1-fluoro-4-(pent-4-en-1-yn-1-yl)benzene | 1366543-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(pent-4-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-(pent-4-en-1-ynyl) benzene；1-Fluoro-4-pent-4-en-1-ynylbenzene；1-fluoro-4-pent-4-en-1-ynylbenzene
• CAS: 1366543-61-4
• 化学式: C₁₁H₉F
• 分子量: 160.191
• InChiKey: NSCPBWZTBWLPMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(pent-4-en-1-yn-1-yl)benzene 在 (dppp)CoBr₂ 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 rac-(R,E)-1-((S)-3-((E)-5,9-dimethyl-2-methylenedeca-4,8-dien-1-yl)-4-(4-fluorophenyl)-6-methylenecyclohex-3-en-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多组分反应中的双钴和三钴催化

  摘要：

  描述了一锅法中不同类型钴催化转化的组合。关键的组成部分之一是硼官能化的异戊二烯衍生物（boroprene），导致了四组分反应序列的实现，包括钴催化的Diels-Alder和1,4-氢乙烯基化反应。最终，包括钴催化的Diels-Alder反应，钴催化的1,4-氢乙烯基化，烯丙基硼化和钴催化的Alder-ene反应的反应序列导致了五组分一锅法反应序列五个碳-碳键以优异的区域选择性和非对映选择性形成，从而以较高的总收率生成复杂的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300504f
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 3-溴丙烯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-fluoro-4-(pent-4-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的前烯基与烯炔的烯丙基烷基化反应获得1,3-二烯

  摘要：

  已经开发出前所未有的钯催化亲核试剂与未活化的跳过的炔烃的烯丙基烷基化反应。该方法无需直接安装离去基团或使用额外的氧化剂即可直接获得各种1,3-二烯。该反应显示出高原子经济性，良好的官能团耐受性，优异的区域选择性和可扩展性。用D 2 O作为助溶剂，可以高效地掺入氘。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01960

文献信息

• Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Alkynes by Integrating Chiral Hydridopalladium and Enamine Catalysis
  作者：Yong-Liang Su、Lu-Lu Li、Xiao-Le Zhou、Zhen-Yao Dai、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00740

  日期：2018.4.20

  A palladium-catalyzed asymmetric α-allylation of aldehydes with alkynes has been established by integrating the catalysis of enamine and chiral hydridopalladium complex that is reversibly formed from the oxidative addition of Pd(0) to chiral phosphoric acid. The ternary catalyst system, consisting of an achiral palladium complex, a primary amine, and a chiral phosphoric acid allows the reaction to

  通过整合烯胺和手性氢化钯配合物的催化作用，建立了钯与炔烃的醛催化不对称α-烯丙基化反应，该催化作用是将Pd（0）氧化添加到手性磷酸中而可逆地形成的。由非手性钯配合物，伯胺和手性磷酸组成的三元催化剂体系使反应可耐受各种α，α-二取代的醛和炔烃，从而以高收率和优异的收率提供了相应的烯丙基化产物对映选择性水平。
• Catalytic Regio- and Enantioselective Proton Migration from Skipped Enynes to Allenes
  作者：Xiao-Feng Wei、Takayuki Wakaki、Taisuke Itoh、Hong-Liang Li、Takayoshi Yoshimura、Aya Miyazaki、Kounosuke Oisaki、Miho Hatanaka、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.022

  日期：2019.3

  enantioselective proton migration from skipped enynes to allenes as an efficient approach in chiral allene synthesis. With catalyst loading as low as 0.5 mol %, the reaction proceeds smoothly under mild conditions without the need for additional stoichiometric reagents or generation of waste. Novel chiral ligand L6 plays a critical role in furnishing high catalyst activity, promoting regioselective protonation

