trans-1-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-1-propene | 149832-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: trans-1-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-1-propene
• 英文别名: trans-1-(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-1-propene；B-(trans-1-propenyl)-9-borabicyclo(3,3,1)nonane；9-((E)-prop-1-enyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；B-trans-(1-propenyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9-[(E)-prop-1-enyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 149832-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₉B
• 分子量: 162.083
• InChiKey: QMXKMHXZTWOFBR-XNWCZRBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 trans-1-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-1-propene 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到trans-10-(1-propen-1-yl)-9-oxa-10-borabicyclo{3.3.2}decane
  参考文献：
  名称：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷脱氢硼烷反应生成反式乙烯基硼烷

  摘要：

  1-炔烃 (1) 的硼氢化反应在优化条件 (THF, 18 h, 0 o C) 下通过 11 B NMR 重新研究，发现提供反式乙烯基-9-BBN 加合物 (2) 以及可变数量的 1， 1-二硼基烷烃 (3) 取决于所用 1 的过量和炔烃取代的性质。相比之下，3 与 2 当量 9-BBN-H 的形成是定量的。发现了一种新的完全立体选择性的路线，从 3 到 2，它在电循环过程中与 ArCHO 反应（p = 0.42）。虽然类似于米德兰还原，但引入了脱氢硼化这一术语以强调反应的烯化方面

  DOI：

  10.1021/ja00067a023
• 作为产物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 丙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到trans-1-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  新的基于11B NMR的直接分析通过硼氢化钾的有机硼烷。

  摘要：

  通过与活化的KH（KH）反应，将代表性的有机硼烷混合物定量转化为氢硼化物，使其能够通过（11）B NMR进行详细分析。通过用氢化铝锂（LAH）的THF溶液处理商用KH，通过扫描电子显微镜（SEM）揭示了表面形态的显着变化。能量分散光谱法（EDS）用于揭示LAH处理在KH表面沉积了大量未知的含铝物质，从而赋予KH独特的反应性。通过用氢取代仅带碳连接的负电性基团（例如OR，卤素），即使是位阻最高的有机硼烷也可以定量地转化为其氢硼化物。通过这种简单的KH治疗，复杂的有机硼烷反应混合物转化为相应的硼氢化物，其（11）B NMR谱图通常显示存在的单个物质的已分解信号。这些信号的积分提供了有关混合物中每种成分相对含量的定量信息。还已经确定了有关α-，β-和γ-取代基作用的新方法，这些方法为确定由常见的有机硼烷工艺（例如，硼氢化）产生的有机硼烷混合物中的异构体分布提供了一种新的简单技术。此外，这些混合物的（1）H耦合（11）B

  DOI：

  10.1021/jo020736+

文献信息

• Chelation-Assisted Substrate-Controlled Asymmetric Lithiation-Allylboration of Chiral Carbamate 1,2,4-Butanetriol Acetonide
  作者：Adeem Mahmood、Hamad Alkhathlan、Saima Parvez、Merajuddin Khan、Sohail Shahzad

  DOI：10.3390/molecules20069890

  日期：——

  The lithiation of 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl diisopropylcarbamate (1) is achieved freely by sec-butyllithium in diethylether with high lk-diastereoselectivity: the bicyclic chelate complexes 3a and 3b are reacted with electrophiles to form optically active precursors 4a and 4b with >95% diastereoselectivity. In addition, tertiary diamines can undergo an external complexation in contest

  2-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)乙基二异丙基氨基甲酸酯 (1) 通过仲丁基锂在乙醚中以高 lk-非对映选择性自由实现锂化：双环螯合物 3a 和 3b 为与亲电试剂反应形成光学活性前体 4a 和 4b，非对映选择性 >95%。此外，叔二胺可以与内部氧配体竞争进行外部络合，从而提高立体选择性。1,2金属化物重排后，锂化氨基甲酸酯与反式烯基-9-BBN衍生物进一步反应，得到关键中间体α-取代的烯丙基硼烷7。随后醛的烯丙基硼化反应以良好的收率得到(Z)-反高烯丙基醇8，并且优秀的博士
• Asymmetric Synthesis of α-Substituted Allyl Boranes and Their Application in the Synthesis of Iso-agatharesinol
  作者：Guang Yu Fang、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200603659

  日期：2007.1.8
• Application of the Lithiation−Borylation Reaction to the Preparation of Enantioenriched Allylic Boron Reagents and Subsequent in Situ Conversion into 1,2,4-Trisubstituted Homoallylic Alcohols with Complete Control over All Elements of Stereochemistry
  作者：Martin Althaus、Adeem Mahmood、José Ramón Suárez、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja102041s

  日期：2010.4.28
• trans-Vinylboranes from 9-borabicyclo[3.3.1]nonane through dehydroborylation
  作者：Juan C. Colberg、Anil Rane、Jaime Vaquer、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja00067a023

  日期：1993.7

  The hydroboration of 1-alkynes (1) was reinvestigated by 11 B NMR under optimized conditions (THF, 18 h, 0 o C) and found to provide trans-vinyl-9-BBN adducts (2) together with variable amounts of 1,1-diborylalkanes (3) depending both upon the excess of 1 employed and the nature of alkyne substitution. By contrast, the formation of 3 with 2 equiv of 9-BBN-H is quantitative. A new completely steroselective

  1-炔烃 (1) 的硼氢化反应在优化条件 (THF, 18 h, 0 o C) 下通过 11 B NMR 重新研究，发现提供反式乙烯基-9-BBN 加合物 (2) 以及可变数量的 1， 1-二硼基烷烃 (3) 取决于所用 1 的过量和炔烃取代的性质。相比之下，3 与 2 当量 9-BBN-H 的形成是定量的。发现了一种新的完全立体选择性的路线，从 3 到 2，它在电循环过程中与 ArCHO 反应（p = 0.42）。虽然类似于米德兰还原，但引入了脱氢硼化这一术语以强调反应的烯化方面
• New Direct ¹¹B NMR-Based Analysis of Organoboranes through Their Potassium Borohydrides
  作者：Jesus R. Medina、Gabriel Cruz、Carlos R. Cabrera、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/jo020736+

  日期：2003.6.1

  quantitative information on the relative amounts of each component of the mixture. New generalities for the effect of alpha-, beta-, and gamma-substituents have also been determined that provide a new, simple technique for the determination of the isomeric distribution in organoborane mixtures resulting from common organoborane processes (e.g., hydroboration). Moreover, the (1)H-coupled (11)B NMR spectra

  通过与活化的KH（KH）反应，将代表性的有机硼烷混合物定量转化为氢硼化物，使其能够通过（11）B NMR进行详细分析。通过用氢化铝锂（LAH）的THF溶液处理商用KH，通过扫描电子显微镜（SEM）揭示了表面形态的显着变化。能量分散光谱法（EDS）用于揭示LAH处理在KH表面沉积了大量未知的含铝物质，从而赋予KH独特的反应性。通过用氢取代仅带碳连接的负电性基团（例如OR，卤素），即使是位阻最高的有机硼烷也可以定量地转化为其氢硼化物。通过这种简单的KH治疗，复杂的有机硼烷反应混合物转化为相应的硼氢化物，其（11）B NMR谱图通常显示存在的单个物质的已分解信号。这些信号的积分提供了有关混合物中每种成分相对含量的定量信息。还已经确定了有关α-，β-和γ-取代基作用的新方法，这些方法为确定由常见的有机硼烷工艺（例如，硼氢化）产生的有机硼烷混合物中的异构体分布提供了一种新的简单技术。此外，这些混合物的（1）H耦合（11）B