N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2-amine | 138851-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]aminopyrimidine；N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidin-2-amine
• CAS: 138851-60-2
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃
• 分子量: 239.2
• InChiKey: NZKVGFCNRPOXFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环己烷 、 N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2-amine 在 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 C₄₀H₃₂N₁₂Ni₂ 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到N-[2-cyclohexyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯胺C-H烷基化的双金属镍配合物

  摘要：

  合成并充分表征了一组具有桨轮结构的双金属镍（II）/镍（II）配合物。这些同双金属镍络合物被认为是用伯和仲含β-氢的烷基卤化物挑战苯胺CH-H活化的有力催化剂。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03770

文献信息

• A General Strategy for the Nickel-Catalyzed C−H Alkylation of Anilines
  作者：Zhixiong Ruan、Sebastian Lackner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201510743

  日期：2016.2.24

  The C−H alkylation of aniline derivatives with both primary and secondary alkyl halides was achieved with a versatile nickel catalyst of a vicinal diamine ligand. Step‐economic access to functionalized 2‐pyrimidyl anilines, key structural motifs in anticancer drugs, is thus provided. The C−H functionalization proceeded through facile C−H activation and SET‐type C−X bond cleavage with the assistance

  用邻位二胺配体的多用途镍催化剂实现了苯胺衍生物与伯烷基卤和仲烷基卤的CH烷基化。这样就可以经济地获得功能化的2-嘧啶苯胺，这是抗癌药物中的关键结构图案。在单齿导向基团的帮助下，CH官能化过程通过容易的CH活化和SET型C-X键断裂而得以进行，可以无痕方式将其除去。
• Nickel-catalyzed alkyne annulation by anilines: versatile indole synthesis by C–H/N–H functionalization
  作者：Weifeng Song、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc43915a

  日期：——

  Versatile nickel catalysts enabled the step-economical synthesis of decorated indoles through alkyne annulations with anilines bearing removable directing groups. The C–H/N–H activation strategy efficiently occurred in the absence of any metal oxidants and with excellent selectivities.

  多功能镍催化剂实现了通过带有可移除导向基团的苯胺与炔烃环化反应的经济型合成修饰吲哚。C–H/N–H活化策略在没有金属氧化剂的情况下高效进行，并具有极佳的选择性。
• Cross-conjugated and pseudo-cross-conjugated mesomeric betaines, XVIII: Bicyclic mesoionic pyrimidines with cardiovascular activity
  作者：C. Oliver Kappe、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/ardp.2503241108

  日期：1991.11

  Reaction of α‐Anilino‐azines 1a‐i with activated malonates (magic malonates) 2a‐e leads to bicyclic mesoionic systems 3–7. Out of these, pyrido[1,2‐a]pyrimidines 3b,d are active as cardiotonics, whereas pyrimido[1,2‐a]pyrimidines 4a‐g show significant anti‐anginal and anti‐hypertensive activity.

  α-苯胺基-吖嗪 1a-i 与活化丙二酸酯（神奇丙二酸酯）2a-e 的反应导致双环介离子系统 3-7。其中，吡啶并[1,2-a]嘧啶3b,d具有强心作用，而嘧啶并[1,2-a]嘧啶4a-g具有显着的抗心绞痛和抗高血压活性。
• Nickel-Catalyzed C−H Chalcogenation of Anilines
  作者：Thomas Müller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201603092

  日期：2016.9.26

  The C−H thiolation of aniline derivatives was accomplished with a versatile nickel(II) catalyst under ligand‐free conditions. The robust nature of the nickel catalysis system was reflected by the C−H thiolation with a good functional group tolerance and an ample scope, employing anilines possessing removable directing groups. The widely applicable nickel catalyst also allowed for aniline C−H selenylations

  苯胺衍生物的CH巯基化反应是通过使用多用途镍（II）催化剂在无配体条件下完成的。镍催化系统的坚固性体现在具有良好的官能团耐受性和范围广的CH H硫醇化反应上，它采用了具有可移动导向基团的苯胺。广泛适用的镍催化剂还允许苯胺的CH硒化反应，而机理研究为速率确定步骤是CH活化提供了有力的支持。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Indole Derivatives From Pyrimidyl-Substituted Anilines and Diazo Compounds
  作者：Ke Yu、Yujie Liang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500954

  日期：2016.2.18

  method for the synthesis of indole derivatives from readily available pyrimidyl‐substituted anilines and diazo compounds via rhodium(III)‐catalyzed CH bond activation has been developed. This cyclization reaction displays excellent functional group compatibility and regioselectivity, which overcomes some drawbacks of the classical indole synthetic methods and provides a facile approach for the construction

  已开发出一种有效的方法，可通过铑（III）催化的CH键活化作用，从容易获得的嘧啶基取代的苯胺和重氮化合物合成吲哚衍生物。该环化反应显示出优异的官能团相容性和区域选择性，克服了经典的吲哚合成方法的某些缺点，并为构建多取代的吲哚衍生物提供了一种简便的方法。氧化还原中性分子间环化过程包括串联的CH键活化，环化和缩合步骤，释放出水和氮作为副产物。