6-phenylthio-3,4-dihydro-2H-pyran | 81925-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-phenylthio-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-phenylthio-5,6-dihydro-4H-pyran；6-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 81925-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: KQNKZCLHOHJSEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二醇 、 6-phenylthio-3,4-dihydro-2H-pyran 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到2-methyl-1,5,7-trioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  半硫乙烯酮缩醛在合成螺环原酸酯中的应用

  摘要：

  螺环原酸酯已通过采用半噻吩苯乙烯酮缩醛作为原酸酯前体的方法合成。可以在温和的反应条件下以良好的产率生成原酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830874
• 作为产物：
  描述：

  2,2-(bisphenylthio)tetrahydropyran 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到6-phenylthio-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  某些环状原酸酯衍生物的制备和反应

  摘要：

  烷氧基砜的去质子化反应（5），然后用二苯基二硫化物淬灭，得到二硫代原酸酯（6），而不是预期的乙烯酮单硫缩醛（7）。尝试与癸醇和多种试剂进行原酸酯（6）交换会导致开环产物。用硫磺酰氯或溴对衍生自（5）的阴离子进行淬灭分别导致了氯离子（19）和溴离子（20）。这些卤化物的溶剂分解导致形成亚磺酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81741-5

文献信息

• Cyclic vinyl ether carbanions—II
  作者：Robert K. Boeckman、Kenneth J. Bruza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93274-0

  日期：——

  Conditions for metalation of a variety of cyclic vinyl ethers and reaction of the resulting carbanions with electrophiles are described. Effects of the vinyl ether structure on the relative rates of metalation are discussed. Applications of this methodology to the construction of various types of carbonyl compounds are presented.

  描述了各种环状乙烯基醚的金属化条件以及所得碳负离子与亲电子试剂的反应条件。讨论了乙烯基醚结构对相对金属化速率的影响。介绍了该方法在各种类型羰基化合物的构建中的应用。
• A Reductive Cyclization Approach to Attenol A
  作者：Thomas E. La Cruz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo0626459

  日期：2007.3.1

  A reductive cyclization strategy was applied to the synthesis of attenol A. This nontraditional approach to the spiroacetal structure illustrated several advantages of the reductive cyclization methodology. The attenol A core was formed in a carbon-carbon bond coupling that gave rise to a previously inaccessible spiroacetal epimer, a new method to synthesize thioketene acetals from a phenyl sulfone was realized, and the configurational stability of a nonanomeric spiroacetal was evaluated. A minor byproduct in the reductive cyclization reaction was identified that for the first time allowed direct evaluation of the stereoselectivity in a reductive cyclization of a dialkyloxy alkyllithium reagent.
• BOECKMAN, R. K. ,, JR;BRUZA, K. J., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3997-4006
  作者：BOECKMAN, R. K. ,, JR、BRUZA, K. J.

  DOI：——

  日期：——
• CRICH, DAVID;RITCHIE, TIMOTHY J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2319-2328
  作者：CRICH, DAVID、RITCHIE, TIMOTHY J.

  DOI：——

  日期：——
• Application of Hemithio Ketene Acetals to the Synthesis of Spirocyclic Orthoesters
  作者：Scott Rychnovsky、Thomas La Cruz

  DOI：10.1055/s-2004-830874

  日期：——

  Spirocyclic orthoesters have been synthesized by a method that employs a hemithiophenyl ketene acetal as an orthoester precursor. The orthoesters can be generated in good yields and under mild reaction conditions.

  螺环原酸酯已通过采用半噻吩苯乙烯酮缩醛作为原酸酯前体的方法合成。可以在温和的反应条件下以良好的产率生成原酸酯。