2-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]phenol | 110349-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]phenol
• 英文别名: 2-(Cyclohexyl-hydroxymethyl)phenol
• CAS: 110349-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: JKXUIFCTAIRLSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]phenol 在 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(cyclohexylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Sustainable Organic Photocatalysis for Site-Selective Hydrazocoupling of Electron-Rich Arenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03137
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 水杨醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 以82%的产率得到2-[cyclohexyl(hydroxy)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苄基醇与2-取代呋喃的多米诺反应简单合成重取代的苯并呋喃

  摘要：

  抽象的 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690000

文献信息

• Synthesis of Spiroketals by Synergistic Gold and Scandium Catalysis
  作者：Man Liang、Shuai Zhang、Jiong Jia、Chen-Ho Tung、Jianwu Wang、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00804

  日期：2017.5.19

  An ultrafast synthesis of spiroketals by synergistic gold(I) and Sc(III) catalysis has been reported. Diverse 5,6-benzannulated spiroketals were rapidly constructed by the diastereoselective [4 + 2] cycloaddition between gold-generated enol ether and Sc(III)-catalyzed o-quinone methide intermediates. Ultrafast reaction rate, ambient reaction temperature, general scope, high yields, excellent diastereoselectivity

  已经报道了通过协同的金（I）和Sc（III）催化超快合成螺环酮。通过金生成的烯醇醚与Sc（III）催化的邻苯二甲酰甲基甲烷中间体之间的非对映选择性[4 + 2]环加成反应，可以快速构建各种5,6-苯甲螺缩酮。超快反应速率，环境反应温度，一般范围，高收率，出色的非对映选择性和良好的可扩展性是该方法的吸引人的特征。
• Facile alkylation of o-hydroxyarylaldehydes and α-formylketones with trialkylboranes
  作者：Keiji Okada、Yasushi Hosoda、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85435-0

  日期：1986.1

  Trialkylboranes readily undergo alkylation reactions with o-hydroxyarylaldehydes and α-formylketones via the dialkylboryl complexes.

  三烷基硼烷容易通过二烷基硼基络合物与邻-羟基芳基醛和α-甲酰基酮发生烷基化反应。
• Scandium (III)-Catalyzed Cycloaddition of <i>in situ</i> Generated <i>ortho</i> -Quinone Methides with Vinyl Azides: An Efficient Access to Substituted 4<i>H</i> -Chromenes
  作者：Nuligonda Thirupathi、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800565

  日期：2018.9.17

  convenient and practical synthesis of 4H‐chromenes from the readily accessible o‐hydroxybenzhydryl alcohols and vinyl azides has been achieved. The transformation proceeds through a cascade that involves formation of an ortho‐quinone methide, [4+2]‐cycloaddition and elimination of hydrazoic acid. The reaction is well tolerated with respect to both the o‐hydroxybenzhydrols and the vinyl azides and affords

  从容易获得的邻羟基苯二甲醇和叠氮化物实现了4 H-色烯的便捷，实用合成。转化过程通过级联反应进行，该级联反应包括形成邻苯二甲酰甲基甲烷，[4 + 2]-环加成反应和消除酸。该反应对邻羟基苯酚和叠氮化乙烯都具有良好的耐受性，并能以中等至良好的收率提供产物。
• Catalytic Asymmetric Cycloaddition of In Situ-Generated <i>ortho</i> -Quinone Methides and Azlactones by a Triple Brønsted Acid Activation Strategy
  作者：Xiao-Ye Yu、Jia-Rong Chen、Qiang Wei、Hong-Gang Cheng、Zhi-Cheng Liu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201601227

  日期：2016.5.10

  A convergent and highly stereoselective [4+2] cycloaddition of in situ‐generated ortho‐Quinone methides (o‐QMs) and azlactone enols has been successfully developed through a triple Brønsted acid catalysis strategy. This protocol provides an efficient and mild access to various densely functionalized dihydrocoumarins bearing adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers in high yields with excellent

  通过三重布朗斯台德酸催化策略成功开发了原位生成的邻醌-甲基醌（o- QMs）和氮杂内酯烯醇的会聚且高度立体选择性的[4 + 2]环加成反应。该方案可以高效，温和地获得各种高密度功能化的双氢香豆素，这些双氢香豆素具有很高的非对映选择性和对映选择性，可高产地毗邻相邻的季铵和叔立体异构中心。
• Enantioselective Synthesis of Spiro Chroman‐Isoindolinones via Formal (4+2) Cycloaddition of In Situ‐Generated <i>ortho</i> ‐Quinone Methides with 3‐Methylene Isoindolinones
  作者：Tao Wang、Bo Huang、You‐Qing Wang

  DOI：10.1002/adsc.202200350

  日期：2022.8.2

  Using chiral phosphoric acids as organocatalysts, a formal asymmetric (4+2) cycloaddition of 3-methylene isoindolinone and in situ-generated ortho-quinone methide substrates is disclosed. This reaction exhibited a broad substrate scope with various substituted cyclic enamides and ortho-hydroxybenzyl alcohol derivatives to construct a series of spiro chroman-isoindolinones containing spiro-N,O-heterocycles

  使用手性磷酸作为有机催化剂，公开了 3-亚甲基异吲哚啉酮和原位生成的邻-醌甲基化物底物的形式不对称 (4+2) 环加成。该反应显示出广泛的底物范围，各种取代的环状烯酰胺和邻羟基苯甲醇衍生物构建了一系列含有螺-N，O-杂环的螺色满-异吲哚啉酮，其ee为 56% 至 93% 。该策略展示了建立具有两个手性碳中心（包括四取代碳立体中心）的手性螺-N，O-胺系统的巨大潜力。