dichlorodicyclohexylaminotriazine | 24209-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dichlorodicyclohexylaminotriazine
• 英文别名: 4,6-dichloro-N,N-dicyclohexyl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 24209-94-7
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂N₄
• 分子量: 329.272
• InChiKey: UTNDUTGOMBWOBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  491.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorodicyclohexylaminotriazine 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,6-bis(hydroxyamino)-4-dicyclohexylamino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  双（羟氨基）三嗪：用于选择性铁（III）螯合的通用且高亲和力的三齿羟胺配体

  摘要：

  描述了基于双（羟基氨基）-1,3,5-三嗪，BHT的新型螯合剂家族。不同的BHT配体的性质由电化学，光谱和滴定法确定，显示出高的氧化还原稳定性，可见光范围内的透明性和在5–9 pH范围内的双质子酸样行为。研究了铁（III）和铁（II）-BHT配合物，揭示了BHT对铁（III）的高亲和力。电化学研究表明BHT的配体的铁（特殊的偏好III）在铁（II），这不仅具有体积小，快速且可逆的电化学特性，还使其成为潜在的有用的电化学氧化还原电对，适用于水性电势窗口的低端（<0.6 V，vs . NHE）。新配体的合成用途广泛，可通过改变附加在BHT上的外围基团，轻松调节疏水性，氧化还原电位，并在一定程度上调节复合物的稳定性常数。

  DOI：

  10.1039/b513719e
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 二环己胺 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dichlorodicyclohexylaminotriazine
  参考文献：
  名称：

  双（羟氨基）三嗪：用于选择性铁（III）螯合的通用且高亲和力的三齿羟胺配体

  摘要：

  描述了基于双（羟基氨基）-1,3,5-三嗪，BHT的新型螯合剂家族。不同的BHT配体的性质由电化学，光谱和滴定法确定，显示出高的氧化还原稳定性，可见光范围内的透明性和在5–9 pH范围内的双质子酸样行为。研究了铁（III）和铁（II）-BHT配合物，揭示了BHT对铁（III）的高亲和力。电化学研究表明BHT的配体的铁（特殊的偏好III）在铁（II），这不仅具有体积小，快速且可逆的电化学特性，还使其成为潜在的有用的电化学氧化还原电对，适用于水性电势窗口的低端（<0.6 V，vs . NHE）。新配体的合成用途广泛，可通过改变附加在BHT上的外围基团，轻松调节疏水性，氧化还原电位，并在一定程度上调节复合物的稳定性常数。

  DOI：

  10.1039/b513719e

文献信息

• Trisubstituted 1,3,5-Triazines: The First Ligands of the sY12-Binding Pocket on Chemokine CXCL12
  作者：Daniel J. Sprague、Anthony E. Getschman、Tyler G. Fenske、Brian F. Volkman、Brian C. Smith

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00388

  日期：2021.11.11

  trials. Alternatively, small molecules targeting the chemokine instead of the receptor provide a largely unexplored space for therapeutic development. Here we report that trisubstituted 1,3,5-triazines are competent ligands for the sY12-binding pocket of CXCL12. The initial hit was optimized to be more synthetically tractable. Fifty unique triazines were synthesized, and the structure–activity relationship

  CXCL12 是一种 CXC 型趋化因子，与其受体 CXCR4 结合，由此产生的信号级联在发育过程和随后的免疫功能中是必不可少的。在病理学上，CXCL12-CXCR4 信号轴与许多癌症和炎症性疾病有关，因此引发了对治疗药物开发的持续兴趣。针对 CXCR4 的小分子在临床试验中的结果喜忧参半。或者，靶向趋化因子而不是受体的小分子为治疗开发提供了一个很大程度上尚未探索的空间。在这里，我们报告三取代的 1,3,5-三嗪是 CXCL12 的 sY12 结合口袋的合格配体。最初的命中被优化为更易于综合处理。合成了 50 种独特的三嗪，并探讨了构效关系。使用计算建模，我们建议负责配体 - 趋化因子结合的关键结构相互作用。亲脂性配体效率得到提高，从而产生更多具有化学手柄的可溶性药物样分子，用于未来的开发和结构研究。
• ALIPHATIC-AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF IN METAL EXTRACTANT COMPOSITIONS
  申请人：CYTEC INDUSTRIES INC.

  公开号：US20160244860A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to an aliphatic-aromatic heterocyclic compound A which comprises at least two heterocyclic rings B and C, to a metal extractant composition E comprising this aliphatic-aromatic heterocyclic compound A and an organic acid D having at least one carboxylic, sulfonic, sulfuric, phosphinic, phosphonic, or phosphoric acid group, and to a process to extract one or more metals M selected from the group consisting of Ni and Co from an aqueous acidic leach solution PL comprising ions of at least one of the metals M, and further, at least one kind of further ions selected from the group consisting of Fe ions, Al ions, Cu ions, Mg ions, Mn ions, and also silicate anions, by mixing the solution PL with an extractant composition E, separating the organic and aqueous phases, and recovering the metal M from the separated organic phase.

