1,7,8,8a-tetrahydro-3(2H)-indolizinone | 98065-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,7,8,8a-tetrahydro-3(2H)-indolizinone
• 英文别名: 3(2H)-Indolizinone, 1,7,8,8a-tetrahydro-；2,7,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 98065-13-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: HFRZSNMRCDXBMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,8,8a-tetrahydro-3(2H)-indolizinone 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 octahydro-3(3-furyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of .alpha.-substituted amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a040
• 作为产物：
  描述：

  6α-bromo-(8aα-H)-3-indolizidinone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1,7,8,8a-tetrahydro-3(2H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  碘代内酰胺的自由基基环

  摘要：

  碘代内酰胺与反应性烷基卤化物的N-烷基化，或衍生的硒代内酰胺与反应性较低烷基卤化物的N-烷基化，导致底物被自由基引发环化为吡咯烷二酮和吲哚并二酮，例如2 → 3。描述了碘化物/溴乙烯，硒化物/醛和硒化物/氯乙烯自由基环化的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97856-0

文献信息

• Diels-Alder reaction of 1-azadienes
  作者：Yea-Shun Cheng、Frank W. Fowler、Andrew T. Lupo

  DOI：10.1021/ja00398a036

  日期：1981.4

  amide de l'acide pentene-4oique) par elimination thermique de derives O-acetyles d'hydroxylamines. Les azadienes subissent une cycloaddition intramoleculaire pour donner des derives piperidiniques. La reaction a une stereochimie exo predominante

  制备 de N-酰基氮杂-1二烯（par ensemble allylidene amide de l'acide pentene-4oique）par 消除thermique de衍生O-乙酰基d'羟胺。Les azadienes subissent une cycloaddition intramoleculaire pour donner des衍生哌啶。La 反应是一个 une 立体化学 exo predominante
• New synthesis of 2-azetines and 1-azabutadienes and the use of the latter in Diels-Alder reactions: total synthesis of (.+-.)-.delta.-coniceine
  作者：Michael E. Jung、Yong Mi Choi

  DOI：10.1021/jo00024a001

  日期：1991.11

  An efficient synthesis of 1-acyl-2-azetines, their thermal electrocyclic ring opening to 1-acyl-1-azabutadienes, and intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of the resultant azadienes are described. A total synthesis of (+/-)-delta-coniceine has been carried out by this route.
• Diels-Alder reactions of 1-azadienes
  作者：Yea Shun Cheng、Andrew T. Lupo、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/ja00364a040

  日期：1983.12
• A new method for generation and intramolecular diels-alder reaction of N-acyl and N-alkoxycarbonyl-1-aza-1,3-butadibnes. A one-pot synthesis of 1,7,8,8a-tetrahydro-3(2H)-indolizinones and 1,2,3,8,9,9a-hexahydro-4(4h)-quinolinones from α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tadao Uyehara、Ichiro Suzuki、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97462-8

  日期：——
• UYEHARA, TADAO;SUZUKI, ICHIRO;YAMAMOTO, YOSHINORI, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N6, C. 3753-3756
  作者：UYEHARA, TADAO、SUZUKI, ICHIRO、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——