N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>homophthalimide | 59168-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>homophthalimide
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-4H-isoquinoline-1,3-dione；2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)isoquinoline-1,3-(2H,4H)-dione；N-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-homophthalimid；N-(3,4-Dimethoxyphenethyl)-homophthalimid；N-2(3,4-dimethoxyphenyl)ethylhomophthalimide；2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 59168-22-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: OEYBZGYRQFPUGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>homophthalimide 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  D'Sa, A. S.; Deodhar, K. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 高邻苯二甲酸酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 以72%的产率得到N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>homophthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-苯乙酰亚胺与有机锂试剂的反应中的金属化与亲核加成。通过N-酰基亚胺鎓离子和Parham型环化反应可轻松获得异喹啉衍生物。

  摘要：

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成和N-苯乙基酰亚胺1的N-酰亚胺离子环化，可高产率地提供取代的异喹诺酮3，并且可以通过改变有机锂试剂来改变异喹啉环的C-1位的取代基。还描述了通过Parham型酰亚胺2的环化作用易于进入异喹啉核。我们已经证明，碘化的酰亚胺2可以在酰亚胺基团存在的情况下耐受金属-卤素的交换，并且如此获得的芳族有机金属衍生物的分子内环化反应会生成相应的酰胺4。两种方法都可以有效制备各种类型的酰胺。仅通过改变易于获得的起始酰亚胺上的取代方式，就可制得异喹啉类生物碱。从而，

  DOI：

  10.1021/jo962155o

文献信息

• Parham-type cyclization and nucleophilic addition - N-acyliminium ion cyclization sequences for the construction of the isoquinoline nucleus
  作者：M.Isabel Collado、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01321-4

  日期：1996.8

  Efficient methodologies based on the nucleophilic addition-N-acyliminium ion cyclization and the Parham-type cyclization sequences of N-phenethylimides 1 and 2 are reported for the synthesis of a variety of heterocyclic systems: benzo[a]quinolizidones and their 2-oxa analogs, isoindoloisoquinolones, dibenzo[a,h]quinolizidones, thiazolo-, oxazolo-, and imidazolo [4,3-a]isoquinolones.

  据报道，基于亲核加成-N-酰基亚胺离子环化和N-苯乙基酰亚胺1和2的Parham型环化序列的有效方法学用于各种杂环系统的合成：苯并[a]喹啉并及其2-氧杂类似物，异吲哚异喹诺酮类，二苯并[a，h]喹诺酮，噻唑-，恶唑-和咪唑并[4,3-a]异喹啉。
• N-Acyliminium ion cyclisation versus rearrangement. The synthesis of 13,13-dimethylberberines and 3,4-dimethylisoquinolin-1-ones
  作者：Harry Heaney、Mutasem O Taha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00081-2

  日期：2000.3

  derivatives gave the related carbinol amides that function as acyliminium ion precursors in the presence of Lewis or protic acids; the fate of the acyliminium ions is determined in part by the nucleophilicity of the β-arylethyl group on nitrogen, the electrophile used to generate the ion, and the precise reaction conditions and led either to cyclisation reactions or methyl migration.

  一系列N-取代的4，4-二甲基邻苯二甲酰亚胺衍生物的区域选择性还原产生了相关的甲醇酰胺，在路易斯或质子酸存在下，它们起酰基亚胺离子前体的作用。酰亚胺离子的命运部分取决于氮上的β-芳基乙基的亲核性，用于产生离子的亲电体以及精确的反应条件，并导致环化反应或甲基迁移。
• Natural‐Like Spirocyclic Δ ^α,β ‐Butenolides Obtained from Diazo Homophthalimides
  作者：Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Evgeny Chupakhin、Vladimir Sharoyko、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/chem.202100880

  日期：2021.6

  α-Diazo homophotalimides were reacted with various propiolic acids on Rh2(esp)2 catalysis. The resulting propiolate esters were transformed into novel, heterocyclic Δα,β-spirobutenolides in good to excellent product yields. The approach represents a fundamentally novel entry into natural-like Δα,β-spirobutenolides present in many biologically active natural products as well as fully synthetic compounds

  α-重氮高磷酰胺在 Rh 2 (esp) 2催化下与各种丙炔酸反应。所得丙炔酸酯以良好至极好的产率转化为新型杂环 Δα ,β-螺丁烯内酯。该方法代表了对存在于许多具有生物活性的天然产物以及具有多种生物活性的全合成化合物中的类似天然的 Δα ,β-螺丁烯内酯的全新进入。由此获得的 Δα ,β-螺丁烯内酯显示出抑制硫氧还蛋白还原酶，这是癌症的硒代半胱氨酸酶靶点。此外，对于该系列中最好的化合物 (TrxR IC 501.49±0.08 μM)，通过使用 MALDI-TOF 质谱显示，它在半胱氨酸过量 10 倍的情况下选择性结合硒代半胱氨酸。这证实了新化合物是抗癌疗法开发的有希望的先导。
• Small molecule inhibitors of USP1 deubiquitinating enzyme activity
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10653676B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Provided are small molecule inhibitors of ubiquitin specific protease 1 (USP1) activity and methods for their use in treating and characterizing cancers. The small molecule USP1 inhibitors of the invention are particularly useful in the treatment of cancers that are resistant to DNA cross-linking agents.

  本发明提供了泛素特异性蛋白酶 1（USP1）活性的小分子抑制剂及其用于治疗和鉴定癌症的方法。本发明的小分子 USP1 抑制剂尤其适用于治疗对 DNA 交联剂具有抗药性的癌症。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF USP1 DEUBIQUITINATING ENZYME ACTIVITY
  申请人：D'Andrea Alan D.

  公开号：US20130253005A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided are small molecule inhibitors of ubiquitin specific protease 1 (USP1) activity and methods for their use in treating and characterizing cancers. The small molecule USP1 inhibitors of the invention are particularly useful in the treatment of cancers that are resistant to DNA cross-linking agents.