3-oxo-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]butanamide | 1103523-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]butanamide
• CAS: 1103523-19-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: VCKHHIZQRBULPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  507.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]butanamide 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-acetyl-4-benzylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH和NH-炔烃偶联，具有1,3-迁移的竞争性和高选择性7-，6--和5-环。

  摘要：

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。

  DOI：

  10.1039/c9cc07360d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-oxo-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过CH和NH-炔烃偶联，具有1,3-迁移的竞争性和高选择性7-，6--和5-环。

  摘要：

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。

  DOI：

  10.1039/c9cc07360d

文献信息

• Tandem β-Enamino Ester Formation and Cyclization with <i>o</i>-Alkynyl Anilines Catalyzed by InBr₃: Efficient Synthesis of β-(<i>N</i>-Indolyl)-α,β-unsaturated Esters
  作者：Kenichi Murai、Shoko Hayashi、Nobuhiro Takaichi、Yasuyuki Kita、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo802435b

  日期：2009.2.6

  A tandem reaction providing beta-(N-indolyl)-alpha,beta-unsaturated esters from beta-keto esters and o-alkynyl anilines was developed. Z-Alkenes were selectively formed due to the stability of the beta-enamino ester as an intermediate of the reaction. This reaction includes the intermolecular beta-enamino ester formation and intramolecular cyclization catalyzed by InBr3.
• CN116063310
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A competitive and highly selective 7-, 6- and 5-annulation with 1,3-migration through C–H and N–H – alkyne coupling
  作者：Sk Ajarul、Anirban Kayet、Tanmay K. Pati、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c9cc07360d

  日期：——

  We demonstrated a highly competitive and selective C-C and N-C cross-coupled 7-, 6- and 5-annulation utilizing 2-ethynylanilides to afford functionalized 1H-benzo[b]azepin-2(5H)-ones, 2-quinolinones, and 3-acylindoles in high yield. ZnCl2 was found to be the smart catalyst for 7- and 5-annulation with 1,3-migration through C-H and N-H functionalization, respectively, whereas molecular iodine performed

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。