(±)-2-chloro-10-(3-dimethylamino-2-methylpropyl)phenothiazine | 20828-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (±)-2-chloro-10-(3-dimethylamino-2-methylpropyl)phenothiazine
• 英文别名: trimeprazine；clorotrimeprazine；CTP；[3-(2-chloro-phenothiazin-10-yl)-2-methyl-propyl]-dimethyl-amine；RP 6471；3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)-N,N,2-trimethyl-propan-1-amine；3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)-N,N,2-trimethylpropan-1-amine
• CAS: 20828-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂S
• 分子量: 332.897
• InChiKey: HHUGBQFBLIDJIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-chloro-10-(3-dimethylamino-2-methylpropyl)phenothiazine 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methoxy-10-(3-dimethylamino-2-methyl propyl)-5-oxide phenothiazine maleate
  参考文献：
  名称：

  左美丙嗪在不同溶剂中的光氧化机理

  摘要：

  不需要的光诱导反应是众所周知的大多数丙嗪药物的不良反应，包括左美丙嗪（LPZ、Levoprome® 或 Nozinan®）。这种药物在精神病学中主要用于治疗精神分裂症和其他分裂情感障碍。Levomepromazine 的特殊镇静特性使其特别适用于精神科重症监护。然而，它在有氧条件下在 UV-A 和 UV-B 光下是光不稳定的，导致其形成亚砜。乙腈 (MeCN) 中的 LPZ 光化学与甲醇 (MeOH) 和磷酸盐缓冲溶液 (PBS, pH = 7.4) 中的光化学完全不同。在有氧条件下，PBS 和 MeOH 中的主要光产物是左美丙嗪亚砜 (LPZSO)，尽管在水性环境中的量要高得多。MeCN 中相应的主要光产物无法表征。LPZ 在 PBS、MeOH 和 MeCN 中的破坏量子产率分别为 0.13、0.02 和 <10-3。进一步证明 LPZSO 不是由单线态氧与基态 LPZ 反应形成的。这种氧化产物实际上是由LPZ

  DOI：

  10.1111/php.12147
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 、 3-氯-2-甲基丙基(二甲基)胺 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMAIDE, T., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N8, C. 2913-2920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemically Enabled, Ni-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides
  作者：Yonggang Yan、Jinjin Sun、Gang Li、Liu Yang、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00203

  日期：2022.4.1

  A light-promoted Ni-catalyzed cyanation of aryl halides employing 1,4-dicyanobenzene as a cyanating agent is reported. A broad array of aryl bromides, chlorides, and druglike molecules could be converted into their corresponding nitriles (65 examples). Mechanistic studies suggest that upon irradiation, the oxidative addition product Ni(II)(dtbbpy)(p-C6H4CN)(CN) undergoes homolytic cleavage of the Ni–aryl

  报道了使用 1,4-二氰基苯作为氰化剂的光促进 Ni 催化的芳基卤化物氰化反应。广泛的芳基溴化物、氯化物和药物样分子可以转化为相应的腈（65 个例子）。机理研究表明，在辐照下，氧化加成产物 Ni(II)(dtbbpy)( p -C 6 H 4 CN)(CN) 发生 Ni-芳基键均裂，生成芳基自由基和 Ni(I) -CN 物质，后者引发随后的氰化反应。