  手性异戊二烯作为各种功能有机分子的通用合成中间体和核心骨架具有很高的价值。尽管最近取得了显着进展，但是不依赖极性官能团从容易获得的起始原料直接催化合成碳氢烯丙基烯仍然是非常具有挑战性的。在这里，我们报告铜（I）催化的对映选择性质子从跳过的炔烃到丙二烯的迁移，作为手性丙二烯合成的一种有效方法。在催化剂负载量低至0.5mol％的情况下，反应在温和条件下平稳进行，而无需额外的化学计量试剂或废物的产生。新型手性配体L6在提供高催化剂活性，促进区域选择性质子化以生成丙二烯而不是共轭烯炔方面起着至关重要的作用，并诱导异戊二烯的轴向手性。通过密度泛函理论计算合理化了手性配体的多种作用。
• A Copper(I)-Mediated Tandem Three-Component Synthesis of 5-Allyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yoona Song、Soyun Lee、Palash Dutta、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1055/s-0039-1691506

  日期：2020.3

  A copper(I)-mediated tandem three-component reaction using alkynes, azides, allyl iodides, CuI and NaNH2 is developed. The reactions proceed smoothly at room temperature to afford 5-allyl-1,2,3-triazoles, which can be further converted into 1,2,3-triazole-fused tricyclic scaffolds. This method features an efficient one-pot cascade route using commercial alkynes and affords the corresponding 5-allyl-1

  开发了使用炔烃，叠氮化物，烯丙基碘，CuI和NaNH 2的铜（I）介导的串联三组分反应。反应在室温下平稳进行，得到5-烯丙基-1,2,3-三唑，其可以进一步转化为1,2,3-三唑稠合的三环支架。该方法的特点是使用商业炔烃的高效一锅级联途径，并在温和的反应条件下以高收率和良好的选择性提供了相应的5-烯丙基-1,2,3-三唑。
• Multidirectional Cobalt-Catalyzed Diels–Alder/1,4-Hydrovinylation Sequences
  作者：Florian Erver、Julian R. Kuttner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo301028b

  日期：2012.10.5

  The combination of two powerful cobalt-catalyzed carbon–carbon bond forming transformations, namely, the Diels–Alder and the 1,4-hydrovinylation reaction, in a tandem or a sequential one-pot procedure, opened up a concise and efficient route to polysubstituted aromatic systems and cyclohex-3-enone derivatives. Furthermore, ozonolysis of the latter products led to polycarbonyl compounds with tailored

  通过串联或顺序一锅法，两个强大的钴催化的碳-碳键形成转化相结合，即狄尔斯-阿尔德和1,4-氢乙烯基化反应，开辟了一条简捷而有效的多取代途径芳族体系和环己-3-烯酮衍生物。此外，后一种产物的臭氧分解产生具有定制的羰基距离的多羰基化合物，其可以通过它们各自的BF 2-硼烷络合物来表征。钴催化剂可耐受多个官能团，并描述了一种以简洁的方式灵活地制备多官能化化合物的方法。
• Pd/Brønsted Acid-Catalyzed Atom-Economical [3 + 3] Annulation of 4-Hydroxycoumarins and Skipped Enynes
  作者：Bhavya Khaitan、Shikha Gandhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02215

  日期：2024.8.23

  We report an unprecedented application of skipped enynes as bis-electrophiles under palladium/Brønsted acid catalysis. A [3 + 3] annulation of skipped enynes with 4-hydroxy coumarins as bis-nucleophiles enables a completely atom-economic synthesis of fused O-heterocycles. The reaction is proposed to proceed via the Pd-catalyzed C–H activation of the skipped enyne leading to a diene, which upon subsequent

  我们报告了在钯/布朗斯台德酸催化下跳跃烯炔作为双亲电子试剂的前所未有的应用。跳跃烯炔与作为双亲核试剂的 4-羟基香豆素的 [3 + 3] 环化使得稠合 O-杂环的完全原子经济合成成为可能。该反应被认为是通过 Pd 催化的 C-H 活化跳过的烯炔产生二烯，随后通过 Pd 活化和 O-亲核攻击导致区域选择性形成六元杂环，其中乙烯基取代基。