  该发明涉及一种脂肪族-芳香族杂环化合物A，该化合物A包括至少两个杂环B和C，以及一种金属萃取剂组合物E，该组合物E包括该脂肪族-芳香族杂环化合物A和一种有至少一个羧基、磺酸基、硫酸基、膦基、膦酸基或磷酸基的有机酸D，以及用于从含有至少一种金属M离子的水酸性浸出溶液PL中萃取来自Ni和Co组的一种或多种金属M的过程，以及至少一种进一步离子，所述进一步离子选自Fe离子、Al离子、Cu离子、Mg离子、Mn离子以及硅酸根离子，通过将溶液PL与萃取剂组合物E混合，分离有机相和水相，并从分离的有机相中回收金属M。
• Bis-(hydroxyamino)triazines: highly stable hydroxylamine-based ligands for iron(iii) cations
  作者：Jenny Gun、Irina Ekeltchik、Ovadia Lev、Rimma Shelkov、Artem Melman

  DOI：10.1039/b508138f

  日期：——

  Bis-(hydroxyamino)triazines (BHTs) constitute a new, general and highly versatile group of tridentate iron(III) chelating agents exhibiting higher affinity to iron(III) than other tridentate iron(III) chelators and superior iron(III) over iron(II) selectivity compared to desferrioxamine-B (DFO), EDTA as well as other tridentate ligands.

  双（羟基氨基）三嗪（BHTs）是一种新型、通用且用途广泛的三叉铁（III）螯合剂，与其他三叉铁（III）螯合剂相比，它对铁（III）具有更高的亲和力，与去铁胺-B（DFO）、乙二胺四乙酸乙二酯（EDTA）以及其他三叉配体相比，它对铁（III）具有更高的选择性。
• Design, synthesis and anti-cancer evaluation of genistein-1,3,5-triazine derivatives
  作者：Jing-Pei Zou、Zhen Zhang、Jin-Yu Lv、Xiao-Qing Zhang、Zhao-Yuan Zhang、Shu-Tong Han、Yu-Wei Liu、Wei-Wei Liu、Jing Ji、Da-Hua Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133293

  日期：2023.3

  MTT assay. Most genistein-1,3,5-triazine derivatives showed better anti-cancer activity than nuclear parent genistein. Compound 4i displayed the strongest antiproliferative activity against MDA-MB-231 cells (IC50 = 23.13 μM), which was better than 5-fluorouracil (IC50 = 78.04 μM). Further studies showed that compound 4i not only could inhibit the migration, invasion and adhesion of MDA-MB-231 cells, but

  通过亲核取代合成了12个染料木黄酮-1,3,5-三嗪衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR、IR、HR-MS和单晶X射线衍射对其进行了表征。HPLC测定目标化合物纯度在99%以上。这些化合物对 MDA-MB-231（乳腺癌）、HeLa（宫颈癌）、HCT-116（前列腺癌）和 Huh-7（肝癌）癌细胞系的抗增殖活性通过 MTT 测定法进行评估。大多数染料木黄酮-1,3,5-三嗪衍生物显示出比核母体染料木黄酮更好的抗癌活性。化合物4i对 MDA-MB-231 细胞显示出最强的抗增殖活性 (IC 50  = 23.13 μM)，优于 5-氟尿嘧啶 (IC 50 = 78.04 μM）。进一步研究表明，化合物4i不仅可以抑制MDA-MB-231细胞的迁移、侵袭和粘附，而且对体内MDA-MB-231肿瘤异种移植物的增殖也有很大的抑制作用。此外，ADME 特性和毒性预测表明这些化合物可能具有成
• Polyaminotriazines and a process of their preparation
  申请人：VYSKUMNY USTAV CHEMICKEJ TECHNOLOGIE VYSKUMNA A VYVOJOVA ORGANIZACIA

  公开号：EP0357223A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  The invention relates to new polyaminotriazines of the gene­ral formula /I/: where Q, A¹ and A² are the same or different and mean the group -NR¹R², where R¹ is alkyl of 1 to 18 carbons, cyclohexyl or 2,2,6,6-­tetramethyl-4-piperidyl; R² is hydrogen, alkyl of 1 to 12 carbons, cyclohexyl, and Q can also mean 1-piperidyl or 1-pyrrolidinyl; x is an integer from 2 to 12 and n is an integer from 2 to 20, which are efficient as polymer light stabilizers. The mentioned compounds are prepared by the reaction of the corresponding N,N-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)alkane diamine with 6-sub­stituted 2,4-dichloro-1,3,5-triazine, which is used in the excess from 1 to 10 % mol at 140 to 220 oC in a hydrocarbon solvent, in the presence of the aqueous solution of an alkaline hydroxide under elevated pressure, or in the presence of a particulate alkaline hydroxide under the atmospheric pressure for 1 to 12 hours, to a chlorine-substituted oligomer which is treated under the same conditions with the corresponding amine. The invention finds its use in the chemical industry.

  本发明涉及通式/I/的新型聚氨基三嗪： 其中Q、A¹和A²相同或不同，指基团-NR¹R²，其中R¹是1至18个碳原子的烷基、环己基或2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基；R²是氢、1至12个碳原子的烷基、环己基，Q也可以指1-哌啶基或1-吡咯烷基；x是2至12的整数，n是2至20的整数，它们是高效的聚合物光稳定剂。上述化合物是由相应的 N,N-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）烷二胺与 6-取代的 2,4-二氯-1,3,5-三嗪在烃溶剂中于 140 至 220 摄氏度下反应制备而成、在高压下，在碱性氢氧化物水溶液的存在下，或在大气压下，在颗粒状碱性氢氧化物的存在下，经过 1 至 12 小时，生成氯取代的低聚物，该低聚物在相同条件下用相应的胺处理。 本发明可用于化学工业。