undecyl 4-methylbenzenesulfonate | 41240-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: undecyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 41240-51-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃S
• 分子量: 326.5
• InChiKey: SYNVQASQYAMPQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undecyl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-十四碳炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种美国白蛾性信息素中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种美国白蛾性信息素中间体的合成方法，包括：2‑(2‑炔丙氧基)四氢吡喃与苯磺酸酯十一烷化合物(2)为底物，催化剂I催化下，反应得到化合物(3)，化合物(3)在酸性环境中水解，得到化合物(4)，化合物(4)进行选择性催化加氢，得到顺式烯烃化合物(5)，最后在催化剂II、手性试剂和氧化剂作用下，经过Sharpless环氧化得到(2S,3R)‑2,3‑环氧十四碳醇；本发明可以高效高选择性的合成美国白蛾性信息素中间体，经过简单结晶处理，中间体的对映体过量可以达到ee％>99，该合成方法具有路线短，对应选择性好的优点。

  公开号：

  CN110105311B
• 作为产物：
  描述：

  11-Bromoundecyl tosylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以78%的产率得到undecyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Remarkable solvent control of functional group selectivity in complex metal hydride reductions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a071
• 作为试剂：
  描述：

  吗啉 、 11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexyl)-5-hydroxyundecyl 4-methylbenzenesulfonate 在 undecyl 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到2,2,3,3,19,19,20,20-octamethyl-11-(4-morpholinobutyl)-4,18-dioxa-3,19-disilahenicosan-11-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PH-SENSITIVE CATIONIC LIPID AND LIPID NANOPARTICLE
  [FR] LIPIDE CATIONIQUE SENSIBLE AU PH ET NANOPARTICULE LIPIDIQUE
  [JA] ｐＨ感受性カチオン性脂質及び脂質ナノ粒子

  摘要：

  本発明は、比較的高価な原料を使用せず、より簡便に合成可能なｐＨ感受性カチオン性脂質、及び当該ｐＨ感受性カチオン性脂質を含有する脂質ナノ粒子を提供することを課題とする。本発明は、一般式(I)［Ｒ１は、炭素数１～２２の炭化水素基であり；一分子中３個あるＲ１は、互いに同種の基でも異種の基でもよく；Ｚ１は、炭素数１～６のアルキレン基又は単結合であり；Ｘは、－Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、又は、５～７員非芳香族ヘテロ環基（ただし、当該基は炭素原子によりＺ１に結合する）であり；Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４の炭化水素基であるが、Ｒ２及びＲ３は互いに結合して５～７員非芳香族ヘテロ環を形成してもよい］で表されるｐＨ感受性カチオン性脂質である。

  公开号：

  WO2024018762A1

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2018200425A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient a safe and effective amount of a compound represented by any of Formulas l-lll, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprises a safe and effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者中流感病毒复制的方法，减少生物样本或患者中流感病毒的数量，以及治疗患者的流感，包括向所述生物样本或患者投予任何一种代表为Formula l-lll的化合物或其药学上可接受的盐的安全有效量。一种药物组合物包括这种化合物或其药学上可接受的盐的安全有效量，以及药学上可接受的载体、辅料或溶剂。
• A Practical Procedure for Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Sterically Hindered Aryl-Grignard Reagents with Primary Alkyl Halides
  作者：Chang-Liang Sun、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/adsc.201301089

  日期：2014.4.14

  Although iron‐catalyzed cross‐coupling reactions of arylmagnesium halides with alkyl halides are well established and proceed effectively under a variety of experimental conditions, they often find limitations when working with sterically hindered aryl‐Grignard reagents. Outlined in this paper is a practical solution that allows this gap in coverage to be filled. Specifically, it is shown that bis

  尽管已经建立了芳基卤化镁与烷基卤化物的铁催化交叉偶联反应，并且可以在各种实验条件下有效地进行，但在使用位阻芳基格氏试剂时，它们经常会发现局限性。本文概述的是一种实用的解决方案，可以弥补覆盖范围中的这一空白。具体地，表明双（二乙基膦基）乙烷（depe）对Fe（+2）产生了有效的配位环境。这种可商购的配体足够纤细，即使邻位，邻位也不会干扰铁中心的负载-二取代的芳基卤化镁，但能够防止所得的有机铁物质过早还原偶联，这似乎也不是碱性的。该反应与各种极性官能团以及含有β-杂原子取代基的底物兼容。而且，该方法甚至允许包埋的新戊基亲电子试剂与溴化间苯二甲酸镁一样大，而供体芳基化，而仲烷基卤化物趋于消除。
• Cryptoregiochemistry of a Brassica napus fatty acid desaturase (FAD3): a kinetic isotope effect study
  作者：Christopher K. Savile、Darwin W. Reed、Dauenpen Meesapyodsuk、Patrick S. Covello、Peter H. Buist

