1-amino-2-(α-hydroxybenzyl)-1H-benzimidazole | 115855-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-amino-2-(α-hydroxybenzyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: (1-Aminobenzimidazol-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 115855-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: HXZBJUNVFDIHKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160 °C(Solvent: Acetonitrile)
• 沸点：
  496.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑 在 氢氧化钾 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-amino-2-(α-hydroxybenzyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  在烯烃中除N-氮烯外的不对称诱导：烯烃中2-（手性）取代的苯并咪唑衍生的N-硝烯的不对称诱导

  摘要：

  在各种前手性烯烃的存在下，用四乙酸铅氧化旋光的1-氨基苯并咪唑类化合物（5）-（7），得到的非对映异构氮丙啶混合物几乎没有不对称诱导（表）。在α-亚甲基-γ-丁内酯（1）存在下，对外消旋的1-氨基-2-（1,2,2-三甲基丙基）-1 H-苯并咪唑（12）的氧化在5.5中产生立体异构的叠氮基（16）比率为1：1，并且在存在γ，γ-二甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯（18）时发生氧化，立体定向形成氮丙啶（19）。（19）的立体化学由X决定。射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/p19870002787

文献信息

• ATKINSON, ROBERT S.;TUGHAN, GARY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2787-2796
  作者：ATKINSON, ROBERT S.、TUGHAN, GARY

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric induction in addition of N-nitrenes to alkenes: 2-(chiral)substituted benzimidazole-derived N-nitrene additions to alkenes
  作者：Robert S. Atkinson、Gary Tughan

  DOI：10.1039/p19870002787

  日期：——

  Oxidation of the optically active 1-aminobenzimidazoles (5)–(7) with lead tetra-acetate in the presence of various prochiral alkenes yields mixtures of the diastereoisomeric aziridines with little asymmetric induction (Table). Oxidation of theracemic 1-amino-2-(1,2,2-trimethylpropyl)-1H-benzimidazole (12) in the presence of α-methylene-γ-butyrolactone (1) yields the stereoisomeric azirid (16) in a

  在各种前手性烯烃的存在下，用四乙酸铅氧化旋光的1-氨基苯并咪唑类化合物（5）-（7），得到的非对映异构氮丙啶混合物几乎没有不对称诱导（表）。在α-亚甲基-γ-丁内酯（1）存在下，对外消旋的1-氨基-2-（1,2,2-三甲基丙基）-1 H-苯并咪唑（12）的氧化在5.5中产生立体异构的叠氮基（16）比率为1：1，并且在存在γ，γ-二甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯（18）时发生氧化，立体定向形成氮丙啶（19）。（19）的立体化学由X决定。射线晶体学。