(4-bromophenyl)dimethyl(phenyl)silane | 18407-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 18407-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrSi
• 分子量: 291.263
• InChiKey: FCFXXBABWJZTFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)dimethyl(phenyl)silane 在 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-C 键裂解/开环反应合成平面手性 2-芳基芳基二茂铁

  摘要：

  报道了一种钯催化的光学活性二茂铁基叔醇的开环反应，用于构建平面手性酮。二茂铁醇中羟基的立体化学显着影响反应：具有β-羟基的二茂铁醇比相应的α-羟基类似物显示出更好的反应性和化学选择性。用三氟乙酸处理α-羟基底物成功地实现了羟基取向向相应β-类似物的反转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02775
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.66h， 生成 (4-bromophenyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  TWI617566

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种含硅取代的金属配合物
  申请人：北京夏禾科技有限公司

  公开号：CN113087745B

  公开（公告）日：2023-04-18

  公开了一种含硅取代的金属配合物。所述新型含硅取代的金属配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式，其中配体La是具有硅基取代的配体，可用作电致发光器件中的发光材料。这些新型金属配合物具有显著提高材料的量子效率，并有效地控制发光波长和发光颜色，降低驱动电压的优势，能提供更好的器件性能。还公开了一种电致发光器件和化合物配方。
• Effect of silylated triarylphosphine ligands on rhodium-catalyzed hydrosilylation
  作者：Jiayun Li、Mei Xue、Ying Bai、Jiajian Peng、Wenjun Xiao

  DOI：10.1002/aoc.3519

  日期：2016.11

  A series of silylated triarylphosphines was synthesized. Hydrosilylation reactions of styrene with triethoxysilane catalyzed by RhCl3/silylated triarylphosphine complexes were investigated. The complexes RhCl3/phenylbis(4‐trimethylsilylphenyl)phosphine and RhCl3/tris(4‐trimethylsilylphenyl)phosphine exhibited higher activity as well as greater β‐adduct selectivity, and no unsaturated product was obtained

  合成了一系列甲硅烷基化的三芳基膦。研究了RhCl 3 /甲硅烷基化的三芳基膦配合物催化的苯乙烯与三乙氧基硅烷的硅氢化反应。RhCl 3 /苯基双（4-三甲基甲硅烷基苯基）膦和RhCl 3 / tris（4-三甲基甲硅烷基苯基）膦的配合物显示出更高的活性以及更大的β-加合物选择性，没有得到不饱和产物。结果表明，甲硅烷基部分对催化过程具有重大影响。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Transmission of electronic effects via a SiMe2 spacer in 4-mono- and 4,4′-disubstituted diphenyldimethylsilanes: 29Si and 13C NMR spectroscopy and PM3 semi-empirical calculations
  作者：Cornelis A. van Walree、Xavier Y. Lauteslager、Andreas M.A. van Wageningen、Jan W. Zwikker、Leonardus W. Jenneskens

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05473-3

  日期：1995.6

  13C NMR studies were performed on series of 4-substituted phenyltrimethylsilanes and 4-substituted and 4,4′-disubstituted diphenyldimethylsilanes. Within each series linear relationships are found between the chemical shifts and (a) the Hammett substituent constants σp and (b) the PM3-calculated total atomic charges. It is inferred that the SiMe2 σ-type spacer weakly mediates substituent effects in

  对一系列4-取代的苯基三甲基硅烷和4-取代的和4,4'-二取代的二苯基二甲基硅烷进行了约29 Si和13 C NMR研究。在每个系列的线性关系被化学位移和（a）的哈米特取代基常数之间发现σ p和（b）的PM3计算总原子电荷。据推断，所述森达2 σ型分隔弱介导通过键偏振机构处于基态的取代基的影响。与4-取代的和4,4'-二取代的二苯基甲烷的可用数据进行的比较表明，SiMe 2基团比CH 2基团更好地传递电子效应。
• Continuous-flow Si–H functionalizations of hydrosilanes <i>via</i> sequential organolithium reactions catalyzed by potassium <i>tert</i>-butoxide
  作者：Hyune-Jea Lee、Changmo Kwak、Dong-Pyo Kim、Heejin Kim