  DOI：10.1039/b008111f

  日期：——

  α-Linolenic acid ((Z,Z,Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid) is biosynthesized by a series of regio- and stereoselective dehydrogenation reactions which are catalyzed by a set of enzymes known as fatty acid desaturases. As part of ongoing research into the mechanism of these remarkable catalysts, we have examined the cryptoregiochemistry (site of initial oxidation) of extraplastidial ω − 3 desaturation as it occurs in the commercially important plant Brassica napus (oilseed rape or canola). The individual deuterium kinetic isotope effects associated with the C–H bond cleavages at C-15 and C-16 of a thiaoleoyl analogue were measured using a convenient in vivo yeast expression system. Competition experiments using appropriately deuterium-labelled 7-thia substrates revealed a large kinetic isotope effect (KIE) (kH/kD = 7.5 ± 0.4) for the C–H bond-breaking step at C-15 while the C–H bond cleavage at C-16 was found to be insensitive to deuterium substitution (kH/kD = 1.0 ± 0.14). These results point to C-15 as the site of initial oxidation in ω − 3 desaturation since the first chemical step in this type of reaction is rupture of a strong, unactivated C–H bond—an energetically difficult process which typically exhibits a large KIE.

  α-亚麻酸（(Z,Z,Z)-十八碳-9,12,15-三烯酸）是由一系列区域选择性和立体选择性脱氢反应生物合成的，这些反应由一组被称为脂肪酸去饱和酶的酶催化。作为对这些卓越催化剂机理的持续研究的一部分，我们研究了重要经济作物油菜（油籽或菜籽）中质体外ω-3去饱和作用的隐秘化学选择性（初始氧化位点）。通过一个方便的活体内酵母表达系统，测量了噻酯类似物C-15和C-16处的C-H键断裂所伴随的单独氘动力学同位素效应。使用适当氘标记的7-噻基底物的竞争实验揭示了C-15处的C-H键断裂步骤具有较大的动力学同位素效应（KIE）（kH/kD = 7.5 ± 0.4），而C-16处的C-H键断裂则对氘置换不敏感（kH/kD = 1.0 ± 0.14）。这些结果表明，C-15是ω-3去饱和作用中初始氧化的位点，因为在这种类型的反应中，第一个化学步骤是断裂一个强力的、未活化的C-H键——这是一个能量上困难的过程，通常表现出较大的KIE。
• Equilibration of Imine‐Linked Polymers to Hexagonal Macrocycles Driven by Self‐Assembly
  作者：Anton D. Chavez、Austin M. Evans、Nathan C. Flanders、Ryan P. Bisbey、Edon Vitaku、Lin X. Chen、William R. Dichtel

  DOI：10.1002/chem.201800459

  日期：2018.3.15

  on directional bonding and dynamic covalent bond exchange can be designed with specific pore shapes, sizes, and functionality. These systems retain many of the design criteria and desirable aspects of two‐dimensional (2D) covalent organic frameworks (COFs) but are more easily processed. Here we access discrete hexagonal imine‐linked macrocycles by condensing a truncated analogue of 1,3,5‐tris(4‐aminophenyl)benzene

  基于方向键和动态共价键交换的大环化合物可以设计成具有特定的孔形状，大小和功能。这些系统保留了许多设计准则和二维（2D）共价有机框架（COF）的理想方面，但更易于处理。在这里，我们通过将1,3,5-三（4-氨基苯基）苯（TAPB）的截短的类似物与对苯二甲醛（PDA）缩合来访问离散的六角亚胺连接的大环。单体首先缩合成聚合物，但最终以高收率转化为六角形大环。六角形大环化合物的高选择性是由于它们的聚集和结晶成亚胺交换速度较慢的分层结构而实现的。它们的形成和交换过程为与亚胺连接的2D COF如何同时聚合和结晶提供了新的见解。将这些组装的大环化合物的溶液浇铸成定向的结晶膜，从而将潜在途径扩展到了2D材料。
• Synthesis and structure-activity relationship (SAR) of novel perfluoroalkyl-containing quaternary ammonium salts
  作者：Jian-Ying Sun、Jing Li、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.08.004

  日期：2005.10

  A new series of perfluoroalkyl-containing quaternary ammonium compounds were prepared and examined for their antibacterial activities. The perfluoroalkyl-containing quaternary ammonium salts mainly exhibited excellent antibacterial activity for the Gram-positive strain such as Staphylococcus aureus, the MIC (minimal inhibitory concentration) values was between 2.5 and 10 μg/mL and the MBC (minimal

  制备了一系列新的含全氟烷基的季铵化合物，并检查了它们的抗菌活性。含全氟烷基的季铵盐主要对革兰氏阳性菌株如金黄色葡萄球菌表现出优异的抗菌活性，MIC（最小抑菌浓度）值在2.5和10μg/ mL之间，MBC（最小杀菌浓度）值是20微克/毫升 它们对革兰氏阴性菌株（如大肠杆菌）和真菌（如白色念珠菌）均显示弱活性，MIC值和MBC值约为100μg/ mL。此外，进一步讨论了它们的抗菌活性和结构之间的关系。