5-methyl-2-furylethanenitrile | 88662-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-furylethanenitrile
• 英文别名: 5-methylfuran-2-acetonitrile；2-(5-methylfuran-2-yl)acetonitrile；5-methylfuran-2-ylacetonitrile；5-methyl-2-furanacetonitrile；(5-methyl-[2]furyl)-acetonitrile
• CAS: 88662-93-5
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 121.139
• InChiKey: JHIJLFWTUJRTHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-85 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-furylethanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (5-methyl-[2]furyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Über5-甲基糠基氯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19320150124
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(5-methyl-2-furyl)ethane 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 5-methyl-2-furylethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硝酸和其酯从伯硝基化合物轻松合成腈

  摘要：

  在催化量的AIBN存在下，在回流的苯中，链烷烃基和芳基链烷烃硝酸酯与Bu 3 SnH的反应以优异的产率提供了相应的腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01779-0

文献信息

• Novel 1-Heteroaryl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexanes Methods For Their Preparation And Their Use As Medicaments
  申请人：NEUROVANCE, Inc.

  公开号：US20140303207A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention provides novel 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including but not limited to depression and anxiety.

  本发明提供了新型的1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物，以及用于制备这些化合物的相关过程和中间体，还包括使用这些化合物的组合物和方法，用于治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病，包括但不限于抑郁症和焦虑症。
• Photochemical generation of radicals from alkyl electrophiles using a nucleophilic organic catalyst
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Matthew A. Horwitz、Eduardo de Pedro Beato、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/s41557-018-0173-x

  日期：2019.2

  extensively use free radical reactivity for applications in organic synthesis, materials science, and life science. Traditionally, generating radicals requires strategies that exploit the bond dissociation energy or the redox properties of the precursors. Here, we disclose a photochemical catalytic approach that harnesses different physical properties of the substrate to form carbon radicals. We use a nucleophilic

  化学家在有机合成，材料科学和生命科学中广泛使用自由基反应性。传统上，产生自由基需要利用键解离能或前体的氧化还原特性的策略。在这里，我们公开了一种光化学催化方法，该方法利用了基材的不同物理特性来形成碳自由基。我们使用亲核性的二硫代氨基甲酸酯阴离子催化剂，配以量身定制的发色单元，以通过S N 2途径活化烷基亲电体。所得的吸收光子的中间体在由可见光诱导的均相裂解时提供自由基。此催化性S N基于2的策略利用了离子化学的基本机理过程，可以从各种底物中获得与经典自由基生成策略不兼容或惰性的开壳中间体的访问权限。我们还描述了该方法温和的反应条件和较高的官能团耐受性如何有利于开发C–C键形成反应，简化市售药物的制备，生物相关化合物的后期精制以及对映选择性自由基催化。
• Stilbene derivative and stilbene analog derivative, and use thereof
  申请人：Morinaga Milk Industry Co., Ltd.

  公开号：US05589506A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  The present invention relates to a novel compound having a 12-lipoxygenase inhibitory effect, of the general formula (I), a precursor thereof, and a medicine containing the same, ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a hydroxy group; one of R.sup.2 and R.sup.3 represents a hydrogen atom, while the other cyano group ; and Ar is a group represented by the following general formula (a), (b) or (c), ##STR2## wherein R.sup.4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a thrifluoromethyl group or a cyano group.

  本发明涉及一种具有12-脂氧合酶抑制作用的新化合物，其一般式（I），其前体以及含有该化合物的药物，其中R.sup.1代表氢原子或羟基；R.sup.2和R.sup.3中的一个代表氢原子，另一个代表氰基；Ar是由以下一般式（a），（b）或（c）表示的基团，其中R.sup.4代表氢原子，较低的烷基基团，较低的烷氧基团，卤原子，三氟甲基基团或氰基。
• Investigation of Straightforward, Photoinduced Alkylations of Electron‐Rich Heterocompounds with Electron‐Deficient Alkyl Bromides in the Sole Presence of 2,6‐Lutidine
  作者：Elina Fuks、Laura Huber、Thea Schinkel、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/ejoc.202001003

  日期：2020.10.22

  photosensitizer: We introduce a method for selective photoinduced alkylations of electron‐rich heterocompounds with electron‐deficient allyl bromides in the presence of 2,6‐lutidine at 365 or 405 nm. Mechanistic investigations reveal that a colored intermediate formed from 2,6‐lutidine and alkyl bromide is involved in the photoactivation. Our approach uses commercially available reagents and a straightforward

  无需复杂的光敏剂：我们介绍了一种在365或405 nm处有2,6-核苷存在的情况下，用缺电子的烯丙基溴对富电子的杂化合物进行选择性光诱导烷基化的方法。机理研究表明，由2,6-二甲基吡啶和烷基溴形成的有色中间体参与了光活化。我们的方法使用市售试剂和简单明了的方案。
• An improved method for the synthesis of arylacetonitriles from 3-aryl-2-hydroxyiminopropionic acids using 1,1'-oxalyldiimidazole.
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Megumi KAWAGUCHI、Misuzu IKIUCHI

  DOI：10.1248/cpb.39.187

  日期：——

  1, 1'-Oxalyldiimidazole (ODI, 3) is a useful reagent for the degradation of 3-aryl-2-hydroxyiminopropionic acids (2) into the corresponding arylacetonitriles (1) under essentially neutral conditions.

  1，1'-草二亚胺（ODI，3）是一种有效的试剂，可在基本中性条件下将3-芳基-2-羟基亚胺丙酸（2）降解为相应的芳基乙腈（1）。