  DOI：10.1039/d0gc03213a

  日期：——

  tri-functionalizations of unactivated hydrosilanes via serial organolithium reactions catalyzed by earth-abundant metal compounds. Based on the screening of various additives, we found that catalytic potassium tert-butoxide (t-BuOK) facilitates the rapid reaction of organolithiums with hydrosilanes. Using a flow microreactor system, various organolithiums bearing functional groups were efficiently generated

  本文我们报告的原子经济流的方法来选择性和顺序的单，二，和未活化的氢化硅烷的三-官能化通过由地球丰富的金属化合物催化的串行有机锂反应。基于各种添加剂的筛选，我们发现催化叔丁醇钾（t -BuOK）促进了有机锂与氢硅烷的快速反应。使用流动微反应器系统，可在温和条件下有效地原位生成各种带有官能团的有机锂，并在存在t的条件下与氢硅烷连续反应-Buok 1分钟内。我们还通过顺序的有机锂反应成功地进行了二氢硅烷的二官能化，扩展到了克级合成。最后，在使用集成式单流系统进行精确反应控制的基础上，实现了三氢硅烷的组合功能化，从而给出了每一个可以想到的四取代有机硅烷库的组合。
• Determination of the gas-phase acidities of halogen-substituted aromatic compounds using the silane-cleavage method
  作者：Paul G. Wenthold、Robert R. Squires

  DOI：10.1002/jms.1190300105

  日期：1995.1

  The gas-phase acidities of halogen-substituted aromatic compounds have been determined in a flowing afterglowtriple quadrupole apparatus with use of the silane cleavage method developed by DePuy and co-workers [C. H. DePuy, S. Gronert, S. E. Barlow, V. M. Bierbaum and R. Damrauer, J. Am. Chem. Soc., 111, 1968 (1989)]. In this method the relative yields of siloxide ion products produced in reactions of OH− with trimethylsilyl- or phenyldimethylsilyl-substituted aromatic compounds are correlated with the difference in gas-phase acidity of the accompanying neutral products. Acidities are reported for different ring-positions in fluoro-, chloro- and bromobenzene, chloro- and bromonaphthalene and benzyl chloride. Excellent precision is achieved in most cases, with assigned uncertainties less than 2–3 kcal/mol. Good agreement is obtained between the acidities determined with use of two different types of silane precursor. Halogen-substitution increases the gas-phase acidities of benzene and naphthalene by similar amounts (13–14 kcal/mol). The effects on different ring-positions in benzene and naphthalene are shown to be primarily inductive in nature, falling-off by a consistent 2.5–3.5 kcal/mol per bond separating the acidic site from the halogen-bearing carbon in the chlorine and bromine-substituted systems. Larger effects are evident in the positional acidities of fluorobenzene. The meta and para position acidities of halobenzenes are shown to be linearly correlated with the acidities of the corresponding meta and para halophenols, haloanilines and halotoluenes.

  卤素取代的芳香化合物的气相酸性通过使用DePuy及其合作者开发的硅烷裂解法在流动后辉三重四极杆仪器中进行了测定[C. H. DePuy, S. Gronert, S. E. Barlow, V. M. Bierbaum和R. Damrauer, J. Am. Chem. Soc., 111, 1968 (1989)]。在该方法中，与OH−与三甲基硅基或苯基二甲基硅基取代芳香化合物反应所生成的硅氧负离子产物的相对产率与伴随的中性产物的气相酸性差异相关联。不同环位的氟、氯和溴苯、氯和溴萘以及苄氯的酸性结果已被报告。在大多数情况下实现了优异的精确度，赋值不确定性低于2-3 kcal/mol。使用两种不同类型的硅烷前体测定的酸性结果之间获得良好的一致性。卤素取代使苯和萘的气相酸性均增加了相似的值（13-14 kcal/mol）。氯和溴取代体系中，苯和萘中不同环位的影响主要是感应效应，酸性位点与含卤碳原子之间每隔一个键的酸性降低幅度一致为2.5-3.5 kcal/mol。在氟苯的位置酸性中，明显表现出更大的影响。卤苯的对位和间位酸性与相应的间位和对位卤酚、卤代苯胺和卤代甲苯的酸性呈线性相关。