6-bromo-1-chloro-4-methylisoquinoline-5,8-quinone | 133572-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-chloro-4-methylisoquinoline-5,8-quinone
• 英文别名: 6-Bromo-1-chloro-4-methylisoquinoline-5,8-dione
• CAS: 133572-12-0
• 化学式: C₁₀H₅BrClNO₂
• 分子量: 286.512
• InChiKey: IMWQWZYNJMALCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-chloro-4-methylisoquinoline-5,8-quinone 、 高邻苯二甲酸酐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到1-chloro-6-hydroxy-4-methylnaphtho<2,3-g>isoquinoline-5,12-quinone
  参考文献：
  名称：

  1-官能化的6-羟基-4-甲基和6,11-二羟基-4-甲基萘[2,3 - g ]异喹啉-5,12-醌的合成

  摘要：

  以2-甲氧基和2，5-二甲氧基苯乙酮8a和8b为起始原料，通过多步序列获得了1-氯-4-甲基异喹啉-5,8-醌（6）及其6-溴衍生物7 。前一种化合物与高邻苯二甲酸酐的Diels-Alder缩合反应（22）导致两种可能的异构体的混合物：1-氯-11-羟基-4-甲基萘[2,3- g ]异喹啉-5,12-醌（23）和1-氯-6-羟基-4-甲基萘[2,3- g ]异喹啉-5,12-醌（24），该最后的四环氯醌具体地是从6-溴-1-氯-4获得的。 -甲基异喹啉-5,8-醌（7）和高邻苯二甲酸酐。然后，通过硝酸铵氧化或通过苯并环丁烯二酮（28）和1-氯-4-甲基异喹啉-5,8-醌（6）的环加成，通过光化学法制备6,11-二羟基衍生物。氯化合物很容易被二胺取代，从而提供相应的1-氨基取代的羟基四环醌。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280112
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-5-hydroxy-4-methylisoquinoline 在 硝酸铵 、 四溴环己二烯-1-酮 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.95h， 生成 6-bromo-1-chloro-4-methylisoquinoline-5,8-quinone
  参考文献：
  名称：

  1-官能化的6-羟基-4-甲基和6,11-二羟基-4-甲基萘[2,3 - g ]异喹啉-5,12-醌的合成

  摘要：

  以2-甲氧基和2，5-二甲氧基苯乙酮8a和8b为起始原料，通过多步序列获得了1-氯-4-甲基异喹啉-5,8-醌（6）及其6-溴衍生物7 。前一种化合物与高邻苯二甲酸酐的Diels-Alder缩合反应（22）导致两种可能的异构体的混合物：1-氯-11-羟基-4-甲基萘[2,3- g ]异喹啉-5,12-醌（23）和1-氯-6-羟基-4-甲基萘[2,3- g ]异喹啉-5,12-醌（24），该最后的四环氯醌具体地是从6-溴-1-氯-4获得的。 -甲基异喹啉-5,8-醌（7）和高邻苯二甲酸酐。然后，通过硝酸铵氧化或通过苯并环丁烯二酮（28）和1-氯-4-甲基异喹啉-5,8-醌（6）的环加成，通过光化学法制备6,11-二羟基衍生物。氯化合物很容易被二胺取代，从而提供相应的1-氨基取代的羟基四环醌。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280112

文献信息

• CROISY-DELCEY, MARTINE;BISAGNI, EMILE;HUEL, CHRISTIANE;ZILBERFARB, DANIEL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 65-71
  作者：CROISY-DELCEY, MARTINE、BISAGNI, EMILE、HUEL, CHRISTIANE、ZILBERFARB, DANIEL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-functionalized-6-hydroxy-4-methyl and 6,11-dihydroxy-4-methylnaphtho[2,3-<i>g</i>]isoquinoline-5,12-quinones
  作者：Martine Croisy-Delcey、Emile Bisagni、Christiane Huel、Danielle Zilberfarb、Alain Croisy

  DOI：10.1002/jhet.5570280112

  日期：1991.1

  Diels-Alder condensation of the former compound with homophthalic anhydride (22) led to a mixture of the two possible isomers: 1-chloro-11-hydroxy-4-methylnaphtho[2,3-g]isoquinoline-5,12-quinone (23) and 1-chloro-6-hydroxy-4-methylnaphtho[2,3-g]isoquinoline-5,12-quinone (24), this last tetracyclic chloroquinone was specifically obtained from 6-bromo-1-chloro-4-methylisoquinoline-5,8-quinone (7) and homophthalic

  以2-甲氧基和2，5-二甲氧基苯乙酮8a和8b为起始原料，通过多步序列获得了1-氯-4-甲基异喹啉-5,8-醌（6）及其6-溴衍生物7 。前一种化合物与高邻苯二甲酸酐的Diels-Alder缩合反应（22）导致两种可能的异构体的混合物：1-氯-11-羟基-4-甲基萘[2,3- g ]异喹啉-5,12-醌（23）和1-氯-6-羟基-4-甲基萘[2,3- g ]异喹啉-5,12-醌（24），该最后的四环氯醌具体地是从6-溴-1-氯-4获得的。 -甲基异喹啉-5,8-醌（7）和高邻苯二甲酸酐。然后，通过硝酸铵氧化或通过苯并环丁烯二酮（28）和1-氯-4-甲基异喹啉-5,8-醌（6）的环加成，通过光化学法制备6,11-二羟基衍生物。氯化合物很容易被二胺取代，从而提供相应的1-氨基取代的羟基四环醌。