2-cyclohexyl-2-(4-bromophenyl)acetonitrile | 76618-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-(4-bromophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(p-Bromphenyl)-2-cyclohexylacetonitril；(4-bromophenyl)(cyclohexyl)acetonitrile；2-(4-bromophenyl)-2-cyclohexylacetonitrile
• CAS: 76618-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN
• 分子量: 278.192
• InChiKey: ODFXUAQGVHNEEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-(4-bromophenyl)acetonitrile 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(p-Bromphenyl)-2-cyclohexylethyl-p-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  Krstic, Vera; Muskatirovic, Milan, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1637 - 1650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 对溴苯乙腈 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-cyclohexyl-2-(4-bromophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  前手性α,α-二取代醛烯醇化物的对映选择性铑催化烯丙基烷基化用于构建无环四元立体中心

  摘要：

  描述了前手性 α,α-二取代醛烯醇化物与苯甲酸烯丙酯的高度对映选择性铑催化烯丙基烷基化。该协议为合成无环季碳立体中心提供了一种新方法，它代表了醛烯醇本身直接对映选择性烷基化的第一个例子。α-季醛产品的多功能性通过将它们转化为各种适用于靶向合成的有用基序来证明。最后，机理研究表明，前手性 (E)- 和 (Z)- 烯醇化物的混合物可实现高水平的不对称诱导，这为此类转化提供了令人兴奋的发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10099

文献信息

• Efficient α-Alkylation of Arylacetonitriles with Secondary Alcohols Catalyzed by a Phosphine-Free Air-Stable Iridium(III) Complex
  作者：Surajit Panda、Ratnakar Saha、Subrat Sethi、Rahul Ghosh、Bidraha Bagh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02400

  日期：2020.12.4

  complex catalyzed α-alkylation of arylacetonitriles using secondary alcohols with the liberation of water as the only byproduct is reported. The α-alkylations were efficiently performed at 120 °C under solvent-free conditions with very low (0.1–0.01 mol %) catalyst loading. Various secondary alcohols including cyclic and acyclic alcohols and a wide variety of arylacetonitriles bearing different functional

  报导了一种定义明确且易于获得的空气稳定的二聚铱（III）络合物，使用仲醇催化芳基乙腈的α-烷基化，并释放出水作为唯一的副产物。α-烷基化反应是在无溶剂条件下于120°C高效进行的，催化剂负载量非常低（0.1-0.01 mol％）。包括环和无环醇在内的各种仲醇以及带有不同官能团的多种芳基乙腈都以高收率转化为相应的α-烷基化产物。机理研究表明，反应是通过金属与配体的相互作用，通过活化醇与反应性氢化铱物质的形成而进行的。
• Amino(oxo) acetic acid protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020035136A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are protein tyrosine kinase PTP1B inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  式(I)1的化合物或其治疗上可接受的盐是蛋白酪氨酸激酶PTP1B抑制剂。公开了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Nickel-Catalyzed α-Alkylation of Arylacetonitriles with Challenging Secondary Alcohols
  作者：Ratnakar Saha、Surajit Panda、Amareshwar Nanda、Bidraha Bagh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02026

  日期：——

  Nickel(II) complex 1 was utilized as a sustainable catalyst for α-alkylation of arylacetonitriles with challenging secondary alcohols. Arylacetonitriles with a wide range of functional groups were tolerated, and various cyclic and acyclic secondary alcohols were utilized to yield a large number of α-alkylated products. The plausible mechanism involves the base-promoted activation of precatalyst 1 to

  镍(II)络合物1被用作芳基乙腈与具有挑战性的仲醇的 α-烷基化反应的可持续催化剂。具有广泛官能团的芳基乙腈是可以耐受的，并且利用各种环状和无环仲醇可以产生大量的α-烷基化产物。合理的机制涉及碱促进预催化剂1活化为活性催化剂2 （脱氯化氢产物），后者在脱氢途径中激活仲醇的 O-H 和 C-H 键。
• US6627767B2
  申请人：——

  公开号：US6627767B2

  公开（公告）日：2003-09-30
• [EN] AMINO(OXO)ACETIC ACID PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE D'ACIDE AMINO(OXO)ACETIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002018321A2

  公开（公告）日：2002-03-07

  Compound of formula (I) or therapeutically acceptable salts thereof, are protein tyrosine kinase PTP1B inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.