1-(dimethylamino)-2-butyne | 2588-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(dimethylamino)-2-butyne
• 英文别名: 1-Dimethylamino-butin-(2)；(2-butynyl)dimethylamine；N,N-dimethylbut-2-yn-1-amine；N,N-dimethyl-2-butyn-1-amine
• CAS: 2588-78-5
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: UPPLSUDJSIYVTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  116.5-117.0 °C
• 密度：
  0.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethylamino)-2-butyne 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 N,N-dimethylbut-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Babajan; Wartanjan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2789,2792;engl.Ausg.S.3107,3110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylbut-3-yn-1-amine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(dimethylamino)-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  Babajan; Wartanjan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2789,2792;engl.Ausg.S.3107,3110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of N-Allyl Ammonium Ylides
  作者：Aleksandra Murre、Kristin Erkman、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0039-1690185

  日期：2019.11

  diastereoselective method was developed for the [2,3]-sigmatropic rearrangement of N-allyl ammonium ylides, affording products in up to 95% isolated yields and up to 97:3 dr; most of the desired products were formed within 1 minute. For the asymmetric reaction, a chiral auxiliary was introduced to the starting compound, affording the rearrangement product with high diastereoselectivities. A rapid and diastereoselective

  抽象的 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。
• Cyclic Polyolefins. XXVIII. Functionally Substituted Cycloöctatetraenes from Acetylenic Alcohols¹
  作者：Arthur C. Cope、Donald F. Rugen

  DOI：10.1021/ja01109a050

  日期：1953.7

  Abstract : Cyclooctatetraene derivatives which contained alcoholic hydroxyl or dimethylamino groups attached to alkyl side chains were prepared by the copolymerization of acetylenic alcohols and an acetylenic amine with acetylene. Other cyclooctatetraene derivatives were prepared by utilizing beta- cyclooctatetraenylethyl alcohol as an intermediate. (Prepared for publication in the J. Am. Chem. Soc

  摘要 : 以炔醇和炔胺与乙炔共聚制备了烷基侧链上带有醇羟基或二甲氨基的环辛四烯衍生物。其他环辛四烯衍生物是通过使用β-环辛四烯乙醇作为中间体来制备的。（准备在 J. Am. Chem. Soc. 上发表）（另见 AD-2228）
• Hydroboration d'amines insaturees—II
  作者：J.L. Torregrosa、M. Baboulene、V. Speziale、A. Lattes

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87013-0

  日期：1982.1

  The hydroboration reaction of acetylenic amines R1R2NCH(R3)CCR4 was studied. We report the first results of a study of the reactivity of dialkylborane R2BH towards these amines which allow us to propose a new method for the synthesis of differently substituted β-ethylenic amines. The regioselectivity and the stereoselectivity of this reaction are examined and allow us to set out the possibility

  炔属胺R的硼氢化反应1 - [R 2 NCH（R 3）CCR 4进行了研究。我们报道了二烷基硼烷R 2 BH对这些胺的反应性研究的第一批结果，这使我们能够提出一种合成不同取代的β-亚乙基胺的新方法。研究了该反应的区域选择性和立体选择性，使我们能够提出反式硼氢化的可能性。
• Molecular Library Obtained by Allene Insertion into the Pd−C Bond of Cyclopalladated Complexes: Biological and Pharmacological Evaluation
  作者：Claude Sirlin、Jaganaiden Chengebroyen、Renato Konrath、Günther Ebeling、Imad Raad、Jairton Dupont、Marie Paschaki、Florence Kotzyba-Hibert、Colette Harf-Monteil、Michel Pfeffer

  DOI：10.1002/ejoc.200300776

  日期：2004.4

  A minilibrary of cationic N-heterocycles has been prepared and evaluated. The potential for the preparation was a result of the high versatility of palladium-mediated chemistry. The synthesis of the novel molecules was based on intramolecular quaternization of tertiary amine attached allylpalladium complexes. The steric and electronic factors of the reaction are discussed. The structures of the synthesized

  已制备并评估了阳离子 N-杂环的小型文库。这种制备的潜力是钯介导化学的高度多功能性的结果。新分子的合成基于叔胺连接的烯丙基钯配合物的分子内季铵化。讨论了反应的空间和电子因素。合成分子的结构使它们成为精确生物学和药理学评估的候选者。在各种 N-杂环化合物中，2,2-二甲基-3-亚甲基萘并[def]quinolizinium 在微摩尔浓度下显示出抗菌活性。该化合物还被证明是烟碱乙酰胆碱受体通道位点的纳摩尔竞争性拮抗剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Hydroboration d'amines insaturees
  作者：J.L. Torregrosa、M. Baboulene、V. Speziale、A. Lattes

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80697-x

  日期：1984.12

  Hydroboration and iodination of acetylenic and brominated acetylenic amines, give ethylenic amines in which the double bond is demonstrated by the formation of trans-substituted equivalent boranes. Taking advantage of regioselective and stereoselective results, thermodynamic control is assumed. A kinetic study of the evolution of the reaction products confirms this hypothesis.

  炔属和溴代炔属胺的硼氢化和碘化，得到烯属胺，其中双键通过反式取代的等价硼烷的形成来证明。利用区域选择性和立体选择性的结果，假定热力学控制。反应产物演化的动力学研究证实了这一假设。