N-(1-cyclohexyl-1-phenyl)methyl benzenecarbothioamide | 626606-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-cyclohexyl-1-phenyl)methyl benzenecarbothioamide
• 英文别名: N-(cyclohexylphenylmethyl) benzenecarbothioamide；N-[cyclohexyl(phenyl)methyl]benzenecarbothioamide
• CAS: 626606-89-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NS
• 分子量: 309.475
• InChiKey: YOMCDFJRAFUQDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188.5-190.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  444.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyclohexyl-1-phenyl)methyl benzenecarbothioamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到N-(1-cyclohexyl-1-phenyl)methyl benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl Phosphoroselenoic Amides and Their Conversion to Optically Pure Phosphoramidites

  摘要：

  光学纯的磷硒酰氯与外消旋胺反应，高产率地生成磷硒酰胺，形成两种立体异构体混合物。通过分步重结晶或色谱法分离立体异构体混合物。从分离得到的胺中挤出硒原子，得到立体异构纯的磷酰亚胺。所获得的酰亚胺作为光学活性配体的能力在亚胺的氢化反应中得到了检验。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1424
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 N-benzyl-benzenecarbothioamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-(1-cyclohexyl-1-phenyl)methyl benzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl Phosphoroselenoic Amides and Their Conversion to Optically Pure Phosphoramidites

  摘要：

  光学纯的磷硒酰氯与外消旋胺反应，高产率地生成磷硒酰胺，形成两种立体异构体混合物。通过分步重结晶或色谱法分离立体异构体混合物。从分离得到的胺中挤出硒原子，得到立体异构纯的磷酰亚胺。所获得的酰亚胺作为光学活性配体的能力在亚胺的氢化反应中得到了检验。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1424

文献信息

• Reaction and Characterization of Thioamide Dianions Derived from <i>N</i>-Benzyl Thioamides
  作者：Toshiaki Murai、Hideo Aso、Yoshiharu Tatematsu、Yoshiaki Itoh、Hisayuki Niwa、Shinzi Kato

  DOI：10.1021/jo034934s

  日期：2003.10.1

  to a thioamide dianion and subsequent ethylation afforded a N-thioacyl hemithioaminal. NMR studies on the thioamide mono- and dianions derived from N-benzyl 2-methoxythiobenzamide showed a linear relationship between the chemical shifts of all carbon atoms of thioamide mono- and dianions. The results also suggested that the negative charge at the benzylic carbon atom of the dianion is not fully delocalized

  硫酰胺基阴离子是由N-苄基硫代酰胺与2当量的BuLi高效反应生成的。烷基化，烯丙基化和甲硅烷基化选择性地发生在与硫代酰胺二阴离子的氮原子相邻的碳原子上。在硫酰胺基二价阴离子形成N-硫代酰基1，3-或1，2-氨基醇的反应中，环氧乙烷和醛也用作亲电子试剂。元素硫插入硫代酰胺二阴离子的插入反应，然后进行乙基化，得到N-硫代酰基半硫代氨基缩醛。对衍生自N-苄基2-甲氧基硫代苯甲酰胺的硫代酰胺单和二价阴离子的NMR研究表明，硫代酰胺单和二价阴离子的所有碳原子的化学位移之间存在线性关系。结果还表明，二价阴离子的苄基碳原子上的负电荷未完全离域。