1,2,3,4-tetrafluoro-5,6-di(prop-1-yn-1-yl)benzene | 1312175-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrafluoro-5,6-di(prop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrafluoro-5,6-bis(prop-1-yn-1-yl)benzene；1,2,3,4-Tetrafluoro-5,6-bis(prop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1312175-92-0
• 化学式: C₁₂H₆F₄
• 分子量: 226.173
• InChiKey: JIFZVTCOHKFWBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrafluoro-5,6-di(prop-1-yn-1-yl)benzene 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以90%的产率得到1,2,3,4-tetrafluoro-6,7-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氟化苯并稠合烯二炔的伯格曼环化成萘衍生物：合成和结构

  摘要：

  氟化萘衍生物通过氟化苯并稠合烯二炔的伯格曼环化反应制备。该路线通过 Sonogashira 交叉偶联和随后的热引发 Bergman 环化，通过两步程序从市售前体中获得芳族目标化合物。六种氟化苯并烯二炔和三种氟化萘衍生物的晶体结构在其分子结构和晶体堆积排列方面表现出显着的多样性。从二-四氟苯并-烯二炔的相当微妙的结构变化，以及末端乙炔亚基的变化导致固态下不同的非共价相互作用，最终决定了它们的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001747
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘四氟苯 、 丙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到1,2,3,4-tetrafluoro-5,6-di(prop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化苯并稠合烯二炔的伯格曼环化成萘衍生物：合成和结构

  摘要：

  氟化萘衍生物通过氟化苯并稠合烯二炔的伯格曼环化反应制备。该路线通过 Sonogashira 交叉偶联和随后的热引发 Bergman 环化，通过两步程序从市售前体中获得芳族目标化合物。六种氟化苯并烯二炔和三种氟化萘衍生物的晶体结构在其分子结构和晶体堆积排列方面表现出显着的多样性。从二-四氟苯并-烯二炔的相当微妙的结构变化，以及末端乙炔亚基的变化导致固态下不同的非共价相互作用，最终决定了它们的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001747

文献信息

• Synthesis of Fulvene Vinyl Ethers by Gold Catalysis
  作者：Alexander Ahrens、Julia Schwarz、Danilo M. Lustosa、Raheleh Pourkaveh、Marvin Hoffmann、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202000338

  日期：2020.4.21

  5-endo-dig-cyclization in these transformations, providing fulvene derivatives. With respect to the functional-group tolerance, aryl fluorides, chlorides, bromides, and ethers are tolerated. Furthermore, the mechanism and selectivity are put to scrutiny by experimental studies and a thermodynamic analysis of the product. Additionally, 6-(vinyloxy)fulvenes are a hitherto unknown class of compounds. Their reactivity

  以酮为试剂和溶剂的金催化的1，5-二炔的环化反应可在温和条件下提供各种取代的乙烯基醚。这种金催化的环化反应的区域选择性通常由二炔的骨架来控制。在本文中，我们报道了在这些转化中第一个溶剂控制的区域选择性从6-内-dig-环化到5-内-dig-环化的转变，提供富烯衍生物。关于官能团的耐受性，容许芳基氟化物，氯化物，溴化物和醚。此外，通过实验研究和产物的热力学分析来仔细研究其机理和选择性。另外，6-（乙烯基氧基）富烯是迄今为止未知的一类化合物。简要评估了它们的反应性，以深入了解其潜在应用。