2-(diphenylphosphinoyl)cycloheptanone | 124604-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphinoyl)cycloheptanone
• 英文别名: 2-Diphenylphosphorylcycloheptan-1-one
• CAS: 124604-12-2
• 化学式: C₁₉H₂₁O₂P
• 分子量: 312.348
• InChiKey: QGBQJRQLEXAFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphinoyl)cycloheptanone 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-(diphenylphosphoryl)-2-methylcycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New type of 2-alkyl-substituted 1,8-naphthyridine systems containing a phosphoryl group in the side chain

  摘要：

  首次通过Friedländer反应，分别以2-氨基烟醛和二苯基磷酰基(环)烷酮为原料，合成了2-烷基和2,3-亚烷基取代的1,8-萘啶的第一批有机磷衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0293-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(diphenylphosphinoyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of .alpha.-phosphinoyl cycloalkanones by phosphinylation of cycloalkanone enolates. Crystal and molecular structure of 2-(diphenylphosphinoyl)-3-[tris(methylthio)methyl]cyclopentanone and 2-(diphenylphosphinoyl)-3-carbomethoxycyclopentanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a018

文献信息

• Synthesis of Phosphane Oxides and Phosphonates by Cerium-Mediated Addition of Organolithium Compounds to Chloro-Phosphorus Compounds
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Daniela Miele、Antonio Tagarelli、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2299::aid-ejoc2299>3.0.co;2-y

  日期：1999.9

  phosphinoyl chloride 1a or chlorophosphates 1b leads to the synthesis of phosphane oxides 3aa–ag and phosphonates 3bb, be in good to high yield. The reaction can be extended to cerium enolates 4 (of ketones) and 6 (of nitriles) except when a benzyl group bound to the carbonyl moiety should be metallated. The latter reaction is the first reported synthesis of β-oxophosphane oxides by a simple reaction between

  将有机铈试剂 2a-g 添加到膦酰氯 1a 或氯磷酸盐 1b 中，合成了氧化膦 3aa-ag 和膦酸酯 3bb，收率良好。该反应可以扩展到铈烯醇化物 4（酮）和 6（腈），除非与羰基部分结合的苄基应该被金属化。后一个反应是首次报道通过烯醇化物和磷（V）卤化物之间的简单反应合成 β-氧代磷烷氧化物。
• ACTION DES ENAMINES SUR LES MONOCHLOROPHOSPHINES: SYNTHESE DES β-CETOPHOSPHONATES
  作者：Salim Barkallah、Mohamed Boukraa、Hedi Zantour、Belgacem Baccar

  DOI：10.1080/10426509608029637

  日期：1996.1.1

  Abstract In recent years β-phosphoryl ketones were considered as valuable intermediates in organic synthesis. In the present work we studied the reaction of enamines 1 with monochlorophosphine 2 which led to the β-phosphinoyl cycloalkanones 3. The structure of products 3 was confirmed by NMR and IR spectroscopy.

  摘要 近年来，β-磷酰基酮被认为是有机合成中有价值的中间体。在目前的工作中，我们研究了烯胺 1 与一氯膦 2 的反应，这导致了 β-膦酰基环烷酮 3。产物 3 的结构由核磁共振和红外光谱证实。
• New type of 2-alkyl-substituted 1,8-naphthyridine systems containing a phosphoryl group in the side chain
  作者：P. S. Lemport、G. V. Bodrin、M. P. Pasechnik、A. G. Matveeva、P. V. Petrovskii、A. V. Vologzhanina、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11172-007-0293-8

  日期：2007.9

  First organophosphorus derivatives of 2-alkyl-and 2,3-alkylene-substituted 1,8-naphthyridines were synthesized by the Friedländer reaction starting from 2-aminonicotinaldehyde and diphenylphosphoryl(cyclo)alkanones, respectively.

  首次通过Friedländer反应，分别以2-氨基烟醛和二苯基磷酰基(环)烷酮为原料，合成了2-烷基和2,3-亚烷基取代的1,8-萘啶的第一批有机磷衍生物。
• A new synthesis of .alpha.-phosphinoyl cycloalkanones by phosphinylation of cycloalkanone enolates. Crystal and molecular structure of 2-(diphenylphosphinoyl)-3-[tris(methylthio)methyl]cyclopentanone and 2-(diphenylphosphinoyl)-3-carbomethoxycyclopentanone
  作者：Marian Mikolajczyk、Piotr Kielbasinski、Michal W. Wieczorek、Jaroslaw Blaszczyk、Alfred Kolbe

  DOI：10.1021/jo00291a018

  日期：1990.2