3-((4-bromophenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one | 1370731-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-bromophenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one；3-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1370731-04-6
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: OMHMXJKYQMGVSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-bromophenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one 在 水 、 铜 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  A Combination of Copper(0) Powder and Selectfluor Enables Generation of Cationic Copper Species for Mild 1,2-Dicarbonylation of Alkynes

  摘要：

  A combination of copper powder and Selectfluor permits the generation of cationic copper species that efficiently catalyze 1,2-dicarbonylation of alkynes under mild conditions with water and dioxygen as inexpensive and environmentally benign sources of oxygen.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338983
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-bromoethynyl-benzene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-((4-bromophenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化 Ynamides 区域选择性和立体选择性硼氢化反应生成 (Z)-β-borylenamides

  摘要：

  我们报道了三正丁基膦催化的 ynamides 的区域选择性和立体选择性硼氢化反应，以良好的收率产生 (Z)-β-borylenamides。令人惊讶的是，通过 NMR 和 X 射线晶体学证实，观察到三键的形式顺式加成。31P NMR 研究表明，两性离子乙烯基磷中间体是该机制的关键。所得产物通过立体保留三氟甲基化进一步转化为 β-CF3 烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2cc04543e

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• Synthesis of α-haloenamides via zinc halide mediated direct addition of benzhydryl halides to ynamides
  作者：Ling Chen、Lian Yu、Yuan Deng、Yuming Cui、Gaofeng Bian、Jian Cao

  DOI：10.1039/c5ob01950h

  日期：——

  stereoselective synthesis of highly substituted α-haloenamides was described via the zinc halide mediated direct addition of benzhydryl halides to ynamides under mild conditions. The products α-haloenamides were further transformed into multisubstituted enamides via Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions.

  在温和条件下，通过卤化锌介导的苯甲基卤化物直接加成到酰胺中，描述了高度取代的α-卤代烯酰胺的区域和立体选择性合成。通过Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应，将产物α-卤代烯酰胺进一步转化为多取代的酰胺。
• A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2012.866

  日期：2012.9.5

  An atom-efficient and green synthetic route to highly valuable imides (54–92% yields) from terminal alkynes and amides has been developed. This new route is composed of two consecutive reactions, that is, (i) the reported Cu(OH)2-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes and amides to ynamides and (ii) the Sn–W mixed oxide-catalyzed regioselective hydration of ynamides.

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。
• Yb(<scp>iii</scp>)-catalysed <i>syn</i>-thioallylation of ynamides
  作者：Manash Protim Gogoi、Rajeshwer Vanjari、B. Prabagar、Shengwen Yang、Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d1cc02611a

  日期：——

  incorporating a sulfide moiety at the α-position and an allyl group at the β-position of the ynamide. The transformation is successful under ytterbium(III)-catalysis, providing access to highly substituted thioamino-skipped-dienes with broad substrate scope. Thus, tetrasubstituted olefins (with four different functional groups: amide, phenyl, thioaryl/alkyl, and allyl on the carbon centers) are made in a single

  本文报道的是一种顺式结合在α位的烯丙基在炔酰胺的β位的硫化物部分和ynamides的-thioallylation。该转化在镱 ( III ) 催化下成功，提供了获得具有广泛底物范围的高度取代的硫氨基跳过二烯的途径。因此，四取代的烯烃（在碳中心上具有四个不同的官能团：酰胺、苯基、硫代芳基/烷基和烯丙基）是由易于获得的 ynamides 一步制成的，从而保持完整的原子经济性。该反应可扩展到由炔酰胺合成selenoamino二烯的顺式-selenoallylation。DFT 研究和控制实验提供了对反应机制的深入了解。
• Gold(I)‐Catalyzed [8+2]‐Cycloaddition of 8‐Aryl‐8‐azaheptafulvenes with Allenamides and Ynamides: Regioselective Synthesis of Dihydrocycloheptapyrrole Derivatives
  作者：Tatiana Suárez‐Rodríguez、Ángel L. Suárez‐Sobrino、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/chem.202005348

  日期：2021.4.26

  higher‐order [8+2] cycloadditions of 8‐aryl‐8‐azaheptafulvenes 1 with allenamides 2 and ynamides 3 were studied. 1,8‐Dihydrocycloheptapyrroles 4 were achieved by a regioselective [8+2] cycloaddition of azaheptafulvenes 1 and allenamides 2 in the presence of (2,4‐ditBuC6H3O)3PAuNTf2 as catalyst. Besides, ynamides 3 and 8‐aryl‐8‐azaheptafulvenes 1, undergo a regioselective [8+2] cycloaddition, to give 2‐amido‐1

  研究了金（I）催化的8-芳基-8-氮杂庚烯富烯1与烯丙酰胺2和炔酰胺3的高阶[8 + 2]环加成反应。1,8- Dihydrocycloheptapyrroles 4是由一个区域选择性实现[8 + 2] azaheptafulvenes的环加成1和allenamides 2中的（2,4-二叔存在吨BUC 6 ħ 3 O）3 PAuNTf 2作为催化剂。此外，酰胺3和8-芳基-8-azaheptafulvenes 1进行区域选择性[8 + 2]环加成反应，得到2-氨基-1,4-二氢环庚基吡咯7在JohnPhosAuNTf 2作为催化剂的情况下。两种反应均以高收率和各种取代基进行。一个合理的机制假说表明8-氮杂庚烯对烯丙酰胺和乙酰胺的金激活电子富集的丙二烯或炔烃部分有亲核攻击。