2-bromo-6-methylbenzene-1,4-diol | 50848-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-6-methylbenzene-1,4-diol
• CAS: 50848-60-7
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: KMACURGSVMIRPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  288.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methylbenzene-1,4-diol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-(2,5-dimethoxy-3-methylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Synthesis of δ-trans-Tocotrienoloic Acid

  摘要：

  A consise stereoselective total synthesis of a naturally occurring polymerase beta inhibitor, delta-trans-tocotrienoloic acid (2), is described. The key step in the synthesis is an acid-catalyzed cyclodehydration reaction. Additionally, this report corrects a previously reported structural assignment, defines the absolute stereochemistry of 2, and defines key structural requirements for polymerase beta inhibition.

  DOI：

  10.1021/ol051849t
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴邻甲酚 在 chromium(VI) oxide 、 sodium dithionite 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-6-methylbenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  基于甲苯醌的化合物的合成及抗肿瘤活性评价。

  摘要：

  在甲苯甲酚具有抗肿瘤，抗血管生成和抗淋巴管生成的特性的鼓励下，合成了该海洋来源天然产物的一组类似物，以探索和评估结构修饰对其细胞毒性活性的影响。我们决定研究甲基被其他基团取代，第二个取代基的引入，取代基的相对位置和氧化态的影响。合成了一组衍生自氢醌的2-取代的，2，3-二取代的和2，6-二取代的类似物。结果表明，这类化合物的细胞毒活性可能取决于分子的氢醌/苯醌部分，而取代基可能会调节分子与其靶标的相互作用，改变其活性或选择性。甲基与甲苯醌的细胞毒性有关，因为它被其他基团取代会导致活性显着降低，并且一般而言，对第二取代基（相对于甲基优先位于对位）的引入具有良好的耐受性。这些发现为设计具有潜在更好药理特性的新甲苯醌类似物提供了指导。

  DOI：

  10.3390/md17090492

文献信息

• Solid state redox chemistry of hydroquinones and quinones
  作者：Jeroni Morey、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80510-x

  日期：1993.1

  Solid state ceric ammonium nitrate (CAN) oxidation of hydroquinones to the corresponding quinones, gives best results when operating with ultrasonic irradiation. Nitrogen dioxide plays a key role in these “solid-solid” oxidations. The oxidation of hydroquinones to quinones can also be achieved in a unique “solid-solid-solid” reaction, i.e., by using a limited amount of CAN in the presence of a full

  对苯二酚的固态硝酸铈铵（CAN）氧化为相应的醌，在超声辐射下操作时可获得最佳结果。二氧化氮在这些“固-固”氧化中起关键作用。对苯二酚氧化为醌也可以通过独特的“固-固-固”反应来实现，即在完全当量的固体共氧化剂（如KBrO 3）存在下使用有限量的CAN 。用固态的连二亚硫酸钠还原醌产生相应的高度着色的醌氢酮，并最终生成氢醌。
• A general strategy for visible-light decaging based on the quinone <i>cis</i>-alkenyl lock
  作者：David P. Walton、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1039/c9cc01073d

  日期：——

  Combining the fast thermal cyclization of o-coumaric acid derivatives with the intramolecular photoreduction of quinones gives new visible-light photoremovable protecting groups absorbing well above 450 nm.

  将对羟基肉桂酸衍生物的快速热环化与醌的分子内光还原相结合，可得到新的可见光光解保护基，其吸收波长远超过450纳米。
• Biomimetic Synthesis of (−)-Pycnanthuquinone C through the Diels-Alder Reaction of a Vinyl Quinone
  作者：Florian Löbermann、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201001862

  日期：2010.8.16

  Three strikes and you're out! A concise, asymmetric synthesis of pycnanthuquinone C underscores the biosynthetic relevance of Diels–Alder reactions of vinyl quinones. The relative and absolute configuration of the natural product has been elucidated.

  三击，你出局了！吡喃蒽醌C的简洁，不对称合成突出了乙烯基醌的Diels-Alder反应的生物合成相关性。已经阐明了天然产物的相对和绝对构型。
• Enantioselective Synthesis of the Originally Proposed Usneoidone Structure: Evidence for a Structural Revision
  作者：Michèle Danet、Marie Normand-Bayle、Jacqueline Mahuteau、Jean d'Angelo、Georges Morgant、Didier Desmaële

  DOI：10.1002/ejoc.200300767

  日期：2004.5

  The enantioselective synthesis of the initially proposed structure of usneoidone has been completed according to a convergent strategy in which the key steps were an enantioselective Michael addition involving chiral imines to set up the C12 quaternary center, and the final assembly of the chiral pyran moiety with the aromatic subunit through a cyanohydrin anion alkylation step. The obtained product

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Stereoselective synthesis of para-quinone monoketals through tri-bromide (TBr) mediated oxidative dearomatization of phenols
  作者：Sushree Ranjan Sahoo、Debayan Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151646

  日期：2020.3

  metal free one-pot stereoselective synthesis of para-quinone monoketals and their derivatives has been reported in this present work. Tri-bromides (TBrs) have been employed as an effective reagent for intramolecular spiro-cyclizations leading to excellent yields of the monoketals. The TBrs are slowly turning out to be an important reagent for oxidative dearomatization which is further attested in the

  对苯二酚单缩酮及其衍生物的无金属一锅立体选择性合成已在本工作中报道。三溴化物（TBrs）已被用作分子内螺环化的有效试剂，从而导致单缩酮的优异收率。三溴联苯逐渐被证明是氧化脱芳香化反应的重要试剂，本工作进一步证明了这一点。此外，通过在氢气气氛下与Pd / C反应，可以轻松地将获得的取代对对醌单缩酮及其衍生物转化为更复杂的产物，从而生成饱和的对一缩醛，这是有机合成的重要组成部分。

表征谱图