trans-2-chloro-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: trans-2-chloro-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: (2R,4R)-2-chloro-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphinane
• 化学式: C₄H₈ClO₂P
• 分子量: 154.533
• InChiKey: GCQIDRKSYGRDDO-SPGJFGJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-chloro-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-5-methyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Edmundson, Ronald S.; King, Trevor J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1943 - 1947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到trans-2-chloro-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Analysis of Six-Membered Cyclic Phenyl Phosphites

  摘要：

  A procedure for synthesizing potentially anancomeric equatorial phenyl phosphites (cis-l and eq-cis-2) is reported. Spectral characteristics and low-temperature NMR studies on the phenyl phosphites suggest that eq-cis-a is a system with a predominant chair conformation in solution. On the contrary, cis-l is conformationally heterogeneous.

  DOI：

  10.1021/jo00121a041

文献信息

• Stereochemistry of organophosphorus cyclic compounds—I
  作者：M. Mikołajczyk、J. Łuczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93865-7

  日期：1972.1

  Geometrical isomers of 2-hydroxy-2-thio-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan (I) and 2- hydroxy-2-seleno-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan (V) have been prepared stereospecifically by : (a) demethylation of cis- and trans-2-methoxy-2-thio-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan (IV) and 2-methoxy- 2-seleno-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan (VI) with trimethylamine, and (b) addition of sulphur and selenium to geometrical

  2-羟基-2-硫代-4-甲基-1,3,2-二氧杂磷酰胺基（I）和2-羟基-2-硒代-4-甲基-1,3,2-二氧杂磷酸酯（V）的几何异构体立体定向地通过以下方法制备：（a）顺式和反式-2-甲氧基-2-硫代-4-甲基-1,3,2-二氧杂磷酰胺（IV）和2-甲氧基-2-硒代-4-甲基-1的甲基化，3，2-二氧杂磷酰胺（VI）与三甲胺，和（b）将硫和硒加到2-氢-2-氧代-4-甲基-1，3，2-二氧杂磷酰胺（VIII）的几何异构体中。已经证明，将硫和硒添加到P（O）H基团中会继续保持P原子上的构型。
• Bis(trimethylsilyl)peroxide as a versatile reagent for selective generation of oxyphosphoryl group
  作者：L. Woźniak、J. Kowalski、J. Chojnowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94999-2

  日期：1985.1

  Bis(trimethylsilyl)peroxide, Me3SiOOSiMe3, (BSPO) oxidizes phosphines and phosphites to respective oxyphosphoryl derivatives with retention of the configuration at the phosphorus atom. It also converts thiophosphory] function to oxyphosphoryl function with inversion of the configuration at phosphorus. High yields and high stereoselectivities of these processes render them useful for the synthetic application

  过氧化双（三甲基甲硅烷基）Me 3 SiOOSiMe 3（BSPO）将膦和亚磷酸酯氧化为相应的氧代磷酰基衍生物，并保留了磷原子上的构型。随着磷的构型的反转，它也将硫代磷酸官能团转化为氧代磷酰基官能团。这些方法的高产率和高立体选择性使它们可用于合成应用。
• Geometrical isomerism in cyclic P-hydrogen phosphites. New route to cis-2-hydroxy-4-methyl-2-thio-1,3,2-dioxaphosphorinan
  作者：M. Mikołajczyk

  DOI：10.1039/c29690001221

  日期：——

  Geometrical isomerism in cyclic P-hydrogen phosphites derived from butane-1,3- and -2,3-diols has been studied by n.m.r. spectroscopy.

  通过核磁共振光谱研究了衍生自-1,3-和-2,3-丁烷丁二醇的环状亚磷酸P-氢酯的几何异构现象。
• Synthesis of Dialkyl Phosphorocyanidites. Axial Preference of the<i>P</i>-Cyano Group in the 1,3,2-Dioxaphosphorinane Ring System
  作者：Bogdan UZNAŃSKI、Wojciech J. STEC

  DOI：10.1055/s-1975-23915

  日期：——
• Mikolajczyk, Marian; Ziemnicka, Barbara; Karolak-Wojciechowska, Janina, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 501 - 514
  作者：Mikolajczyk, Marian、Ziemnicka, Barbara、Karolak-Wojciechowska, Janina、Wieczorek, Michal

  DOI：——

  日期：——