3-Chloropropyl)boronic acid；3-chloropropylboronic acid
• CAS: 41269-07-2
• 化学式: C₃H₈BClO₂
• mdl: MFCD06212358
• 分子量: 122.359
• InChiKey: GQDYKFQIPPIFMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  253.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-Chlor-propyl>-dihydroxy-boran 在 potassium hydrogen bifluoride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到potassium (3-chloropropyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的烷基三氟硼酸钾的B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应。

  摘要：

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。

  DOI：

  10.1021/jo0343331
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 在 三乙基硅烷 、 三氯化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到<3-Chlor-propyl>-dihydroxy-boran
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的烷基三氟硼酸钾的B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应。

  摘要：

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。

  DOI：

  10.1021/jo0343331

文献信息

• Cooperative Photoredox and <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis Suzuki–Miyaura-Type Reaction: Radical Coupling of Aroyl Fluorides and Alkyl Boronic Acids
  作者：Shihao Li、Chaoyang Zhang、Sheng Wang、Wenqing Yang、Xinru Fang、Shilu Fan、Qi Zhang、Xiao-Xuan Li、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00334

  日期：2024.3.1

  Suzuki–Miyaura-type reaction of benzoyl fluorides with alkyl boronic acids to synthetic ketone was revealed by cooperative N-heterocyclic carbene (NHC) and photoredox catalysis. Various alkyl boric acids can be converted into alkyl radicals without external oxidants or activators. Moreover, the catalytic system was feasible for the difunctionalization of styrenes via a radical relay process. Mechanistic

  通过协同N-杂环卡宾 (NHC) 和光氧化还原催化，揭示了苯甲酰氟与烷基硼酸合成酮的分子间 Suzuki-Miyaura 型反应。各种烷基硼酸无需外部氧化剂或活化剂即可转化为烷基自由基。此外，该催化体系可通过自由基中继过程实现苯乙烯的双官能化。机理实验表明苯甲酸阴离子中间体可能在该反应体系中发挥独特的作用。
• Photoinduced Decarboxylative Borylation of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters with Hypoboric Acid
  作者：Bálint Nagy、Zsombor Gonda、Tamás Földesi、Péter Pál Fehér、András Stirling、Gergely L. Tolnai、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00511

  日期：2024.3.22

  photochemical transformation in which activated primary, secondary, and tertiary alkylcarboxylic acids were converted into the corresponding boronic esters in the absence of catechol and any added photocatalyst. The procedure relies on the utilization of hypoboric acid and redox-active esters of alkylcarboxylic acids to ensure a simple and economic procedure. Quantum chemical calculations and mechanistic

  我们开发了一种可见光驱动的光化学转化，其中在没有儿茶酚和任何添加的光催化剂的情况下，活化的伯、仲和叔烷基羧酸转化为相应的硼酸酯。该过程依赖于连二硼酸和烷基羧酸氧化还原活性酯的利用，以确保过程简单且经济。量子化学计算和机理考虑为光化学硼化反应的机理提供了更深入的见解。
• <i>B</i>-Alkyl Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions with Air-Stable Potassium Alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Chang-Soo Yun、María Ribagorda、Betina Biolatto

  DOI：10.1021/jo0343331

  日期：2003.7.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of substituted potassium alkyltrifluoroborates with aryl halides and aryl triflates proceeds readily with moderate to good yields. The potassium alkyltrifluoroborates 1, 2, and 3a-e were easily synthesized and obtained as air-stable crystalline solids that can be stored for long periods of time. All of the cross-couplings proceed under the same reaction conditions using PdCl(2)(dppf)

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。