N-(4-fluorophenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 72358-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: P,P-diphenyl-N-(4-fluorophenyl) phosphinic amide；N-diphenylphosphoryl-4-fluoroaniline
• CAS: 72358-69-1
• 化学式: C₁₈H₁₅FNOP
• 分子量: 311.295
• InChiKey: KQDHSQYPHDJHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种氟代环状膦酰胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成的技术领域，公开了一种氟代环状膦酰胺衍生物的制备方法。该制备方法在微波反应管中，将化合物I、化合物II、Ag2CO3、NaHCO3、[RhCp*Cl2]2、以及1,2‑二氯乙烷混合，置于微波反应器中，在90℃～140℃下反应5min～60min，用薄层层析色谱法(TLC)检测至反应完全；将步骤(1)得到的产物冷却至室温，加压浓缩，用硅胶柱层析分离纯化，即得到纯净的产物。利用该方法可以合成氟代环状膦酰胺衍生物，方法步骤简单，反应时间短，热能利用率和产率高。

  公开号：

  CN111116662B
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Insertion of Arynes into Arylphosphoryl Amide Bonds: One-Step Simultaneous Construction of C–N and C–P Bonds

  摘要：

  The insertion of arynes into arylphosphoryl amide bonds to synchronously construct C-P and C-N bonds is described. Arynes generated in situ from o-triflate arylsilanes under fluoride-promoted conditions insert into relatively inert P-N bonds, producing o-amine-substituted arylphosphine oxides. This process provides a simple pathway for the preparation of precursors for a number of bidentate aminophosphine ligands.

  DOI：

  10.1021/ol402748u

文献信息

• Redox-Neutral P(O)–N Coupling between P(O)–H Compounds and Azides via Dual Copper and Photoredox Catalysis
  作者：Yanan Wu、Ken Chen、Xia Ge、Panpan Ma、Zhiyuan Xu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02207

  日期：2020.8.7

  We report a redox-neutral P(O)–N coupling reaction of P(O)–H compounds with azides via photoredox and copper catalysis, providing new access to useful phosphinamides, phosphonamides, and phosphoramides. This transformation tolerates a wide range of nucleophilic functionalities including alcohol and amine nucleophiles, which makes up for the deficiency of classical nitrogen nucleophilic substitution

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。
• Ligand-free copper-catalyzed denitrogenative arylation of phosphorylamides with arylhydrazines
  作者：Qiao Zhu、Shiying Che、Zhenghong Luo、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2020.1725577

  日期：2020.4.2

  Abstract A straightforward arylation of phosphorylamides with arylhydrazines hydrochloride was herein demonstrated. The protocol proceeded in the presence of a catalytic loading of Cu(OAc)2 as the catalyst, DTBP as the external oxidant and Cs2CO3 as the base, but without any ligands. And a series of N-aryl phosphorylamides were successfully obtained in high efficiency (up to 93% yields) with good substituents

  摘要 本文证明了磷酰胺与芳基肼盐酸盐的直接芳基化反应。该协议在 Cu(OAc)2 作为催化剂、DTBP 作为外部氧化剂和 Cs2CO3 作为碱的催化负载存在下进行，但没有任何配体。并且成功地获得了一系列N-芳基磷酰胺，其具有良好的取代基相容性（多达30个例子），具有高效率（高达93％的产率）。基于控制反应和文献探索的结果，提出了自由基机理的简便方法。图形概要
• The Chan-Evans-Lam N -arylation of phosphonic/phosphinic amides
  作者：Yuqin Xu、Qiong Su、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.028

  日期：2017.8

  A stoichiometric copper(II)-mediated arylation protocol of phosphinamides and phosphonamides was herein demonstrated. Various unreported N-aryl phosphinamides and phosphonamides were successfully prepared through Chan-Evans-Lam reaction with high efficiency (up to 88% yields) and good functional groups tolerance (30 examples) in the absence of any ligands or co-catalysts.

  本文证明了化学计量的铜（II）介导的次膦酰胺和膦酰胺的芳基化方案。在没有任何配体或助催化剂的情况下，通过Chan-Evans-Lam反应以高效率（高达88％的收率）和良好的官能团耐受性（30个实例）成功地制备了各种未报告的N-芳基次膦酰胺和膦酰胺。
• CN115677760
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Insertion of Arynes into Arylphosphoryl Amide Bonds: One-Step Simultaneous Construction of C–N and C–P Bonds
  作者：Chaoren Shen、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ol402748u

  日期：2013.11.15

  The insertion of arynes into arylphosphoryl amide bonds to synchronously construct C-P and C-N bonds is described. Arynes generated in situ from o-triflate arylsilanes under fluoride-promoted conditions insert into relatively inert P-N bonds, producing o-amine-substituted arylphosphine oxides. This process provides a simple pathway for the preparation of precursors for a number of bidentate aminophosphine ligands.