3-(thiophen-3-ylethynyl)oxazolidin-2-one | 1375467-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(thiophen-3-ylethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Thiophen-3-ylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1375467-24-5
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: CKWPCDQRMNKVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-3-ylethynyl)oxazolidin-2-one 在 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(2-(thiophen-3-yl)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts

  摘要：

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.866
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dibromovinyl)thiophene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(thiophen-3-ylethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进磺酸与磺酸的氧磺酰化

  摘要：

  据报道，可见光促进了酰胺与磺酸的羰基磺酰化反应，从而以直接的方式产生了功能化的α-磺酰化酰胺。该反应通过亲电加成和光诱导的磺酰基自由基维持的骨架重排的级联而依次进行。高原子经济性，温和的反应条件和广泛的底物范围构成了这种合成转化的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00733

文献信息

• Direct Metal-Free Entry to Aminocyclobutenes or Aminocyclobutenols from Ynamides: Synthetic Applications
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/chem.201601044

  日期：2016.6.20

  The [2+2] cycloaddition of ynamides with the highly polarized reagent Tf2C=CH2 has been developed to regioselectively afford bis(triflyl)aminocyclobutenes in the absence of catalyst under mild conditions. Incidentally, with the ynamides bearing electron‐rich aromatic rings at the C‐terminal, an interesting reactivity switch was observed; a cyclization/hydroxylation sequence yielded 2‐amino‐3‐(trif

  酰胺与高极化试剂Tf 2 C = CH 2的[2 + 2]环加成已开发出在温和条件下在不存在催化剂的情况下区域选择性地提供双（三氟乙）氨基环丁烯的方法。顺便说一下，对于在C端带有富电子芳族环的炔基，观察到一个有趣的反应性开关。一个环化/羟基化序列产生2-氨基-3-（triflyl）环丁-2-烯醇。加有醇的氨基环丁烯结构导致通过环化/加氢烷氧基化过程形成氨基环丁烯基醚。此外，通过4个π电子环的制备α-氨基-β，γ-不饱和酮和3-（三氟乙烯）丁a-1,3-二烯-2-胺，证明了官能化的氨基环丁烯作为进一步精细加工的前体的效用。开环。
• Metal-Free Synthesis of Highly Substituted Pyridines by Formal [2+2+2] Cycloaddition under Mild Conditions
  作者：Lan-Gui Xie、Saad Shaaban、Xiangyu Chen、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201606604

  日期：2016.10.4

  The synthesis of pyridines through direct intermolecular cycloaddition of alkynes and nitriles is a contemporary challenge in organic synthesis. A Brønsted acid mediated formal [2+2+2] cycloaddition of heteroalkynes and nitriles was developed that proceeds under mild conditions. This constitutes a modular approach to highly substituted pyridine cores.

  通过炔烃和腈的直接分子间环加成反应合成吡啶是有机合成中的当代挑战。布朗斯台德酸介导的杂炔和腈的正式[2 + 2 + 2]环加成反应在温和条件下进行。这构成了高度取代的吡啶核的模块化方法。
• (IPr)CuF-catalyzed α-site regiocontrolled trans-hydrofluorination of ynamides
  作者：Guohao Zhu、Shineng Qiu、Yang Xi、Yao Ding、Dongming Zhang、Rong Zhang、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c6ob01345g

  日期：——

  With Et3N·3HF as the fluorination reagent, (IPr)CuF-catalyzed α-site regiocontrolled trans-hydrofluorination of ynamides has been achieved, affording (Z)-α-fluoroenamides in moderate to excellent yields. It was interesting to note that the regioselectivity of the reaction is reversed to that observed in the (Ph3P)3CuF-catalyzed hydrofluorination of ynamides. Additionally, a variety of different ynamides

  以Et 3 N·3HF为氟化剂，可以实现（IPr）CuF催化的α-位点区域控制的酰胺的反式-氢氟化，从而以中等至极好的收率得到（Z）-α-氟代酰胺。有趣的是，该反应的区域选择性与在（Ph 3 P）3 CuF催化的乙酰胺的氢氟化反应中观察到的相反。另外，包括恶唑烷二酰基-，咪唑基-和N-磺酰基乙酰胺在内的多种不同的乙酰胺适合于反应体系，并且随后氟化产物的氧化使得能够方便地合成为α-氟酰亚胺。
• Palladium‐Catalyzed Silylcyanation of Ynamides: Regio‐ and Stereoselective Access to Tetrasubstituted 3‐Silyl‐2‐Aminoacrylonitriles
  作者：Pierre Hansjacob、Frédéric R. Leroux、Vincent Gandon、Morgan Donnard

  DOI：10.1002/anie.202200204

  日期：2022.3.28

  Tetrasubstituted 2-aminoacrylonitriles (α-enaminonitriles) are underinvestigated building blocks due to the lack of methodologies to synthesize them in a controlled manner. A general access to these valuable scaffolds accompanied by mechanistic investigations and DFT calculations is described. This highly regio- and stereoselective strategy relies on the use of the first intermolecular silylcyanation

  由于缺乏以受控方式合成它们的方法，四取代的 2-氨基丙烯腈（α-烯氨基腈）是未被充分研究的组成部分。描述了对这些有价值的支架的一般访问以及机械研究和 DFT 计算。这种高度区域和立体选择性的策略依赖于使用 ynamides 的第一个分子间甲硅烷基氰化。
• Heterogeneously catalyzed selective aerobic oxidative cross-coupling of terminal alkynes and amides with simple copper(ii) hydroxide
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c2cc31159c

  日期：——

  Simple copper(II) hydroxide Cu(OH)(2) could act as an efficient heterogeneous catalyst for selective oxidative cross-coupling of a broad range of terminal alkynes and amides using air as a sole oxidant, giving the corresponding ynamides in moderate to high yields (56-93% yields).

  简单的氢氧化铜（II）铜（OH）（2）可作为有效的非均相催化剂，使用空气作为唯一氧化剂，对广泛的末端炔烃和酰胺进行选择性氧化交叉偶联，从而得到相应的中酰胺至高酰胺产率（56-93％产率）。