Akuammicine(1+)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: Akuammicine(1+)
• 英文别名: methyl (1R,11S,12E,17S)-12-ethylidene-8-aza-14-azoniapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• 化学式: C20H23N2O2+
• 分子量: 323.4
• InChiKey: AGZMFTKKLPHOMT-DUJTVWLASA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  intermediate I 、 水 生成 Akuammicine(1+) 、 草氨酸 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  从19E-geissoschizine组装多头孢菌素，马兜铃虫，伊博加和曲霉单萜类吲哚生物碱的多步途径的解决方法[植物生物学]

  摘要：

  单萜类吲哚生物碱（MIA）具有生物合成了解甚少的多种生物碱骨架。候选基因的生物信息学搜索，结合其病毒诱导的基因沉默，靶向的MIA分析和体外/体内途径重构，确定并功能化了6个基因，并将19 E- geissoschizine转化为7所需的第七种酶反应烟碱和黄hara碱。描述了途径中间体在四个MIA骨架形成中的参与，以及stemmadenine- O的作用描述了在提供必要的反应性底物以形成伊波加和曲霉精子MIA时的β-乙酰化作用。结果使得能够组装用于癌症化学疗法的复杂的二聚体MIA，并开辟了生产许多其他生物活性MIA的方式，而这些天然MIA很难从大自然中获得。

  DOI：

  10.1073/pnas.1719979115

文献信息

• Solution of the multistep pathway for assembly of corynanthean, strychnos, iboga, and aspidosperma monoterpenoid indole alkaloids from 19 <i>E</i> -geissoschizine
  作者：Yang Qu、Michael E. A. M. Easson、Razvan Simionescu、Josef Hajicek、Antje M. K. Thamm、Vonny Salim、Vincenzo De Luca

  DOI：10.1073/pnas.1719979115

  日期：2018.3.20

  the formation of four MIA skeletons is described, and the role of stemmadenine-O-acetylation in providing necessary reactive substrates for the formation of iboga and aspidosperma MIAs is described. The results enable the assembly of complex dimeric MIAs used in cancer chemotherapy and open the way to production of many other biologically active MIAs that are not easily available from nature.

  单萜类吲哚生物碱（MIA）具有生物合成了解甚少的多种生物碱骨架。候选基因的生物信息学搜索，结合其病毒诱导的基因沉默，靶向的MIA分析和体外/体内途径重构，确定并功能化了6个基因，并将19 E- geissoschizine转化为7所需的第七种酶反应烟碱和黄hara碱。描述了途径中间体在四个MIA骨架形成中的参与，以及stemmadenine- O的作用描述了在提供必要的反应性底物以形成伊波加和曲霉精子MIA时的β-乙酰化作用。结果使得能够组装用于癌症化学疗法的复杂的二聚体MIA，并开辟了生产许多其他生物活性MIA的方式，而这些天然MIA很难从大自然中获得。