2-((3,4-dimethoxyphenyl)thio)ethan-1-amine hydrochloride | 111708-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3,4-dimethoxyphenyl)thio)ethan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 2'-aminoethyl-3,4-dimethoxyphenyl sulfide hydrochloride；2-(3,4-dimethoxy-phenylsulfanyl)-ethylamine; hydrochloride；2-(3,4-Dimethoxy-phenylmercapto)-aethylamin; Hydrochlorid；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)sulfanylethanamine;hydrochloride
• CAS: 111708-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S*ClH
• 分子量: 249.762
• InChiKey: AGJHBMOWNMIOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3,4-dimethoxyphenyl)thio)ethan-1-amine hydrochloride 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 生成 2'-chloroethyl-3,4-dimethoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并硫氮杂衍生物的合成和光谱研究

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯硫酚钠 (1) 与 2-溴乙胺 (2) 反应得到 2'-氨基乙基-3,4-二甲氧基苯硫醚盐酸盐 (3)。酰基衍生物 4a-c 与磷酰氯的环闭合提供了 2,3-二氢-1,4-苯并硫氮杂 5a-c。在与环化竞争的反应中，酰胺 4 分解为 2'-氯乙基-3,4-二甲氧基苯基硫醚 (7) 和相应的腈。制备了 5c 的一些衍生物 (8-10)。5b、c 的硼氢化钠还原产生 2,3,4,5-四氢-1,3-苯并噻氮杂 11a、b。使用取代的乙酰氯，化合物 5c 和 10 被转化为 β-内酰胺衍生物 12a-f 和 13，其构型和构象由核磁共振光谱测定；在类似的反应条件下，类似的化合物 5a、b 得到烯酰胺 14、15 和 16。

  DOI：

  10.1139/v87-027
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯硫酚 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 2-((3,4-dimethoxyphenyl)thio)ethan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULES FOR IMMUNOGENIC TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  本发明涉及用于免疫治疗癌症的新化合物。这些化合物可以作为单一药剂或与抗癌药物一起给予，包括调节其他免疫途径的调节剂，尤其是针对CTLA-4、PD-1和PD-L1蛋白的免疫检查点抑制剂。这些化合物可以通过在癌细胞中进行不可逆蛋白结合产生新抗原，并引发免疫反应。

  公开号：

  US20190062272A1

文献信息

• SZABO J.; BERNATH G.; KATOCS A.; FODOR L.; SOHAR P., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 1, 175-181
  作者：SZABO J.、 BERNATH G.、 KATOCS A.、 FODOR L.、 SOHAR P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SMALL MOLECULES FOR IMMUNOGENIC TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES POUR LE TRAITEMENT IMMUNOGÈNE DU CANCER
  申请人：CAPTEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017180769A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates to new compounds for immunogenic treatment of cancer. The compounds can be administered as a single agent or in combination with an anticancer drug including modulators of other immune pathways, especially immune checkpoint inhibitors that target CTLA-4, PD-1, and PD-L1 proteins. The compounds can produce neoantigens through irreversible protein binding in cancer cells and generate immune response.
• SMALL MOLECULES FOR IMMUNOGENIC TREATMENT OF CANCER
  申请人：Capten Therapeutics Inc.

  公开号：US20190062272A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to new compounds for immunogenic treatment of cancer. The compounds can be administered as a single agent or in combination with an anticancer drug including modulators of other immune pathways, especially immune checkpoint inhibitors that target CTLA-4, PD-1, and PD-L1 proteins. The compounds can produce neoantigens through irreversible protein binding in cancer cells and generate immune response.

  本发明涉及用于免疫治疗癌症的新化合物。这些化合物可以作为单一药剂或与抗癌药物一起给予，包括调节其他免疫途径的调节剂，尤其是针对CTLA-4、PD-1和PD-L1蛋白的免疫检查点抑制剂。这些化合物可以通过在癌细胞中进行不可逆蛋白结合产生新抗原，并引发免疫反应。
• Synthesis and spectroscopic investigations of 1,4-benzothiazepine derivatives
  作者：János Szabó、Gábor Bernáth、Ágnes Katócs、Lajos Fodor、Pál Sohár

  DOI：10.1139/v87-027

  日期：1987.1.1

  with 2-bromoethylamine (2) gave 2′-aminoethyl-3,4-dimethoxy-phenyl sulfide hydrochloride (3). Ring closure of the acyl derivatives 4a–c with phosphoryl chloride furnished the 2,3-dihydro-1,4-benzothiazepines 5a–c. In a reaction competing with the cyclization, the acid amides 4 decomposed to 2′-chloroethyl-3,4-dimethoxyphenyl sulfide (7) and the corresponding nitrile. A few derivatives (8–10) of 5c were

  3,4-二甲氧基苯硫酚钠 (1) 与 2-溴乙胺 (2) 反应得到 2'-氨基乙基-3,4-二甲氧基苯硫醚盐酸盐 (3)。酰基衍生物 4a-c 与磷酰氯的环闭合提供了 2,3-二氢-1,4-苯并硫氮杂 5a-c。在与环化竞争的反应中，酰胺 4 分解为 2'-氯乙基-3,4-二甲氧基苯基硫醚 (7) 和相应的腈。制备了 5c 的一些衍生物 (8-10)。5b、c 的硼氢化钠还原产生 2,3,4,5-四氢-1,3-苯并噻氮杂 11a、b。使用取代的乙酰氯，化合物 5c 和 10 被转化为 β-内酰胺衍生物 12a-f 和 13，其构型和构象由核磁共振光谱测定；在类似的反应条件下，类似的化合物 5a、b 得到烯酰胺 14、15 和 16。