diisopropyl 1-hydroxy-1-methylethylphosphonate | 89865-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 1-hydroxy-1-methylethylphosphonate
• 英文别名: Diisopropyl (1-hydroxy-1-methylethyl)phosphonate；2-di(propan-2-yloxy)phosphorylpropan-2-ol
• CAS: 89865-29-2
• 化学式: C₉H₂₁O₄P
• mdl: MFCD00276019
• 分子量: 224.237
• InChiKey: RNKXVPYDSTZDJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C(Press: 0.025 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1-hydroxy-1-methylethylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.05h， 生成 phosphorous acid-borane diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过PH键的临时保护进行亚膦酸酯/亚膦酸酯-硼烷的烷基化

  摘要：

  摘要 开发了用于合成亚膦酸酯/次膦酸酯-硼烷的新的烷基化方案。在温和的条件下与各种亲电试剂反应后，容易获得的（1-羟基-1-甲基乙基）/（1-羟基-1-环己基）亚膦酸酯/次膦酸酯-硼烷仅以中等至非常高的产率获得P-烷基化产物。该方法为有机磷化学开辟了新的合成途径，并提供了获得有价值的烷基亚膦酸酯/次膦酸酯-硼烷的途径。与先前报道的用于制备旋光性次膦酸酯-硼烷的氧化去除-取代序列相反，我们的方案提供了一步操作，并且不会丢失磷处的立体化学信息。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707104
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 丙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到diisopropyl 1-hydroxy-1-methylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  在膦酸酯和膦酸酯衍生物中存在P–O和P–N键的情况下，P = O键的化学选择性还原

  摘要：

  使用市售BH 3络合物，无需伴随其酯键和酰胺键的断裂即可实现α-羟基和α-氨基膦酸/次膦酸衍生物中P = O键的化学选择性还原。还原涉及通过近端的OH或NH基团的分子内协助，从而能够优先去除磷酰氧。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801518

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct C-H Phosphorylation of (Hetero)arenes Suitable for Late-Stage Functionalization
  作者：Minsik Min、Dahye Kang、Sungwoo Jung、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201600014

  日期：2016.4.14

  Efficient rhodium‐catalyzed direct C–H phosphorylation of (hetero)arenes was developed. Various directing groups and a wide range of substrates, including heterocycles, can be utilized in this C–H phosphorylation process, allowing for the rapid installation of the phosphonate group into medicinally and biologically important privileged scaffolds. The efficient and straightforward method could serve

  开发了有效的铑催化（杂）芳烃的直接C–H磷酸化反应。在C–H磷酸化过程中可以利用各种方向性基团和各种底物，包括杂环，从而可以将膦酸酯基团快速安装到具有医学和生物学重要性的特权支架中。高效，简单的方法可以用作简化后期C–H功能化以制备芳基膦酸酯的新工具，芳基膦酸酯是合成和药物化学中的重要结构基序。
• An unexpected reactivity of simple heterogeneous mixture of γ-alumina and potassium fluoride : 1-hydroxyalkane phosphonic esters synthesis from non-activated ketones in “dry media”.
  作者：Françoise Texier-Boullet、Maryvonne Lequitte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84837-6

  日期：1986.1
• Abramow; Kusnezow, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 398,400
  作者：Abramow、Kusnezow

  DOI：——

  日期：——
• TEXIER-BOULLET, F.;LEQUITTE, M., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 30, 3515-3516
  作者：TEXIER-BOULLET, F.、LEQUITTE, M.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Reduction of the P=O Bond in the Presence of P-O and P-N Bonds in Phosphonate and Phosphinate Derivatives
  作者：Sylwia Sowa、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201801518

  日期：2019.2.7

  The chemoselective reduction of P=O bond in α‐hydroxy and α‐amino phosphonic/phosphinic acid derivatives can be achieved without concomitant scission of their ester and amide bonds using commercially available BH3 complexes. The reduction involves an intramolecular assistance by the proximal OH or NH groups enabling preferential removal of the phosphoryl oxygen.

  使用市售BH 3络合物，无需伴随其酯键和酰胺键的断裂即可实现α-羟基和α-氨基膦酸/次膦酸衍生物中P = O键的化学选择性还原。还原涉及通过近端的OH或NH基团的分子内协助，从而能够优先去除磷酰氧。