5-bromo-3,6-dimethylbenzofuran | 33147-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-3,6-dimethylbenzofuran
• 英文别名: 5-Bromo-3,6-dimethyl-1-benzofuran
• CAS: 33147-10-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: POBZNMIYMRZYMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3,6-dimethylbenzofuran 在 (+)-(R)-[1,5-cycloocatdien-7-(2-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyridine)-di-(tert-butyl)phosphinite-ridiumd(I)]tetrakis-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱-吡啶-磷盐催化剂催化呋喃和苯并呋喃的不对称加氢

  摘要：

  呋喃和苯并呋喃的对映选择性氢化仍然是一项艰巨的任务。我们报告使用带有双环吡啶-次膦酸酯配体的铱催化剂氢化2和3取代的呋喃。具有3-烷基或3-芳基的单取代呋喃具有出色的对映选择性和高转化率。呋喃在2位和2,4-二取代的呋喃上被证明是更难处理的底物。单取代的2-烷基呋喃和2- [4-（三氟甲基）苯基]呋喃可获得最佳结果（80-97％转化率，65-82％对映体过量）。在2或3位带有烷基取代基的苯并呋喃也具有很高的转化率和对映选择性，而2芳基衍生物基本上没有反应活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404903
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 吡啶 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 5-bromo-3,6-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez, Antonio G.; Barrera, Jaime Bermejo; Hernandez, Carlos Yanes, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1311 - 1315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gabriel, Gabriel; Pickles, Robert; Tyman, John H. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 11, p. 2713 - 2739
  作者：Gabriel, Gabriel、Pickles, Robert、Tyman, John H. P.

  DOI：——

  日期：——
• GABRIEL, GABRIEL;PICKLES, ROBERT;TYMAN, JOHN H. P., J. CHEM. RES. (S) ,(1989) N1, C. 348-349
  作者：GABRIEL, GABRIEL、PICKLES, ROBERT、TYMAN, JOHN H. P.

  DOI：——

  日期：——