2-octyloxynaphthalene | 70617-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-octyloxynaphthalene
• 英文别名: 2-(Octyloxy)naphthalene；2-octoxynaphthalene
• CAS: 70617-42-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: OOFHZCBIIQCWQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyloxynaphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(adamantan-2-yl)imidazolin-2-yliden chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  在没有外部还原剂的情况下，镍催化的芳基烷基醚还原裂解为芳烃

  摘要：

  芳基醚的CO键的还原裂解在有机合成中具有许多潜力。尽管已经有几种可以促进芳基醚还原裂解的催化剂...

  DOI：

  10.1039/c5sc00305a
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 2-萘酚 在 p-toluene sulfonic acid - choline chloride covalently immobilized on polymeric microspheres coated iron oxide magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-octyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米颗粒锚定的深共晶溶剂，用于萘酚的醚化和胺化

  摘要：

  在此，我们介绍一种可重复使用的催化剂，该催化剂由氯化胆碱和对甲苯磺酸（p TSA）共价固定在磁性纳米颗粒（MNP）上构成的深共熔溶剂，作为化学选择性直接ipso的试剂萘酚的醚化和胺化。DES与纳米颗粒表面的键合提高了DES的催化活性，还简化了从反应混合物中回收催化剂的过程。通过FTIR，PXRD，HRTM，TGA和VSM对平均粒径为12±2 nm的MNP结合的DES颗粒进行表征。对于16个测试的醚化反应，官能化的磁铁矿纳米颗粒催化剂的平均收率为84％。对于5个测试的胺，平均收率为77％。对于所有23种测试反应，收率均高于70％，pTSA布朗斯台德酸负载量仅为0.45 mol％。催化性能可归因于纳米颗粒的分散，强大的DES载体相互作用以及氢供体物种与萘酚的相互作用。这项工作是对在MNP上共价键合的PDES的首次催化检测，作为有机转化的平台。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800743

文献信息

• Nickel-catalyzed Cross-coupling of Anisole Derivatives with Trimethylaluminum through the Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Toshifumi Morioka、Akihiro Nishizawa、Keisuke Nakamura、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.150936

  日期：2015.12.5

  Nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with trimethylaluminum is described. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a ligand and NaOtBu as a base promotes the methylation of anis...

  描述了镍催化的甲氧基芳烃与三甲基铝的交叉偶联。以1,3-二环己基咪唑-2-亚基为配体，NaOtBu为碱促进茴香甲基化...
• O-Alkylation of phenol derivatives via a nucleophilic substitution
  作者：Clément Cazorla、Émilie Pfordt、Marie-Christine Duclos、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c1gc15481h

  日期：——

  The alkylation of phenol derivatives can be achieved in good yield via Lewis or Brønsted acid. The only by-product of the reaction is water and the catalyst can be recycled when using Brønsted acid.

  这 烷基化 的 苯酚可以通过路易斯酸或布朗斯台德酸以高收率获得衍生物。该反应的唯一副产物是水 和 催化剂 使用布朗斯台德酸可回收利用。
• Catalytic Cleavage and Reformation of Ethereal σ-Bonds
  作者：Masahito Murai、Kazuki Origuchi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.180361

  日期：2018.7.5

  Ether-exchange reaction of alkyl aryl ethers with alcohols and thiols via the cleavage of the C(sp2)–O bond is described. Bi(OTf)3 was found to be a most effective catalyst, and etherification of fused-aromatic ethers proceeded efficiently. Monitoring of reactions revealed conceptually new transetherification between two different ethers, which can be regarded as single-bond metathesis under the same

  描述了烷基芳基醚与醇和硫醇通过 C(sp2)-O 键断裂的醚交换反应。Bi(OTf)3 被发现是一种最有效的催化剂，并且稠合芳族醚的醚化反应有效进行。对反应的监测揭示了两种不同醚之间的新的转醚化，这可以被视为相同反应条件下的单键复分解。
• Sulfonated bis(naphthoxy)alkanes as dental plaque barriers
  申请人：Johnson & Johnson Products Inc.

  公开号：US04307077A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  Compounds useful in compositions and methods for preventing the attachment of dental plaque to the surfaces of the teeth of mammals comprise certain sulfonated bis(naphthoxy)alkanes and the pharmaceutically acceptable salts thereof. They are used in pharmaceutically acceptable vehicles that are periodically applied to teeth.

  有用于组合物和方法防止哺乳动物的牙齿表面附着牙菌斑的化合物，包括某些磺化双(萘氧基)烷烃及其药学上可接受的盐。它们用于药学上可接受的载体中，周期性地应用于牙齿上。
• Bismuth(III)-Catalyzed Dehydrative Etherification and Thioetherification of Phenolic Hydroxy Groups
  作者：Masahito Murai、Kazuki Origuchi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol501744g

  日期：2014.7.18

  Use of a bismuth catalyst allowed efficient dehydrative substitution of phenolic hydroxy groups with alcohols and thiols to form C-O and C-S bonds. The reaction required equimolar amounts of two readily available substrates that generated H2O as the only byproduct. The relatively mild reaction conditions were compatible with the functional groups selected, and provided excellent chemoselectivity.