(Z)-1-(4-chlorophenyl)-3-methylsulfanyl-3-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one | 116849-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-3-methylsulfanyl-3-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 116849-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 297.806
• InChiKey: AWAAIDBUKDPMGT-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  安替比林 、 (Z)-1-(4-chlorophenyl)-3-methylsulfanyl-3-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到1,2-dihydro-4-(4-chlorophenyl)-1-methyl-6-(1-morpholinyl)-2-phenyl-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-双亲核试剂中3-硫代甲基-2-甲基-1-苯基吡唑啉-5-one的区域特异性生成及其在芳香族芳香化反应中的应用：合成1,2-二取代的吲唑酮及其缩合类似物的新方法

  摘要：

  由2,3-二甲基-1-1-苯基吡唑啉-5-酮去质子化生成的烯醇酸根阴离子5A被证明对α-氧杂环丁烯二硫代芳烃具有高度区域选择性的γ-1,4-加成反应，然后在三氟化硼醚化物存在下环芳基化。以良好的收率提供了多种新型的取代和缩合的吲唑酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00650-w

文献信息

• Cycloaromatization of Methyl (E)-4-(Methyllithio)-3-(1-pyrrolidinyl)-2-butenoate with α-Oxoketene N,S-Acetals: Direct Synthesis of 3,5-Bis(cycloalkylamino)biphenyls
  作者：Kethiri R. Reddy、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1995-4029

  日期：1995.8

  The vinyl carbanion 2 undergoes cycloaromatization with α-oxoketene N,S-acetals 3 through 1,4-conjugate addition-elimination process to afford 3,5-diaminobiphenyls 4 in good yields.

  乙烯基碳阴离子 2 与δ-氧代酮类 N,S-乙醛 3 通过 1,4-共轭加成-消除过程发生环芳香化反应，以良好的收率得到 3,5-二氨基联苯 4。
• Reformatsky Reaction on Aroylketene<i>S</i>,<i>N</i>-Acetals: A Facile Route to 4-Amino-6-aryl-2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：A. Datta、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27533

  日期：——

  The aroylketene S,N-acetals 1a-j are shown to undergo regioselective conjugate 1,4-addition with Reformatsky reagent derived from ethyl bromoacetate, followed by cyclization to give novel 4-amino-6-aryl-2H-pyran-2-ones 3a-j in good yields.

  结果表明，芳基酮 S,N-乙醛 1a-j 与溴乙酸乙酯衍生的 Reformatsky 试剂发生区域选择性共轭 1,4- Addition 反应，然后进行环化反应，以良好的产率得到新型 4-氨基-6-芳基-2H-吡喃-2-酮 3a-j。
• Regiospecific generation and application of 3-lithiomethyl-2-methyl-1-phenylpyrazolin-5-one as 1,3-binucleophile in aromatic annelation: A novel approach for synthesis of 1,2-disubstituted indazolones and their condensed analogs
  作者：Kethiri R. Reddy、Amrita Roy、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00650-w

  日期：1995.10

  The enolate anion 5A generated by deprotonation of 2,3-dimelhyl- 1-phenylpyrazolin-5-one is shown to undergo highly regioselective γ-1,4-addition to α-oxoketene dithioacelals followed by cycloaromatizalion in the presence of boron trifluoride etherate to afford wide range of novel substituted and condensed indazolones in good yields.

  由2,3-二甲基-1-1-苯基吡唑啉-5-酮去质子化生成的烯醇酸根阴离子5A被证明对α-氧杂环丁烯二硫代芳烃具有高度区域选择性的γ-1,4-加成反应，然后在三氟化硼醚化物存在下环芳基化。以良好的收率提供了多种新型的取代和缩合的吲唑酮。