N-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-propionamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: NOUIRZGGWSLLAJ-HQVZTVAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 N-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-propionamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-2-Methyl-pent-4-enoic acid ((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 、 丙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,3-Dialkyl-Substituted Carbon Chains of any Stereochemical Configuration by an Iterable Process

  摘要：

  本文介绍了一种基于伪麻黄碱酰胺烯醇酸盐的不对称烷基化制备 1,3,5,n(奇数)-多烷基取代碳链的高度实用且可重复使用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6121

文献信息

• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。
• Asymmetric Synthesis of 1,3-Dialkyl-Substituted Carbon Chains of any Stereochemical Configuration by an Iterable Process
  作者：Andrew Myers、Bryant Yang、Hou Chen、David Kopecky

  DOI：10.1055/s-1997-6121

  日期：1997.6

  A highly practical, iterable method for the preparation of 1,3,5,n(odd)-polyalkyl-substituted carbon chains based upon the asymmetric alkylation of pseudoephedrine amide enolates is described.

  本文介绍了一种基于伪麻黄碱酰胺烯醇酸盐的不对称烷基化制备 1,3,5,n(奇数)-多烷基取代碳链的高度实用且可重复使用的方法。