O-dodecyl-S-methyl dithiocarbonate | 41320-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-dodecyl-S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-dodecyl methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 41320-42-7
• 化学式: C₁₄H₂₈OS₂
• 分子量: 276.508
• InChiKey: QWZQPZUGMSAVCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-dodecyl-S-methyl dithiocarbonate 在 air 、 三甲基硼 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 以42%的产率得到十二烷
  参考文献：
  名称：

  使用水作为氢原子源的醇的脱氧

  摘要：

  三烷基硼烷（BMe3、BEt3 和 BBu3）已被证明可介导 O-烷基-S-甲基二硫代碳酸酯（甲基黄原酸盐）的还原脱氧反应，其中水或氧化氘充当氢或氘的来源。该方法在底物范围方面已被证明是通用的，并且能够以高产率提供具有优异 D 掺入水平的质子或氘代烷烃产品。从头算计算表明，三烷基硼烷-水复合物具有异常低的 OH 键解离能 (73 kcal/mol)，并支持该过程的自由基链机制。总之，本报告为水和三烷基硼烷在理论和应用研究中具有广泛重要性的根本新颖和以前被忽视的反应模式提供了证据。

  DOI：

  10.1021/ja052185l
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 1H-咪唑-1-二硫代羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到O-dodecyl-S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  1-(Methyldithiocarbonyl)imidazole: A Reagent of S-Methyldithiocarbonylation

  摘要：

  报告了1-(甲基二硫碳酰)咪唑的开发、合成及其作为反应试剂用于醇的温和转化为O-烷基、S-甲基二硫碳酸酯的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1019

文献信息

• Radical Reaction by a Combination of Phosphinic Acid and a Base in Aqueous Media
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.225

  日期：2001.2

  Treatment of various organic halides with phosphinic acid (hypophosphorous acid) in aqueous ethanol in the presence of a radical initiator and a base gave the corresponding reduced products in high yields. Addition of a base is indispensable for the reduction of halides by phosphinic acid. Allylic ether of o-iodophenol or 2-haloalkanal allylic acetal underwent radical cyclization under the same conditions

  在自由基引发剂和碱的存在下，在乙醇水溶液中用次膦酸（次磷酸）处理各种有机卤化物，以高产率得到相应的还原产物。添加碱对于通过次膦酸还原卤化物是必不可少的。邻碘苯酚的烯丙醚或2-卤代烷醛烯丙缩醛在相同条件下进行自由基环化反应，得到相应的环状产物，收率极好。发现氘代次膦酸是有机卤化物自由基氘化的有效链载体。例如，将氘代次膦酸、碳酸钾、2,2'-偶氮双(异丁脒)二盐酸盐作为引发剂和对碘苯甲酸的氧化氘溶液加热回流，得到对氘苯甲酸，产率为94%。混合二恶烷/D2O 溶剂系统与 DBU 和过二硫酸钾相结合，对于以高产率和高氘掺入量氘化疏水底物至关重要。合作...
• Radical Deoxygenation of Alcohols<i>via</i>Their<i>S</i>-Methyl Dithiocarbonate Derivatives with Di-<i>n</i>-butylphosphine Oxide as Hydrogen Atom Donor
  作者：Doo Ok Jang、Dae Hyan Cho、Derek H. R. Barton

  DOI：10.1055/s-1998-1582

  日期：1998.1

  Various S-methyl dithiocarbonates of tertiary and secondary alcohols are readily deoxygenated in high isolated yields by radical deoxygenation with di-n-butylphosphine oxide and various radical initiators in boiling dioxane. Primary alcohols react similarly in boiling xylenes.

  各种三级和二级醇的S-甲基二硫代碳酸酯，通过在沸腾的二氧六环中与二正丁基氧化膦和各种自由基引发剂发生自由基脱氧反应，可以轻松地实现高产率的脱氧。一级醇在沸腾的二甲苯中发生类似的反应。
• Aminopyridine-Borane Complexes as Hydrogen Atom Donor Reagents: Reaction Mechanism and Substrate Selectivity
  作者：Florian Barth、Florian Achrainer、Alexander M. Pütz、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.201702469

  日期：2017.9.27

  Alternative for tin hydrides: The crucial choice of initiators and reaction conditions for Lewis base borane mediated radical chain reduction reactions has been investigated in detail. An inverted selectivity was found for the reduction of iodides versus xanthates as compared to tin hydride reagents.

  氢化锡的替代方法：已详细研究了路易斯碱硼烷介导的自由基链还原反应的引发剂和反应条件的关键选择。与氢化锡试剂相比，发现碘化物对黄原酸酯的还原具有相反的选择性。
• An Efficient, One-Pot, Triton-B Catalyzed Synthesis of O-Alkyl-S-methyl Dithiocarbonates
  作者：Devdutt Chaturvedi、Suprabhat Ray

  DOI：10.1007/s00706-006-0514-0

  日期：2006.9

  A novel process for the one-step conversion of a variety of primary and secondary alcohols into their O -alkyl- S -methyl dithiocarbonates using methyl iodide catalyzed by the Triton-B/CS2 system was developed. Thus, O -alkyl- S -methyl dithiocarbonates were obtained in very good to excellent yields. This protocol is mild and efficient compared to other methods.

  开发了一种新颖的方法，该方法使用Triton-B / CS 2系统催化的甲基碘将多种伯醇和仲醇一步转化为 O- 烷基 -S- 甲基二硫代碳酸酯。因此， 以非常好的至极好的收率获得了 O- 烷基 -S- 甲基二硫代碳酸酯 。与其他方法相比，该协议温和有效。
• Superoxide Ion–Promoted Facile One-Pot Synthesis of <i>O</i>-Alkyl-<i>S</i>-methyl Dithiocarbonates from Alcohol Under Mild Reaction Conditions
  作者：Satish Kumar Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1080/10426507.2010.482545

  日期：2010.12.30

  Abstract A new, mild, and efficient protocol for the one-pot synthesis of O-alkyl-S-methyl dithiocarbonates (xanthates) has been described in reasonably good yields from a variety of alcohols employing carbon disulfide and methyl iodide using superoxide ion at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 一种新的、温和的、高效的 O-烷基-S-甲基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）合成方案已被描述为从各种使用二硫化碳和甲基碘的醇在室温下使用超氧离子以相当好的收率进行合成。温度。图形概要