5-isobutyl-3-methyl-1,4-ditosyl-1H-pyrazole | 1613250-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-isobutyl-3-methyl-1,4-ditosyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Methyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(2-methylpropyl)pyrazole；3-methyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(2-methylpropyl)pyrazole
• CAS: 1613250-66-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 446.591
• InChiKey: IPWZSCQEZGKFRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2,4-庚二酮 、 对甲苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-isobutyl-3-methyl-1,4-ditosyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种含砜基的全取代吡唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含砜基的全取代吡唑的制备方法，包括以下步骤：以1,3-二酮和芳香磺酰肼为反应底物，以碘化物为催化剂，过氧叔丁醇为氧化剂，四水合醋酸钴或者无水氯化钴为添加剂，乙酸乙酯或者苯作为溶剂，通过缩合反应制备得到含砜基的全取代吡唑。本发明公开的制备方法对多种芳基磺酰肼和1,3-二酮等都能取得良好乃至优秀的产率，收率最高达97%；底物官能团兼容性高，相对于传统的方法，底物的使用范围较为广泛；并且制备过程可控，适合工业化生产含砜基的全取代吡唑。

  公开号：

  CN103980201B

文献信息

• Transition Metal-Free De Novo Synthesis of Sulfonated Pyrazoles from Sulfonyl Hydrazides, 1,3-Diketones, and Sodium Sulfinates at Room Temperature
  作者：Jiawen Chen、Dongwei Chen、Jinqiang Kuang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00171

  日期：2021.7.16

  A transition metal-free method for de novo construction of diverse sulfonated pyrazoles from readily available sulfonyl hydrazides, 1,3-diketones, and sodium sulfinates was established under mild conditions. Pyrazoles bearing two different sulfonyl groups were obtained in one step. The method features a diversity of substituents of the pyrazole products and a remarkably simple work-up.

  在温和的条件下，建立了一种从易得的磺酰肼、1,3-二酮和亚磺酸钠从头构建各种磺化吡唑的无过渡金属方法。一步得到带有两个不同磺酰基的吡唑。该方法具有吡唑产品的多种取代基和非常简单的后处理。
• 一种含砜基的全取代吡唑的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN103980201B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开了一种含砜基的全取代吡唑的制备方法，包括以下步骤：以1,3-二酮和芳香磺酰肼为反应底物，以碘化物为催化剂，过氧叔丁醇为氧化剂，四水合醋酸钴或者无水氯化钴为添加剂，乙酸乙酯或者苯作为溶剂，通过缩合反应制备得到含砜基的全取代吡唑。本发明公开的制备方法对多种芳基磺酰肼和1,3-二酮等都能取得良好乃至优秀的产率，收率最高达97%；底物官能团兼容性高，相对于传统的方法，底物的使用范围较为广泛；并且制备过程可控，适合工业化生产含砜基的全取代吡唑。
• Dual Roles of Sulfonyl Hydrazides: A Three-Component Reaction To Construct Fully Substituted Pyrazoles Using TBAI/TBHP
  作者：Jie Zhang、Ying Shao、Hongxiang Wang、Qiang Luo、Jijun Chen、Dongmei Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol501312s

  日期：2014.6.20

  A mild and rapid approach has been developed for the construction of fully substituted pyrazoles using TBAI as a catalyst and TBHP as an oxidant, in which tosylhydrazide functions as the ring component and sulfonyl precursor. This protocol features a wide substrate scope with a broad range of functional group tolerance, utilizes easily available starting materials, can be scaled-up, and is operationally simple.