1-(2-methylpropyl)-4-(2-nitroethenyl)benzene | 70599-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylpropyl)-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 70599-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JHXHOXISISLDTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylpropyl)-4-(2-nitroethenyl)benzene 、 3-formyl-2-mercaptoquinoline 在 quinine 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2R,3S,4R)-3,4-dihydro-2-isobutyl-3-nitro-2H-thiopyrano[2,3-b]quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称串联Michael-Henry反应合成具有三个连续立体中心的光学活性2H-噻喃并[2,3-b]喹啉

  摘要：

  光学活性的2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉具有三个连续的立体中心，是通过2-巯基喹啉-3-甲醛与硝基烯烃之间的手性双官能方酰胺催化的迈克尔-亨利串联反应合成的。反应以极好的非对映和对映选择性进行，以高收率得到标题化合物，同时具有高水平的非对映和对映选择性（分别高达> 99/1 dr和> 99％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300086

文献信息

• Synthesis of Optically Active 2<i>H</i>-Thiopyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines with Three Contiguous Stereocenters<i>via</i>an Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael-Henry Reaction
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300086

  日期：2013.4.15

  Optically active 2H‐thiopyrano[2,3‐b]quinolines with three contiguous stereocenters have been synthesized via a chiral bifunctional squaramide‐catalyzed tandem Michael–Henry reaction between 2‐mercaptoquinoline‐3‐carbaldehydes and nitroolefins. The reactions proceed with excellent diastereo‐ and enantioselectivity to give the title compounds in high yields with high levels of diastereo‐ and enantioselectivity

  光学活性的2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉具有三个连续的立体中心，是通过2-巯基喹啉-3-甲醛与硝基烯烃之间的手性双官能方酰胺催化的迈克尔-亨利串联反应合成的。反应以极好的非对映和对映选择性进行，以高收率得到标题化合物，同时具有高水平的非对映和对映选择性（分别高达> 99/1 dr和> 99％ee）。