1-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-3-phenylurea | 928729-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-3-phenylurea
• CAS: 928729-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: NUOIAKFZKAZXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-3-phenylurea 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-methyl-1-phenylimidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚衍生物与1-甲基-3-苯基咪唑-2-酮的反应作为合成5-芳基咪唑啉-2-酮的新方法

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，通过将咪唑-2-酮与2-甲基间苯二酚和邻苯三酚在氯仿溶液中的相互作用合成了取代的咪唑烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2008.01.020
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多环喹啉的非对映选择性分子内环化/波瓦罗夫反应级联

  摘要：

  通过原位产生的2-氧代咪唑阳离子的Povarov反应，开发了合成复杂的类生物碱氮杂杂环化合物的方法。该反应导致形成 2 个 C-N、2 个 C-C 键和三个立体中心，具有优异的区域和非对映选择性。基于对照实验和量子化学数据，提出了反应环化的机理，并对非对映选择性的起源进行了合理化解释。此外，已经使用相同的方法实现了难以获得的 4,4'-bi(imidazol-2-one) 衍生物的直接合成。

  DOI：

  10.1039/d2ob01031c

文献信息

• The Highly Regioselective Synthesis of Novel Imidazolidin-2-Ones via the Intramolecular Cyclization/Electrophilic Substitution of Urea Derivatives and the Evaluation of Their Anticancer Activity
  作者：Almir S. Gazizov、Andrey V. Smolobochkin、Elizaveta A. Kuznetsova、Dinara S. Abdullaeva、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik、Alexandra D. Voloshina、Victor V. Syakaev、Anna P. Lyubina、Syumbelya K. Amerhanova、Julia K. Voronina

  DOI：10.3390/molecules26154432

  日期：——

  A series of novel 4-(het)arylimidazoldin-2-ones were obtained by the acid-catalyzed reaction of (2,2-diethoxyethyl)ureas with aromatic and heterocyclic C-nucleophiles. The proposed approach to substituted imidazolidinones benefits from excellent regioselectivity, readily available starting materials and a simple procedure. The regioselectivity of the reaction was rationalized by quantum chemistry calculations

  通过（2,2-二乙氧基乙基）脲与芳香族和杂环C-亲核试剂的酸催化反应，获得了一系列新型4-(het)arylimidazoldin-2-ones 。所提出的取代咪唑烷酮的方法得益于出色的区域选择性、易得的起始材料和简单的程序。通过量子化学计算和控制实验合理化了反应的区域选择性。在体外测试了所得化合物的抗癌活性。
• Nucleophilic Cyclization/Electrophilic Substitution of (2,2-Dialkoxyethyl)ureas: Highly Regioselective Access to Novel 4-(Het)arylimidazolidinones and Benzo[d][1,3]diazepinones
  作者：Andrey V. Smolobochkin、Almir S. Gazizov、Nazerke K. Otegen、Julia K. Voronina、Anna G. Strelnik、Aida I. Samigullina、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik

  DOI：10.1055/s-0040-1707864

  日期：2020.11

  1,3-benzodiazepin-2-one scaffolds are structural motifs of many biologically active compounds. Herein, we report a highly regioselective acid-catalyzed intramolecular nucleophilic cyclization/intermolecular electrophilic substitution reaction sequence of (2,2-dialkoxyethyl)ureas. The reaction benefits from readily available starting materials, a simple workup procedure, moderate to high yields of target

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 咪唑啉丁-2-酮和1,3-苯并二氮杂-2-酮骨架是许多生物活性化合物的结构基序。在本文中，我们报道了（2，2-二烷氧基乙基）脲的高度区域选择性酸催化的分子内亲核环化/分子间亲电取代反应序列。该反应得益于容易获得的起始原料，简单的后处理步骤，中等至高产率的目标化合物，并且可以方便地进入先前未知的4-（杂）芳基咪唑烷酮和5-（杂）芳基苯并二氮杂酮。还讨论了所提出的反应机理。
• Reaction of resorcinol and its derivatives with urea acetals
  作者：M. S. Khakimov、A. S. Gazizov、A. R. Burilov、M. A. Pudovik、A. I. Konovalov

  DOI：10.1134/s107036320906022x

  日期：2009.6

  Reaction of 2-methylresorcinol and pyrogallol with urea acetals of various structures was studied. Depending on the structure of the acetal used, reaction was established to result in either calix[4]resorcinols containing urea fragment or in imidazolidin-2-one derivatives.
• Reaction of 1-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methyl-3-phenylurea with pyrogallol
  作者：A. R. Burilov、A. S. Gazizov、M. S. Khakimov、N. I. Kharitonova、M. A. Pudovik、A. I. Konovalov

  DOI：10.1134/s1070363208120220

  日期：2008.12
• Synthesis of New Imidazolidin-2-ones Based on the Reaction of 1-(2,2-Dimethoxyethyl)urea with C-Nucleophiles
  作者：A. V. Smolobochkin、E. A. Kuznetsova、A. S. Gazizov、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363223060026

  日期：2023.6