N-phenyl-(1-(p-chlorophenyl)-1-cyclohexylmethyl)amine | 1004517-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenyl-(1-(p-chlorophenyl)-1-cyclohexylmethyl)amine
• 英文别名: N-((4-chlorophenyl)(cyclohexyl)methyl)aniline；N-[(4-chlorophenyl)-cyclohexylmethyl]aniline
• CAS: 1004517-65-0
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN
• 分子量: 299.843
• InChiKey: UPFCSUQKUITAGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-phenyl-(1-(p-chlorophenyl)-1-cyclohexylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  亚胺与醇的可见光驱动无光催化剂脱氧烷基化

  摘要：

  在本报告中，我们开发了一种在二硫化碳和三环己基膦的辅助下，无光催化剂的可见光促进亚胺与醇的脱氧烷基化反应。这种方法成功的关键是在黄药阴离子的形成和直接光激发时激活醇。这种一锅法方案使多种伯醇、仲醇和叔醇的选择性 C-O 键均裂能够与多种N-磺酰基和N-芳基亚胺反应，为从醇类合成 α-支化胺提供了通用且高效的平台.

  DOI：

  10.1039/d2cc05098f

文献信息

• Alkylation of in situ generated imines via photoactivation of strong aliphatic C-H bonds
  作者：Serena Pillitteri、Prabhat Ranjan、Leonid G. Voskressensky、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111841

  日期：2021.9

  on the development of a broadly applicable strategy for the alkylation of in situ formed imines for the construction of functionalized secondary amines under mild reaction conditions. This atom economic transformation exploits the intrinsic electrophilicity of imines towards radical addition, and the fine-tuning of electronic properties of the starting materials allows the formation of a wide variety

  由于这些强 CH 键的直接功能化所具有的优势，非活化脂肪族 CH 键的普遍性一直是常青树关注的对象。光氧化还原催化的发展在该领域带来了明显的进步，为克服与未活化 CH 键的惰性相关的挑战提供了广泛的解决方案。在这方面，使用多金属氧酸四丁基十丁基铵 (TBADT) 为 C-sp 3的生成提供了直接的解决方案来自脂肪族 CH 键的中心自由基。尽管这种光催化剂得到了广泛应用，但仅使用了有限数量的自由基受体，而且很少有关于多组分反应的报道，这主要是由于化学选择性挑战和极性匹配问题。因此，我们的研究侧重于开发一种广泛适用的策略，用于原位形成的亚胺的烷基化，以在温和的反应条件下构建官能化的仲胺。这种原子经济转化利用亚胺固有的亲电性进行自由基加成，并且对起始材料的电子特性进行微调，可以形成各种各样的产品。
• Indium–Silver- and Zinc–Silver-Mediated Barbier–Grignard-Type Alkylation Reactions of Imines by Using Unactivated Alkyl Halides in Aqueous Media
  作者：Zhi-Liang Shen、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.200701468

  日期：2008.2.18

  efficient and practical method for the Barbier-Grignard-type alkylation reactions of simple imines by using a one-pot condensation of various aldehydes, amines (including the aliphatic and chiral version), and secondary alkyl iodides has been developed. The reaction proceeded more efficiently in water than in organic solvents. Without the use of CuI, it mainly gave the imine self-reductive coupling product

  在In或Zn / AgI / InCl（3）存在的情况下，通过使用一锅缩合的各种醛，胺（包括脂肪族和手性化合物）的简单亚胺进行Barbier-Grignard型烷基化反应的高效实用方法版本），并且已经开发了仲烷基碘。该反应在水中比在有机溶剂中更有效地进行。不使用CuI，它主要得到亚胺自还原偶联产物，它不是烷基化产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性（高达92：8 dr）。
• Efficient one-pot alkylation of imines using nanosilver iodide in aqueous media
  作者：JAVAD SAFAEI GHOMI、AHMAD KAKAVAND-QALENOEI、MOHAMMAD ALI GHASEMZADEH、MASOUD SALAVATI-NIASARI

  DOI：10.3906/kim-1201-40

  日期：——

  An efficient ecofriendly method for the alkylation reaction of various imines is described by a simple one-pot reaction of aldehydes, amines and alkyl iodides in the presence of AgI nanoparticles in aqueous media. Silver iodide nanoparticles mediated an enhanced rate and facility of reaction and showed high influence in the green synthesis of some amine derivatives. Moreover, this nanoparticle increased the yields of products and decreased the reaction times in all cases. The heterogeneous mediator was fully characterized by scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD), and FT-IR experimental techniques.

  一种有效的环保方法用于各种亚胺的烷基化反应，通过醛、胺和烷基碘在AgI纳米颗粒存在下在水介质中的简单一锅反应来描述。 碘化银纳米粒子介导了反应速率和反应速度的提高，并在一些胺衍生物的绿色合成中表现出很大的影响。 此外，在所有情况下，这种纳米颗粒都增加了产物的产率并减少了反应时间。 通过扫描电子显微镜 (SEM)、X 射线衍射 (XRD) 和 FT-IR 实验技术对异质介体进行了全面表征。
• Efficient Photocatalytic Carbonyl Alkylative Amination Enabled by Titanium‐Dioxide‐Mediated Decarboxylation
  作者：Mei Xu、Ying Hua、Xin Fu、Jie Liu

  DOI：10.1002/chem.202104394

  日期：2022.3.10

  TiO2-mediated carbonyl alkylative amination that proceeds by heterogeneous photoredox catalysis is reported. The use of nano titanium dioxide as photocatalyst allows efficient synthesis of diverse amines in good to excellent yields. Mechanistic studies reveal a single-electron-transfer mechanism involving the photoexcitation of TiO2 to generate alkyl radicals from carboxylic acids decarboxylation.

  报道了通过多相光氧化还原催化进行的高效纳米 TiO 2介导的羰基烷基化胺化。使用纳米二氧化钛作为光催化剂可以高效合成多种胺，产率从良好到优异。机理研究揭示了一种单电子转移机制，涉及光激发 TiO 2以从羧酸脱羧生成烷基自由基。
• Photoredox Promoted Barbier-Type Reaction of Alkyl Iodides with <i>N</i>-Alkyl and <i>N</i>-Aryl Imines
  作者：Anton A. Gladkov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02598

  日期：2023.1.20

  The reaction of organozinc reagents with unactivated imines is accelerated when performed in the presence of a photocatalyst under blue light irradiation. Coordination between Lewis acidic zinc iodide and the imine is a key factor responsible for the reaction efficiency. The method can be carried out using alkyl iodides under Barbier conditions.

  当在蓝光照射下在光催化剂存在下进行时，有机锌试剂与未活化亚胺的反应会加速。路易斯酸性碘化锌与亚胺之间的配位是影响反应效率的关键因素。该方法可以在巴比尔条件下使用烷基碘进行。