cyclohexyl(4-acetylaminophenyl)sulfane | 92500-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl(4-acetylaminophenyl)sulfane
• 英文别名: cyclohexylsulfanyl-4-acetamidbenzene；N-(4-cyclohexylsulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 92500-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: QBLVAYXORMXMBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylmagnesium chloride 在 potassium fluoride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 cyclohexyl(4-acetylaminophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  有机锡链烷烃与硫亲电试剂的无配体铜（I）介导的交叉偶联反应。

  摘要：

  由于芳基硫醚在生物活性天然产物，功能材料，农用化学品和药物活性化合物中的普遍存在，因此通过C–S键的交叉偶联合成芳基硫醚是一个非常有吸引力的研究领域。在这里，我们报道了有机锡与硫亲电体的无配体的Cu（I）介导的亲电硫醇化反应。在与烷基氨基甲酸酯反应得到拥挤的硫醚的反应中实现了烷基的选择性转移。这项研究提供了访问二芳基和芳基烷基硫醚的统一方法，并在后期修饰的背景下得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01399

文献信息

• A General and Efficient Approach to Aryl Thiols: CuI-Catalyzed Coupling of Aryl Iodides with Sulfur and Subsequent Reduction
  作者：Yongwen Jiang、Yuxia Qin、Siwei Xie、Xiaojing Zhang、Jinhua Dong、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol902186d

  日期：2009.11.19

  A CuI-catalyzed coupling reaction of aryl iodides and sulfur powder takes place in the presence of K2CO3 at 90 °C. The coupling mixture is directly treated with NaBH4 or triphenylphosphine to afford aryl thiols in good to excellent yields. A wide range of substituted aryl thiols that bear methoxy, hydroxyl, carboxylate, amido, keto, bromo, and fluoro groups can be assembled through this procedure.

  CuI催化的芳基碘化物和硫粉的偶联反应在90°C的K 2 CO 3存在下进行。偶联混合物直接用NaBH 4或三苯基膦处理，以良好或优异的收率得到芳基硫醇。可以通过该程序组装具有甲氧基，羟基，羧酸酯基，酰胺基，酮基，溴基和氟基的各种各样的取代的芳基硫醇。