(Z)-3-Trimethylsilanyloxy-but-2-enoic acid benzyl ester | 82754-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Trimethylsilanyloxy-but-2-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 3-trimethylsilyloxybut-2-enoate
• CAS: 82754-41-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃Si
• 分子量: 264.397
• InChiKey: JSIXQKGIXHEGBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methylenecycloheptylidene)acetyl fluoride 、 (Z)-3-Trimethylsilanyloxy-but-2-enoic acid benzyl ester 在 C₂₂H₂₆N₃O₃*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到benzyl (2aR,3S,9bS)-2a-methyl-1-oxo-1,2a,3,4,5,6,7,8,9,9b-decahydrocyclohepta[3,4]benzo[1,2-b]oxete-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯基酰基偶氮鎓催化对映选择性的N-杂环碳烯

  摘要：

  在本文中，我们报告了烯醇盐与二烯基酰基偶氮鎓的对映选择性N-杂环卡宾催化（4 + 2）环化。该反应利用易于获得的酰基氟和TMS烯醇醚生成一系列高度对映体和非对映体富集的环己烯（大多数> 97：3 er和> 20：1 dr）。发现该反应需要高亲核性的NHC催化剂，其机理研究支持逐步1,6-加成/β-内酯化。

  DOI：

  10.1002/anie.201712604
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基-2-噁唑烷酮 、 乙酰丙酮苄酯 在 三乙胺 作用下， 反应 0.67h， 以80%的产率得到(Z)-3-Trimethylsilanyloxy-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Silylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with 2-Oxo-3-trimethylsilyltetrahydro-1,3-oxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29778

文献信息

• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis via the Dienyl Acyl Azolium
  作者：Rachel M. Gillard、Jared E. M. Fernando、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201712604

  日期：2018.4.16

  Herein we report the enantioselective N‐heterocyclic carbene catalyzed (4+2) annulation of the dienyl acyl azolium with enolates. The reaction exploits readily accessible acyl fluorides and TMS enol ethers to give a range of highly enantio‐ and diastereo‐enriched cyclohexenes (most >97:3 er and >20:1 dr). The reaction was found to require high nucleophilicity NHC catalysts with mechanistic studies

  在本文中，我们报告了烯醇盐与二烯基酰基偶氮鎓的对映选择性N-杂环卡宾催化（4 + 2）环化。该反应利用易于获得的酰基氟和TMS烯醇醚生成一系列高度对映体和非对映体富集的环己烯（大多数> 97：3 er和> 20：1 dr）。发现该反应需要高亲核性的NHC催化剂，其机理研究支持逐步1,6-加成/β-内酯化。
• Silylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with 2-Oxo-3-trimethylsilyltetrahydro-1,3-oxazole
  作者：Jesus Mari Aizpurua、Claudio Palomo

  DOI：10.1055/s-1982-29778

  日期：——