2-bromo-6-(1-naphthyl)pyridine | 862776-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-6-(1-naphthyl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-6-(1-naphthalenyl)pyridine；2-bromo-6-naphthalen-1-ylpyridine
• CAS: 862776-61-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: GZRYAEYFIVMKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(1-naphthyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3,3'-di[2-(6-(1-naphthyl)pyridyl)]-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3′‐Di(2‐Pyridyl)‐1,1′‐Bi‐2‐Naphthol Derivatives

  摘要：

  A new kind of (S)-3,3'-dipyridyl BINOLs (3a-d) with C-2-symmetry were synthesized in 79-84% yields by Suzuki coupling of the diboronic acid dipinacol ester (S)-1 containing a (S)-binaphthyl group with bromopyridine derivatives (2a-d) followed by hydrolysis.

  DOI：

  10.1081/scc-200064925
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-bromo-6-(1-naphthyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  由[OCH2N，C（σ-芳基）]辅助的带有7元金属环的辅助化合物的第4组金属茂：合成，表征和用于烯烃聚合的催化剂

  摘要：

  制备了一系列吡啶-2-酚盐-6-（σ-芳基）[O CH 2 N，C] 4族双（苄基）预催化剂，具有柔性的O，N-给体螯合物，并通过多核NMR进行了表征光谱学。这些络合物采用C 1对称性，对二氟取代的σ-芳基Ti（IV）衍生物进行的可变温度1 H NMR实验表明，涉及七元螯合环倒置并伴随着苄基构象变化的流变过程（ Δ ģ ‡ = 62.6千焦摩尔-1）。通过X射线晶体学研究确定的Zr（IV）亲戚的分子结构，发现[O CH]的“准子午线”配位严重扭曲2 N，C]配体和苄基部分的几乎垂直取向。已经与甲基铝氧烷（MAO）和硼酸三苯甲基酯一起进行了烯烃聚合研究。使用干燥的MAO（250当量）作为助催化剂和7 atm的乙烯压力，CF 3取代的Ti（IV）催化剂显示出良好的活性（在75°C时为680 g mmol –1 h –1； M w = 3.4×10 2 kg mol –1， M w / M n =

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00307

文献信息

• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Magnetite@MCM‐41 nanoparticles as support material for Pd‐ <i>N</i> ‐heterocyclic carbene complex: A magnetically separable catalyst for Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、Sedat Yaşar

  DOI：10.1002/aoc.6233

  日期：2021.6

  coupled plasma–optical emission spectroscopy (ICP‐OES) analysis. The catalytic activity of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd heterogeneous catalyst done on Suzuki–Miyaura reactions of aryl halides with different substituted arylboronic acid derivatives. All coupling reactions afforded excellent yields and up to 408404 Turnover Frequency (TOF) h−1 in the presence of 2 mg of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd catalyst (0.0564 mmol g−1

  磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd催化剂是通过将与NHC配体结合的Pd金属锚定在Fe 3 O 4的表面上而制得的@ MCM‐41。它的特征在于傅立叶变换红外（FTIR）光谱，透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线分析（EDX），热重分析（TGA） ），差热分析（​​DTA）和扫描电子显微镜（SEM）。Magnetite @ MCM-41 @ NHC @ Pd中的Pd含量通过电感耦合等离子体发射光谱法（ICP-OES）分析。磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd的非均相催化剂对芳基卤化物与不同取代的芳基硼酸衍生物的Suzuki-Miyaura反应的催化活性。所有偶联反应均具有出色的收率，最高可达408404的周转频率（TOF）h -1在2毫克磁铁矿的存在@ MCM-41 @ NHC @的Pd催化剂（0.0564毫摩尔克-1，0
• Selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine using N-heterocyclic carbene ligands
  作者：D. Prajapati、C. Schulzke、M. K. Kindermann、A. R. Kapdi

  DOI：10.1039/c5ra10561g

  日期：——

  A selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine has been developed by employing N-heterocyclic carbene ligands. Selective mono-arylation was performed in water/acetonitrile solvent system at ambient temperature with catalyst loading of 0.1 mol%. This reaction was also found to proceed smoothly in water although at a slightly elevated temperature of 80 °C. 2,6-Disubstituted and diversely

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。
• Highly Active Fe3O4@SBA-15@NHC-Pd Catalyst for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、İsmail Özdemir、Sedat Yaşar

  DOI：10.1007/s10562-021-03755-w

  日期：2022.6

  Fe3O4@SBA-15@NHC-Pd. The TEM images of the catalyst showed the existence of palladium nanoparticles immobilized in the catalyst's structure, while no reducing agent was used. The NHC moieties in the catalyst structure could be stabilize Pd(0) nanoparticles prevents agglomeration. The magnetic catalyst was effectively used in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of substituted phenylboronic acid derivatives

  合成了一种新型 Pd-NHC 功能化磁性 Fe 3 O 4 @SBA-15@NHC-Pd，并将其用作 Suzuki-Miyaura C-C 键形成反应中的高效非均相催化剂。Fe 3 O 4 @SBA-15@NHC-Pd 通过 X 射线衍射 (XRD)、X 射线光电子能谱 (XPS)、傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜进行表征(TEM)、能量色散 X 射线分析 (EDX)、热重分析 (TGA)、差热分析 (DTA)。电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES) 分析用于确定 Fe 3 O 4中 Pd (0.33 wt%) 的准确量@SBA-15@NHC-PD。催化剂的 TEM 图像显示存在固定在催化剂结构中的钯纳米颗粒，而没有使用还原剂。催化剂结构中的 NHC 部分可以稳定 Pd(0) 纳米颗粒，防止聚集。磁性催化剂有效地用于取代苯基硼酸衍生物与（杂）芳基溴化物的
• N-heterocyclic carbene Pd(II) complex supported on Fe3O4@SiO2: Highly active, reusable and magnetically separable catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions in aqueous media
  作者：Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、Nadir Kiraz、Sedat Yaşar、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121823

  日期：2021.6

  presence of 2 mg of Fe3O4@SiO2@NHC@Pd-MNPs catalyst (0.0197 mmolg−1, 0.00394 mmol%Pd) at 80 °C in 2-propanol/H2O (1:2). In addition, the magnetic nano Fe3O4@SiO2@NHC@Pd-MNPs catalyst was easily recovered by using an external Nd-magnet and reused for the Suzuki cross-coupling reactions. The catalyst showed strong structural and chemical stability and was reused six times without losing its catalytic activity

  制备了新型的磁性纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 @ NHC @ Pd-MNPs非均相催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，透射电镜，X射线衍射，X-射线衍射表征。射线光电子能谱（XPS），能量分散X射线分析（EDX），热重分析（TGA），差热分析（​​DTA）和扫描电子显微镜（SEM）。通过电感耦合等离子体发射光谱法（ICP-OES）分析了钯（Pd）对磁性纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 @ NHC @ Pd-MNPs的负载量。磁性纳米Fe 3 O 4 @SiO的催化活性在芳基卤化物与不同取代的芳基硼酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，研究了2 @ NHC @ Pd-MNPs非均相催化剂。所有偶联反应，得到优异的结果和高TOF（高达76528ħ -1中的2毫克铁的存在下）3 ö 4 @SiO 2 @ NHC @钯催化剂的MNP（0.0197 mmolg -1，0.00394毫摩尔％的Pd）在在2-丙醇/