n-hexyltriethylsilane | 13810-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: n-hexyltriethylsilane
• 英文别名: triethyl(hexyl)silane；1-(triethylsilyl)hexane；hexyltriethylsilane；Silane, triethylhexyl-
• CAS: 13810-04-3
• 化学式: C₁₂H₂₈Si
• 分子量: 200.44
• InChiKey: BFIDWDKYNVSHDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179 °C(Press: 200 Torr)
• 密度：
  0.7880 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-已烯 在 {Rh(H)[SiMe₂(o-C₆H₄SMe)](PPh₃)₂}[B(3,5-(CF₃)₂C₆H₃)₄] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到n-hexyltriethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的无溶剂串联异构化-从内部烯烃到线性硅烷的氢化硅烷化

  摘要：

  据报道，由内部烯烃或烯烃混合物选择性合成线性硅烷。不饱和的16个电子的氢化物-甲硅烷基-Rh III配合物是在室温下无溶剂条件下进行串联催化烯烃异构化-氢化硅烷化反应的有效催化剂。这样的方法对于化学工业将是有价值的，因为内部脂族烯烃的混合物比纯末端异构体便宜得多并且更容易获得。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700222

文献信息

• Rh(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene)(COD) tetrafluoroborate, an unsymmetrical Rh-homoazallylcarbene: synthesis, X-ray structure and reactivity in carbonyl arylation and hydrosilylation reactions
  作者：Nicolas Imlinger、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.057

  日期：2005.10

  The synthesis of novel Rh(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene)(COD) tetrafluoroborate (1, COD = η4-1,5-cyclooctadiene) is described. The N-heterocyclic carbene acts as a bidentate ligand with the carbene coordinating to the Rh(I) center and an arene group acting as a homoazallyl ligand. 1 was used in various carbonyl arylation and hydrosilylation reactions allowing

  新颖的Rh的合成（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基）（COD）四氟硼酸盐（1，COD =η 4 -1,5- -环辛二烯）。的Ñ -杂环卡宾充当与卡宾配位到的Rh（I）中心和一个芳烃基团充当homoazallyl配体的二齿配体。1被用于各种羰基芳基化和氢化硅烷化反应中，从而以前所未有的选择性和效率形成所需的产物。因此，获得了高达2000的周转数（TONs）。
• The hydrosilation of olefins catal̂zed by some rhodium and cobalt complexes
  作者：A.J. Chalk

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90613-2

  日期：1970.1

  homegneous hydrogenation catalysts has been examined for the catlysis of olefin hydrosilation including RhCl(PPh3)3, RhCl(CO)(PPh3)2 and RhH(CO)(PPh3)3. The addition of phenyldimethylsilane to 2-pentene gave only n−pentyldimethylphenylsilane, although very little olefin isomerization accompanied additions to terminal olefins.

  对于RhCl（PPh 3）3，RhCl（CO）（PPh 3）2和RhH（CO）（PPh 3）3，已经研究了多种用于氢化硅烯烃催化的自生氢化催化剂。将苯基二甲基硅烷添加到2-戊烯中仅产生正戊基二甲基苯基硅烷，尽管伴随着向末端烯烃的添加的烯烃异构化很少。
• Novel Immobilized Hydrosilylation Catalysts Based on Rhodium 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidenes
  作者：Nicolas Imlinger、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1007/s00706-004-0255-3

  日期：2005.1

  were reached. A supported version of 1 was realized by reaction of RhCl( NHC )( COD ) with PS - DVB –CH2–O–CO–CF2–CF2–CF2–COOAg ( PS - DVB  = poly(styrene- co -divinylbenzene) to yield PS - DVB –CH2–O–CO–CF2–CF2–CF2–COORh( NHC )( COD ). This supported version of 1 exhibited at least comparable, in some cases increased reactivity compared to 1 and allowed the rapid removal of the catalyst from the reaction

