7-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one | 1312928-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one
• 英文别名: 7-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 1312928-27-0
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₄O
• 分子量: 282.225
• InChiKey: MEJRPCPZALTEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 methyl m-trifluoromethylcinnamate 反应 16.0h， 以80%的产率得到7-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-苯基-6,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-5（4 H）-ones及其衍生物的合成和抗惊厥活性

  摘要：

  在这里，我们描述了7-（取代的苯基）-6,7-二氢-[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-5（4 H）-ones（1a – 1o）及其派生词。大多数合成的化合物在最大电击试验（MES）中均显示出强大的抗惊厥活性。最有希望的化合物1i在MES测试中显示出显着的抗惊厥活性，ED 50值为19.7 mg / kg。它显示出很大的安全性，保护指数远高于标准药物。此外，化合物1i的效力在化学诱导的癫痫发作试验中，针对由戊四唑，异烟肼，硫代氨基脲，3-巯基丙酸和Bi​​cuculline引起的癫痫发作表明，化合物1i在几种模型中均具有广谱活性，并且可能具有多种作用机制，包括抑制电压-门控离子通道和调节GABA能活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.020

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of 7-phenyl-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones and their derivatives
  作者：Xian-Qing Deng、Li-Na Quan、Ming-Xia Song、Cheng-Xi Wei、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.020

  日期：2011.7

  Herein, we described the syntheses and anticonvulsant activities of 7-(substituted-phenyl)-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones (1a–1o) and their derivatives. Most of the synthesized compounds exhibited potent anticonvulsant activities in the maximal electroshock test (MES). The most promising compound 1i showed significant anticonvulsant activity in MES test with ED50 value of 19

  在这里，我们描述了7-（取代的苯基）-6,7-二氢-[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-5（4 H）-ones（1a – 1o）及其派生词。大多数合成的化合物在最大电击试验（MES）中均显示出强大的抗惊厥活性。最有希望的化合物1i在MES测试中显示出显着的抗惊厥活性，ED 50值为19.7 mg / kg。它显示出很大的安全性，保护指数远高于标准药物。此外，化合物1i的效力在化学诱导的癫痫发作试验中，针对由戊四唑，异烟肼，硫代氨基脲，3-巯基丙酸和Bi​​cuculline引起的癫痫发作表明，化合物1i在几种模型中均具有广谱活性，并且可能具有多种作用机制，包括抑制电压-门控离子通道和调节GABA能活性。