magnesium 4-nitrobenzyl malonate | 105995-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: magnesium 4-nitrobenzyl malonate
• 英文别名: magnesium p-nitrobenzylmalonate；malonic acid mono-p-nitrobenzyl ester magnesium salt；magnesium;3-[(4-nitrophenyl)methoxy]-3-oxopropanoate
• CAS: 105995-50-4
• 化学式: 2C₁₀H₈NO₆*Mg
• 分子量: 500.658
• InChiKey: QBEFECNLYHHBHX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium 4-nitrobenzyl malonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 dirhodium tetraacetate 、 Carbonyldiimidazole 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-Acetylamino-ethylsulfanyl)-6-[2-hydroxy-1-methyl-eth-(E)-ylidene]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型碳青霉烯类抗生素dl-阿斯巴霉素霉素A，B和C的全合成

  摘要：

  通过将碳酸盐13a，13b和14a，14b直接转化为天冬酰胺酯15和16并通过AlCl 3-茴香醚方法使羧基脱保护，从而完成dl-阿斯巴霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80220-3
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单对硝基苄酯 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 magnesium 4-nitrobenzyl malonate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAPENEM COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)碳青霉烯化合物的工艺，其中P1为氢或羧酸保护基团，P3为氢或羟基保护基团，R1为C1-3烷基，A选自以下组：a)式(II)，b)式(III)，c)式(IV)，d)式(V)，e)式(VI)，f)式(VII)，其中P2为氢或氨基保护基团，R2和R3相同或不同，为氢，C1-5烷基，可选地取代的芳基或可选地取代的杂芳基，X1为O或S，或其立体异构体，或其盐。

  公开号：

  US20110224426A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MEROPENEM<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉROPÉNEM
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2011141847A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides an improved process for the preparation of methyl carbapenem derivative of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof in a pure form.

  本发明提供了一种改进的工艺，用于制备公式（I）的甲基碳青霉烯衍生物或其药用可接受的盐或水合物，且为纯净形式。
• Non-Heme Iron Oxygenases Generate Natural Structural Diversity in Carbapenem Antibiotics
  作者：Micah J. Bodner、Ryan M. Phelan、Michael F. Freeman、Rongfeng Li、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja907320n

  日期：2010.1.13

  Carbapenems are a clinically important antibiotic family. More than 50 naturally occurring carbapenam/ems are known and are distinguished primarily by their C-2/C-6 side chains where many are only differentiated by the oxidation states of these substituents. With a limited palette of variations the carbapenem family comprises a natural combinatorial library, and C-2/C-6 oxidation is associated with

  碳青霉烯类是临床上重要的抗生素家族。已知超过 50 种天然存在的碳青霉烯/ems，主要通过它们的 C-2/C-6 侧链来区分，其中许多仅通过这些取代基的氧化态来区分。碳青霉烯类家族的变化范围有限，包含一个天然的组合库，C-2/C-6 氧化与功效的提高相关。我们证明，卡特兰链霉菌中硫霉素基因簇编码的ThnG和ThnQ分别氧化碳青霉烯类的C-2和C-6部分。 ThnQ 立体定向羟基化 PS-5 (5)，生成 N-乙酰基硫霉素 (2)。 ThnG 催化 PS-5 (5) 的连续去饱和和磺化氧化，得到 PS-7 (7) 及其亚砜 (9)。这些酶具有相对的底物选择性，但被认为会引起卡特兰酵母产生的碳青霉烯类的氧化多样性，并且直系同源物可能在相关链霉菌中具有类似的功能。阐明 ThnG 和 ThnQ 的作用将集中于碳青霉烯类抗生素生物合成的进一步研究。
• A short and stereoselective synthesis of the carbapenem antibiotic PS-5
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Honda、Atsushi Nakayama、Yuko Sasakai、Tomoko Mochizuki、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810002228

  日期：——

  The benzyl ester (3) and p-nitrobenzyl ester (PNB ester)(4) of the antibiotic PS-5 and the bis-protected PS-6 (5) were stereoselectively synthesised by application of the new carbon–carbon bond formation reaction at the C-4-position of 4-acetoxy-3-ethyl- or 4-acetoxy-3-ethyl- or 4-acetoxy-3-isopropyl-azetidin-2-ones [(10) or (11)].

  抗生素PS-5和双保护的PS-6（5）的苄基酯（3）和对硝基苄基酯（PNB酯）（4）是通过在室温下应用新的碳-碳键形成反应立体合成的。 4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-异丙基-氮杂环丁烷-2-酮的C-4-位[（10）或（11）]。
• Total synthesis of (±)-epithienamycins A and B [(±)-olivanic acids MM22380 and MM22382] and derivatives
  作者：Tetsuji Kametani、Shyh-Pyng Huang、Takayasu Nagahara、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810002282

  日期：——

  (7), which has been stereoselectively synthesised via the 4-methoxycarbonylisoxazoline (4), was converted into (±)-epithienamycins A (2) and B (3)[(±)-olivanic acids MM22380 and MM22382], (±)-deacetylepithienamycin A (20), and the 2-phenylthio-substituted compound (19). This total synthesis confirms the relative stereochemistry of the natural antibiotics.

  已立体选择合成的（±）-（3 R *，4 R *）-4-（2,2-二甲氧基乙基）-3 [（1 S *）-1-羟乙基]氮杂环丁烷-2-酮（7）通过4-甲氧基羰基异恶唑啉（4）转化为（±）-上皮霉素A（2）和B（3）[（±）-寡酸MM22380和MM22382]，（±）-脱乙酰基表艾霉素A（20）和2-苯硫基取代的化合物（19）。该总合成证实了天然抗生素的相对立体化学。
• Studies on novel carbacephem analogs: synthesis of 7-methoxy-homo-PS-5 and a 7-methoxy-8-epi-homothienamycin intermediate
  作者：S. R. Shakya、T. Durst

  DOI：10.1139/v92-269

  日期：1992.8.1

  The synthesis of two carbacephems bearing a 7-methoxy group and either an additional ethyl (PS-5) or hydroxyethyl (thienamycin) side chain has been completed. Rhodium carbenoid insertion methodology was used to generate the bicyclic ring systems.

  两种带有7-甲氧基团的碳头孢菌素的合成已经完成。其中一种具有额外的乙基（PS-5），另一种具有羟乙基（噻氨酸）侧链。采用铑卡宾插入方法生成了双环环系统。