  明确定义的Rh（I）配合物的反应性， 即 Rh（CF 3 COO）（ NHC ）（ COD ）（ 1 ， NHC  = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5 ，6-四氢嘧啶-2-亚基， COD  =η 4 -cycloocta -1,5-二烯）的1-烯烃，炔烃，和α，β不饱和羰基化合物，分别描述的氢化硅烷化。使用这种配合物，观察到优异的反应性，并且达到了高达1000的周转数（TONs）。的支持的版本 1 通过的RhCl（的反应实现 NHC ）（ COD ）与 PS - DVB –CH 2 –O–CO–CF 2 –CF 2 –CF 2 –COOAg（ PS - DVB  =聚（苯乙烯- 共 -二乙烯基苯）产生 PS - DVB –CH 2 –O–CO–CF 2 –CF 2 –CF 2 –COORh（ NHC ）（ COD ）。该支持版本 1 至少具有可比性，在某些情况下，与 1 相比，其反应性增强
• One‐Pot Cooperation of Single‐Atom Rh and Ru Solid Catalysts for a Selective Tandem Olefin Isomerization‐Hydrosilylation Process
  作者：Bidyut B. Sarma、Jonglack Kim、Jonas Amsler、Giovanni Agostini、Claudia Weidenthaler、Norbert Pfänder、Raul Arenal、Patricia Concepción、Philipp Plessow、Felix Studt、Gonzalo Prieto

  DOI：10.1002/anie.201915255

  日期：2020.3.27

  potential of oxide-supported single-atom metal catalysts (SACs) is key to successfully bridge the gap between the fields of homogeneous and heterogeneous catalysis. Here we show that the one-pot combination of Ru1 /CeO2 and Rh1 /CeO2 SACs enables a highly selective olefin isomerization-hydrosilylation tandem process, hitherto restricted to molecular catalysts in solution. Individually, monoatomic Ru and

  实现氧化物负载的单原子金属催化剂（SAC）的全部潜能，是成功弥合均相和异相催化领域之间差距的关键。在这里，我们显示Ru1 / CeO2和Rh1 / CeO2 SAC的一锅法组合可实现高度选择性的烯烃异构化-氢化硅烷化串联工艺，迄今为止仅限于溶液中的分子催化剂。单独地，单原子的Ru和Rh位点分别显示出对于烯烃双键迁移和抗Markovnikovα-烯烃氢化硅烷化的显着反应特异性。第一性原理DFT计算将这种选择性归因于烯烃底物与单原子金属中心的结合强度差异。两个SAC的单锅配合可以生产具有高区域选择性的末端有机硅烷化合物（> 95％）甚至来自与工业相关的末端和内部烯烃的复杂混合物，以及直接的催化剂回收和再利用。这些结果证明了在串联催化反应中氧化物负载的单原子金属催化剂的重要性，这对于化学过程的强化至关重要。
• Hydrosilylation of olefins catalysed by trans-di-µ-hydrido-bis(tricyclohexylphosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
  作者：Michael Green、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantinos A. Tsipis

  DOI：10.1039/dt9770001519

  日期：——

  The diplatinum complexes [Pt(SiR3)(µ-H)[(C6H11)3P]}2] catalyse the addition of silanes R3SiH (R = Me, Et, PhCH2, Ph, OEt, or Cl) to pent-1-ene, hex-1-ene, styrene, allyl chloride, and 2-methylpropene. Reactivity of the silanes is qualitatively in the order: Me2EtSiH ≃ Me2PhSiH ≃ Me2(PhCH2) SiH ClMe2SiH > Me3SiH > Cl3SiH Et3SiH (EtO)3SiH, except for allyl chloride for which it is Cl3SiH > Cl2MeSiH

  双铂配合物[Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]} 2 ]催化硅烷R 3 SiH的添加（R = Me，Et，PhCH 2，Ph，OEt，或Cl）为戊-1-烯，己-1-烯，苯乙烯，烯丙基氯和2-甲基丙烯。硅烷的反应性从高到低依次为：Me 2 EtSiH≃Me 2 PhSiH≃Me 2（PhCH 2）SiH ClMe 2 SiH> Me 3 SiH> Cl 3 SiH Et 3 SiH （EtO）3 SiH，但烯丙基氯除外它是Cl3 SiH> Cl 2 MeSiH> Me 2 PhSiHClMe 2 SiH。加氢甲硅烷基化反应经常强烈放热，在催化剂：反应物比率为10 –4 –10 –6：1的情况下以高收率进行反应。六元-1,5-二烯，八元-1,7-二烯和4-乙烯基环己烯也会发生反应使用相同的催化剂体系，可以轻松地与硅烷一起使用。六（1，5-二烯）和八（1，7-二烯）可提