6-(3-azidopropyl)-5,6-dihydro-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline | 796975-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-azidopropyl)-5,6-dihydro-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
• 英文别名: 6-(3-Azidopropyl)-5,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline；20-(3-azidopropyl)-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13,15,17-heptaene-11,19-dione
• CAS: 796975-00-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₄
• 分子量: 374.356
• InChiKey: BZTVVGVIZNCMCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-azidopropyl)-5,6-dihydro-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline 在 亚磷酸三乙酯 、 盐酸 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到3-(11,19-Dioxo-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13,15,17-heptaen-20-yl)propylazanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  芳环上没有取代基的简化的茚并异喹啉拓扑异构酶I抑制剂的合成和抗癌活性。

  摘要：

  茚并异喹啉类是一类细胞毒性拓扑异构酶I抑制剂，与喜树碱相比具有某些优势，包括化合物本身的稳定性更高，以及药物-酶-DNA裂解复合物的稳定性更高。为了研究存在于先前合成的茚并异喹啉拓扑异构酶I抑制剂的芳香环上的二（甲氧基）和亚甲基二氧基取代基的可能的生物学作用，合成了一系列缺少这些取代基的化合物，并测试了其在癌细胞培养中的细胞毒性和酶的毒性。抑制活性。结果表明，芳族取代基对生物活性的贡献很小，但可观察到。关于三元复合物中未取代的茚并异喹啉与DNA和拓扑异构酶I结合的分子模型表明，内酰胺氮上的取代基突出于主沟，羰基被引出其参与的次沟。与Arg364的侧链胍基的氢键相互作用。尽管存在显着差异，但在拓扑异构酶I和各种茚并异喹啉存在下观察到的DNA切割模式相似。喜树碱与茚并异喹啉之间的DNA裂解模式也存在差异，这表明这两种拓扑异构酶I抑制剂可能以不同的方式靶向癌细胞基因组，从而产生了不同的抗癌活性谱。

  DOI：

  10.1021/jm040025z
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-(3-azidopropyl)-5,6-dihydro-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳环上没有取代基的简化的茚并异喹啉拓扑异构酶I抑制剂的合成和抗癌活性。

  摘要：

  茚并异喹啉类是一类细胞毒性拓扑异构酶I抑制剂，与喜树碱相比具有某些优势，包括化合物本身的稳定性更高，以及药物-酶-DNA裂解复合物的稳定性更高。为了研究存在于先前合成的茚并异喹啉拓扑异构酶I抑制剂的芳香环上的二（甲氧基）和亚甲基二氧基取代基的可能的生物学作用，合成了一系列缺少这些取代基的化合物，并测试了其在癌细胞培养中的细胞毒性和酶的毒性。抑制活性。结果表明，芳族取代基对生物活性的贡献很小，但可观察到。关于三元复合物中未取代的茚并异喹啉与DNA和拓扑异构酶I结合的分子模型表明，内酰胺氮上的取代基突出于主沟，羰基被引出其参与的次沟。与Arg364的侧链胍基的氢键相互作用。尽管存在显着差异，但在拓扑异构酶I和各种茚并异喹啉存在下观察到的DNA切割模式相似。喜树碱与茚并异喹啉之间的DNA裂解模式也存在差异，这表明这两种拓扑异构酶I抑制剂可能以不同的方式靶向癌细胞基因组，从而产生了不同的抗癌活性谱。

  DOI：

  10.1021/jm040025z