trimethylsilyl 4-methylbenzenesulfinate | 72784-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl 4-methylbenzenesulfinate
• 英文别名: trimethylsilyl p-toluenesulfinate
• CAS: 72784-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂SSi
• 分子量: 228.387
• InChiKey: ACNQZUKHEILGKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 4-methylbenzenesulfinate 生成 对甲苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  有机硫化学中的硅。第2部分。不对称二硫化物的合成

  摘要：

  不对称的芳基和烷基二硫化物是由甲硅烷基硫化物和硫代硫酸盐或硫代磺酸盐制备的。在硫代磺酸盐的反应中也获得了甲硅烷基亚磺酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99178-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯磺酸1-(三甲基甲硅烷基)酰肼 170.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以64%的产率得到trimethylsilyl 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Transfer of hydrogen from (trimethylsilyl)diazene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a038

文献信息

• One-Pot Sulfoxide Synthesis Exploiting a Sulfinyl-Dication Equivalent Generated from a DABSO/Trimethylsilyl Chloride Sequence
  作者：Danny C. Lenstra、Vincent Vedovato、Emmanuel Ferrer Flegeau、Jonathan Maydom、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00712

  日期：2016.5.6

  sulfinate intermediate. In situ conversion of the sulfinate to a sulfinate silyl ester, using TMS-Cl (trimethylsilyl chloride), generates a second electrophile, allowing addition of a second organometallic reagent. Organolithium or Grignard reagents can be employed, delivering sulfoxides in good to excellent yields.

  描述了一种使用有机金属亲核试剂合成不对称亚砜的一锅法。从替代DABSO（DABCO- bis（二氧化硫））输送的二氧化硫用作初始亲电试剂，并与第一种有机金属试剂结合生成亚磺酸盐中间体。使用TMS-Cl（三甲基甲硅烷基氯）将亚磺酸盐原位转化为亚磺酸盐甲硅烷基酯可生成第二亲电试剂，从而可添加第二有机金属试剂。可以使用有机锂或格氏试剂，以高至极好的收率递送亚砜。
• FACILE REDUCTION OF SULFINIC ACID TO DISULFIDE WITH THIOL AND CHLOROTRIMETHYLSILANE
  作者：Shigeru Oae、Hideo Togo、Tatsuo Numata、Ken Fujimori

  DOI：10.1246/cl.1980.1193

  日期：1980.9.5

  Sulfinic acids were found to be readily reduced to the corresponding disulfide quantitatively at room temperature upon treatment with a mixture of thiols and chlorotrimethylsilane.

  研究发现，磺酸在常温下与硫醇和氯三甲基硅烷的混合物反应时可以定量地还原为相应的二硫化物。
• Oxyanion-catalyzed polymerization
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04588795A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  This invention resides in a polymerization process which is catalyzed by an oxyanion which can form a conjugate acid having a pKa (DMSO) of about 5 to about 24.

  这项发明涉及一种聚合过程，该过程由一种氧阴离子催化，该氧阴离子能够形成具有pKa（DMSO）约5到约24的共轭酸。
• Capozzi, Giuseppe; Capperucci, Antonella; Degl'Innocenti, Alessandro, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 7, p. 421 - 426
  作者：Capozzi, Giuseppe、Capperucci, Antonella、Degl'Innocenti, Alessandro、Duce, Rosa Del、Menichetti, Stefano

  DOI：——

  日期：——
• OAL SHIGERU; TOGO HIDEO; NUMATA TATSUO; FUJIMORI KEN, CHEM. LETT., 1980, NO 9, 1193-1196
  作者：OAL SHIGERU、 TOGO HIDEO、 NUMATA TATSUO、 FUJIMORI KEN

  DOI：——

  日期：——