2,2-dimethyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline | 17878-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline
• 英文别名: DBS；2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3,2]dioxasiline；2,2-Dimethyl-1,3,2-dioxabenzosilinan；2,2-Dimethyl-benzo-2-sila-1,3-dioxan
• CAS: 17878-03-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂Si
• 分子量: 180.279
• InChiKey: XXIGFTAYMUYOIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline 在 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(bromomethyl)phenoxy-trimethylsiloxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Selective ring opening of 4H-1,3,2-benzodioxasiline twin monomers

  摘要：

  4H-1,3,2-苯并二噁硅烷是一类单体，适用于最近开发的孪生聚合概念。根据量子化学计算的预测，我们现在能够确认反应第一步的结果：4H-1,3,2-苯并二噁基苯胺的选择性开环。碘三甲基硅烷的亲电攻击首先导致氧亚甲基键断裂，而不是更稳定的 Si-O 芳基键断裂，从而产生开环物种。

  DOI：

  10.1039/c1nj20654k
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 、 二氯二甲基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以68 g的产率得到2,2-dimethyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline
  参考文献：
  名称：

  4H-1,3,2-苯并二恶唑啉的热诱导双聚合

  摘要：

  双单体2,2'-spirobi [4 H -1,3,2-苯并二恶唑啉]（1）可以通过热诱导双聚合反应聚合成纳米结构的SiO 2 /酚醛树脂复合材料。热诱导的孪生聚合代表了一种简单地通过孪生单体的热诱导来生产纳米复合材料的方法。除1外，还研究了几种相关的水杨酸（2-氧苄基）硅分子的热反应。通过使用几种捕获试剂（例如，乙烯基化合物）研究了分子的热裂解。醌甲基化物加合物的大量出现表明，热机理不仅通过在甲醛位置的开环进行，而且通过邻位进行。甲基苯醌作为中心中间体或替代中间体。对1及其取代的类似物进行热初始化反应的产物分析以及量子化学计算都支持这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.201400038

文献信息

• O-silylated ketene acetal chemistry1; divinyloxysilane derivatives as novel and useful bifunctional protecting agents for h-acidic materials
  作者：Yasuyuki Kita、Hitoshi Yasuda、Yoshio Sugiyama、Fumio Fukata、Jun-ichi Haruta、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81633-0

  日期：1983.1

  Novel reagents, bis(1-methoxy-2-methyl-1-propenyloxy) silanes () have been shown to be very useful bifunctional protecting agents for various types of H-acidic materials, such as diols, dithiols, diacids and their combined materials. The reaction proceeds rapidly under mild conditions to give the corresponding silylene derivatives in almost quantitative yields.

  新型试剂双（1-甲氧基-2-甲基-1-丙烯氧基）硅烷（）已被证明是非常有用的双官能保护剂，适用于各种类型的H酸性材料，例如二醇，二硫醇，二酸及其组合材料。反应在温和条件下迅速进行，以几乎定量的产率得到相应的亚甲硅烷基衍生物。
• Concomitant cationic polymerization of a hybrid monomer and an epoxy resin
  作者：Andre Arnebold、Oliver Schorsch、Jens Beckmann、Andreas Hartwig

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2013.09.004

  日期：2013.12

  The concomitant cationic polymerization of an epoxy resin and a hybrid monomer is a new concept for toughening epoxy resins. Thermolatent super acids are superior initiators of twin monomer polymerization and copolymerization. Determination of gel yield and instrumental characterization of the formed complex polymer network indicate that copolymerization occurs, integrating the linear silicone and novolak formed during twin polymerization into the epoxy network. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KITA, YASUYUKI;YASUDA, HITOSHI;SUGIYAMA, YOSHIE;FUKATA, FUMIO;HARUTA, JUN+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 12, 1273-1276
  作者：KITA, YASUYUKI、YASUDA, HITOSHI、SUGIYAMA, YOSHIE、FUKATA, FUMIO、HARUTA, JUN+

  DOI：——

  日期：——
• Selective ring opening of 4H-1,3,2-benzodioxasiline twin monomers
  作者：Patrick Kempe、Tina Löschner、David Adner、Stefan Spange

  DOI：10.1039/c1nj20654k

  日期：——

  4H-1,3,2-Benzodioxasilines represent a class of monomers, which are suitable for the recently developed concept of twin polymerization. Relating to the prediction of quantum chemical calculations we are now able to confirm the results for the first step of the reaction: the selective ring opening of 4H-1,3,2-benzodioxasilines. An electrophilic attack of iodotrimethylsilane leads firstly to a bond cleavage at the oxymethylene group and not at the more stable Si–O–aryl bond, yielding ring-opened species.

  4H-1,3,2-苯并二噁硅烷是一类单体，适用于最近开发的孪生聚合概念。根据量子化学计算的预测，我们现在能够确认反应第一步的结果：4H-1,3,2-苯并二噁基苯胺的选择性开环。碘三甲基硅烷的亲电攻击首先导致氧亚甲基键断裂，而不是更稳定的 Si-O 芳基键断裂，从而产生开环物种。
• Thermally Induced Twin Polymerization of 4<i>H</i>-1,3,2-Benzodioxasilines
  作者：Patrick Kempe、Tina Löschner、Alexander A. Auer、Andreas Seifert、Gerhard Cox、Stefan Spange

  DOI：10.1002/chem.201400038

  日期：2014.6.23

  The twin monomer 2,2′‐spirobi[4H‐1,3,2‐benzodioxasiline] (1) can be polymerized to nanostructured SiO2/phenolic‐resin composite material by thermally induced twin polymerization. Thermally induced twin polymerization represents a way to produce nanocomposites simply by thermal induction of twin monomers. Besides 1, the thermal reaction of several related salicylic (2‐oxybenzylic) silicon molecules

  双单体2,2'-spirobi [4 H -1,3,2-苯并二恶唑啉]（1）可以通过热诱导双聚合反应聚合成纳米结构的SiO 2 /酚醛树脂复合材料。热诱导的孪生聚合代表了一种简单地通过孪生单体的热诱导来生产纳米复合材料的方法。除1外，还研究了几种相关的水杨酸（2-氧苄基）硅分子的热反应。通过使用几种捕获试剂（例如，乙烯基化合物）研究了分子的热裂解。醌甲基化物加合物的大量出现表明，热机理不仅通过在甲醛位置的开环进行，而且通过邻位进行。甲基苯醌作为中心中间体或替代中间体。对1及其取代的类似物进行热初始化反应的产物分析以及量子化学计算都支持这一点。