(2-tosylethene-1,1-diyl)dibenzene | 70312-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-tosylethene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-(2,2-diphenyl-ethenesulfonyl)-4-methyl-benzene；1-(2,2-diphenylethenylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 70312-74-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂S
• mdl: MFCD01306222
• 分子量: 334.439
• InChiKey: KFIUDHBFIZJJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-tosylethene-1,1-diyl)dibenzene 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2-tosylethane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Sulfones and Phosphonates via Palladium-Assisted Hydrogen Transfer by Ammonium Formate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980128n
• 作为产物：
  描述：

  1-((R)-2,2-Diphenyl-ethenesulfinyl)-4-methyl-benzene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2-tosylethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Grignard Reagents with α,β-Unsaturated Sulfones. I.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01650a063

文献信息

• Copper-Catalyzed Remote C–H Functionalizations of Naphthylamides through a Coordinating Activation Strategy and Single-Electron-Transfer (SET) Mechanism
  作者：Jun-Ming Li、Yong-Heng Wang、Yang Yu、Rui-Bo Wu、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b03671

  日期：2017.4.7

  carbon–hydrogen (C–H) functionalization reactions. Herein, the copper-catalyzed and picolinamide-assisted remote p-C–H sulfonylation of 1-naphthylamides was realized. The synthetic utility of this method was further examined by sequential functionalizations and the efficient synthesis of the pharmaceutically useful 5-HT6 serotonin receptor ligand. This approach also provided a general strategy for other p-C–H bond

  实现p -C Ar -H的位点选择性是直接碳氢（C–H）官能化反应的主要挑战之一。在此，实现了铜催化和吡啶甲酰胺辅助的1-萘甲酰胺的远程p -CH磺酰化。通过顺序功能化和药物合成的5-HT 6血清素受体配体的有效合成，进一步检查了该方法的合成效用。这种方法还提供了一个总体战略的其他p-C–H键功能化，例如C–O，C–Br，C–I，CC和C–N键的高选择性结构。控制实验和理论计算表明，该C–H磺酰化反应可能会通过单电子转移过程进行。
• Cu-Catalyzed Deoxygenative C2-Sulfonylation Reaction of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinate
  作者：Bingnan Du、Ping Qian、Yang Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02289

  日期：2016.8.19

  An unexpected Cu-catalyzed deoxygenative C2-sulfonylation reaction of quinoline N-oxides in the presence of radical initiator K2S2O8 was developed that used sodium sulfinate as a sulfonyl coupling partner. The mechanism studies indicate that the reaction proceeds via Minisci-like radical coupling step to give sulfonylated quinoline with good chemical yields.

  在自由基引发剂K 2 S 2 O 8的存在下，开发了出乎意料的Cu催化的喹啉N-氧化物的C2-磺酰化脱氧反应，该反应使用亚磺酸钠作为磺酰基偶联剂。机理研究表明，该反应通过类似Minisci的自由基偶联步骤进行，从而得到具有良好化学收率的磺酰化喹啉。
• Synergistic combination of visible-light photo-catalytic electron and energy transfer facilitating multicomponent synthesis of β-functionalized α,α-diarylethylamines
  作者：Yanan Wu、Yipin Zhang、Mingjie Jiang、Xunqing Dong、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c9cc02465d

  日期：——

  combination of electron and energy transfer processes has been developed. The mild reaction conditions allow the radical–radical cross-coupling phenomenon for the multicomponent synthesis of β-arylsulfonyl(diarylphosphinoyl)-α,α-diarylethyl-amines from readily available arylsulfinic acids (diarylphosphine oxides), 1,1-diarylethylenes and arylazides.

  已经开发出一种具有电子和能量转移过程的可见光光催化协同组合的合成策略。温和的反应条件使自由基-自由基的交叉偶联现象可以由易得的芳基亚磺酸（二芳基膦氧化物），1，1-二芳基乙烯和芳基叠氮化物进行多组分合成β-芳基磺酰基（二芳基膦酰基）-α，α-二芳基乙基胺。
• Sodium iodide-mediated synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones with solvent-controlled chemical selectivity
  作者：Congrong Liu、Jin Xu、Gongde Wu

  DOI：10.1039/d1ra07086j

  日期：——

  Vinyl sulfides and vinyl sulfones are ubiquitous structures in organic chemistry because of their presence in natural and biologically active compounds and are very frequently encountered structural motifs in organic synthesis. Herein we report an efficient synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones via transition metal-free sodium iodide-mediated sulfenylation of alcohols and sulfinic acids with

  乙烯基硫化物和乙烯基砜是有机化学中普遍存在的结构，因为它们存在于天然和生物活性化合物中，并且是有机合成中经常遇到的结构基序。在此，我们报道了一种通过无过渡金属碘化钠介导的醇和亚磺酸的亚磺酰化反应，以溶剂控制的选择性有效合成乙烯基硫化物和乙烯基砜。
• Divergent reactivity of sulfinates with pyridinium salts based on one- <i>versus</i> two-electron pathways
  作者：Myojeong Kim、Euna You、Seongjin Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/d1sc00776a

  日期：——

  is to develop distinct reaction pathways from identical starting materials for the efficient synthesis of diverse compounds. Herein, we disclose the unique divergent reactivity of the combination sets of pyridinium salts and sulfinates to achieve sulfonative pyridylation of alkenes and direct C4-sulfonylation of pyridines by controlling the one- versus two-electron reaction manifolds for the selective

  现代合成的主要目标之一是从相同的起始材料开发不同的反应途径，以有效合成不同的化合物。在此，我们公开了吡啶鎓盐和亚磺酸盐组合的独特不同反应性，通过控制一电子对二电子反应流形选择性形成每种产物，实现烯烃的磺化吡啶化和吡啶的直接C4-磺酰化。亚磺酸盐和N-氨基吡啶鎓盐之间的碱催化交叉偶联导致磺酰基直接引入吡啶的 C4 位。值得注意的是，这组化合物的反应性在暴露于可见光时完全改变：形成N-氨基吡啶鎓盐和亚磺酸盐的电子供体-受体复合物，从而能够接触磺酰基。在这种催化剂自由基途径中，磺酰基和吡啶基都可以通过三组分反应结合到烯烃中，从而可以轻松获得各种β-吡啶基烷基砜。这两个反应是正交和互补的，在温和的反应条件下以后期方式实现了广泛的底物范围。